Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH es la forma de L-leucina protegida con N-α preferida para la síntesis de péptidos en fase sólida, ampliamente utilizada como componente fundamental en protocolos SPPS tanto manuales como automatizados. El grupo Fmoc en Fmoc-Leu-OH proporciona una protección ortogonal suave que se puede eliminar selectivamente en condiciones básicas sin alterar los grupos protectores de las cadenas laterales lábiles a los ácidos, lo que convierte a Fmoc-Leu-OH en el reactivo elegido para construir péptidos complejos, de cadena larga y propensos a la agregación. Como derivado de un aminoácido hidrofóbico, el Fmoc-Leu-OH se incorpora habitualmente en péptidos que interactúan con la membrana, conjugados dirigidos a fármacos y candidatos a péptidos terapéuticos. El compuesto también sirve como herramienta de investigación en estudios de ligandos de PPARγ, donde se ha demostrado que reduce la diferenciación de osteoclastos mediante la activación de PPARγ. Más allá de su aplicación principal en la síntesis de péptidos, el Fmoc-Leu-OH también se ha estudiado por sus propiedades de autoensamblaje en diferentes condiciones de concentración y temperatura.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Disolver 1,05 gramos (0,008 moles) de L-leucina sólida en una solución de carbonato de sodio al 10%, agitando para asegurar la disolución completa de la glicina sólida. A una temperatura de 20 a 30 °C, agregue gota a gota una solución de cloruro de 9-fluorometoxicarbonilo (2,10 gramos, 0,008 moles) disuelto en tolueno (2 a 205 ml) durante 30 a 60 minutos hasta completar. Continúe revolviendo a 20–30 °C durante 1 a 8 horas y luego diluya con 30–200 ml de agua. Extraer el exceso de cloruro de 9-fluorometoxicarbonilo usando acetato de n-butilo (80 ml). La fase acuosa resultante se acidifica con ácido clorhídrico concentrado hasta un pH de 0,5 a 3,5 y se extrae nuevamente con acetato de n-butilo (80 ml); la fase oleosa se lava con agua para eliminar el ácido clorhídrico, se concentra para eliminar el disolvente acetato de n-butilo, dando cristales blancos. Tras la filtración y el secado, se obtiene el producto Nα-9-fluorometoxicarbonil-L-leucina en 2,46 gramos, con un rendimiento del 87,0% y un punto de fusión de 151-152°C.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Leu-OH y Boc-Leu-OH?

R: Fmoc-Leu-OH utiliza el grupo protector fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), que se elimina en condiciones básicas suaves (20 % de piperidina en DMF). Boc-Leu-OH utiliza el grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc), que se elimina en condiciones ácidas (TFA). Para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), Fmoc/tBu es la metodología dominante debido a su estrategia de protección ortogonal y condiciones de desprotección suaves que preservan los grupos protectores de cadenas laterales lábiles a los ácidos.

P2: ¿Fmoc-Leu-OH es lo mismo que L-leucina?

R: No. Fmoc-Leu-OH es el derivado de L-leucina protegido por Fmoc. El grupo Fmoc está unido al grupo α-amino de la L-leucina, mientras que el extremo del ácido carboxílico permanece libre para la formación de enlaces peptídicos. La L-leucina en sí no tiene grupo protector y es totalmente soluble en agua; Fmoc-Leu-OH es soluble en disolventes orgánicos (DMF, DMSO) y no se recomienda su uso directo en sistemas de reacción acuosos.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

lValoración no acuosa: pureza ≥97,0%

lÍndice de refracción – análisis confirmatorio

RMN l¹H – verificación estructural

lApariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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