Minoxidil (CAS 38304-91-5) es un potente vasodilatador periférico de acción directa que reduce la resistencia periférica y produce una caída de la presión arterial. Químicamente, el minoxidil se denomina 3-óxido de 6-(1-piperidinil)-2,4-pirimidindiamina. La molécula presenta un anillo de pirimidina sustituido con dos grupos amino en las posiciones 2 y 4, un anillo de piperidina en la posición 6 y un N-óxido en la posición 3.
Minoxidil es un medicamento vasodilatador antihipertensivo y un promotor del crecimiento del cabello que se utiliza para el tratamiento de la alopecia androgénica (pérdida de cabello de patrón masculino y femenino). Como potente vasodilatador periférico de acción directa, el Minoxidil reduce la resistencia periférica y produce una caída de la presión arterial. El minoxidil se metaboliza por sulfatación al compuesto activo, sulfato de minoxidil, que actúa como abridor del K dependiente de ATP del músculo liso vascular.⁺ (KATP) canales. Minoxidil está disponible sin receta para aplicación tópica en el tratamiento de la caída del cabello y también se usa como agente antihipertensivo parahipertensión refractaria, primaria o renal. En contextos de control de calidad, Minoxidil se suministra como estándar de referencia de alta pureza para el desarrollo de métodos analíticos y aplicaciones de control de calidad. Minoxidil es un sólido cristalino blanco con un punto de fusión de 272–274 °C (dec.), y se almacena a 2–8 °C o a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro bajo gas inerte.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Minoxidil
Número CAS
38304-91-5
Fórmula molecular
C₉H₁₅N₅O
Peso molecular
209,25 g/mol
Forma fisica
Sólido
Apariencia
Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión
272–274°C (disminución)
Punto de ebullición
348,61°C (estimación aproximada)
Densidad
1,1651 (estimación aproximada)
pka
4,61 (a 25°C)
Condición de almacenamiento
2-8°C
PharmacológicoAacción
El minoxidil dilata directamente las arterias pequeñas, ejerciendo así efectos antihipertensivos, aunque el mecanismo exacto aún no está claro. Este agente no dilata las venas pequeñas. La reducción de la resistencia vascular periférica conduce a un aumento reflejo de la frecuencia cardíaca y del gasto cardíaco. Tras la reducción de la presión arterial, la actividad de la renina aumenta, lo que provoca retención de agua y sodio. Minoxidil no interfiere con el reflejo vasomotor, previniendo así la hipotensión ortostática. Es un medicamento eficaz y de uso común para el tratamiento de la alopecia; sin embargo, sus mecanismos farmacológicos y sus células diana siguen siendo poco conocidos.
Efecto secundario
Los efectos adversos comunes incluyen reacciones locales de irritación de la piel como sequedad, descamación, prurito, eritema e hipertricosis. Estos ocurren predominantemente en la cara, el cuello, las extremidades superiores y las extremidades inferiores. Otros efectos secundarios pueden incluir taquicardia y reacciones alérgicas, aunque estas últimas ocurren en menos del 5% de los casos y se resuelven al suspender el tratamiento; por lo tanto, no hay necesidad de preocuparse excesivamente.
Ruta Sintética
4-La cloro-2,6-diaminopirimidina se obtuvo mediante ciclación y cloración de cianoacetato de metilo (ver 08910), seguida de una reacción oxidativa con ácido benzoico para producir 6-amino-1,2-dihidro-1-hidroxi-2-imino-4-cloropirimidina (C4H5CIN4O), que finalmente se condensó con hexahidropiridina para producir minacalcidina.
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