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Boc-D-Val-OH

Boc-D-Val-OH

Model:22838-58-0
Boc-D-Val-OH (N-Boc-D-valina, CAS 22838-58-0) es un derivado de aminoácido protegido que presenta un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) que protege la funcionalidad α-amino de la D-valina. Como enantiómero D de la valina, Boc-D-Val-OH representa la estereoquímica opuesta en el carbono α en comparación con la L-valina natural, con una rotación específica de [α]²⁰/D +5,0 a +8,0° (c=1, ácido acético).

conformación de eptido, unión al receptor y estabilidad metabólica. El grupo protector Boc en Boc-D-Val-OH es esencial para prevenir reacciones secundarias no deseadas durante el ensamblaje de péptidos, asegurando que el alargamiento de la cadena se produzca con alta fidelidad y rendimiento. Más allá de la síntesis de péptidos, Boc-D-Val-OH sirve como un intermedio versátil en la preparación de productos farmacéuticos, inhibidores de enzimas y compuestos biológicamente activos que contienen D-valina, con aplicaciones documentadas en la síntesis de antagonistas selectivos de CCR1 para la artritis reumatoide y agentes antileishmania. La cadena lateral isopropilo ramificada de Boc-D-Val-OH también contribuye al carácter hidrófobo de los péptidos que contienen este residuo, lo que influye en la permeabilidad de la membrana y la biodisponibilidad del producto terapéutico final.

 

 Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Boc-D-Val-OH

Número CAS

22838-58-0

Fórmula molecular

C₁₀H₁₉NO₄

Peso molecular

217,26 g/mol

Apariencia

Blanco sólido

Punto de fusión

164–165 °C (descomp.)

Punto de ebullición

357,82 °C (estimación aproximada)

Densidad

1,1518 (estimación aproximada)

pka

4,01 ± 0,10 (previsto)

Solubilidad

Soluble en DMSO y metanol.

Condición de almacenamiento

Mantener en un lugar oscuro, sellado en un lugar seco y a temperatura ambiente.

 

Solicitud


Boc-D-Val-OH  se puede utilizar para preparar antagonistas selectivos de CCR1 para el tratamiento de la artritis reumatoide, así como formulaciones contra Leishmania. Es un derivado aminoprotegido de la D-valina y un intermedio químico farmacéutico común.


 

Ruta Sintética


Añadir D-valina, 20 ml de acetato de etilo y 10 ml de tetrahidrofurano al matraz de reacción. Se añaden 4,2 g (19,3 mmol) de anhídrido Boc a la mezcla de reacción y se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. Monitorear el progreso de la reacción mediante cromatografía en capa fina hasta su finalización. Evaporar centrífugamente la mezcla de reacción hasta sequedad, añadir solución saturada de cloruro de amonio al residuo, separar la fase orgánica, lavar con solución salina saturada, secar, filtrar al vacío y evaporar centrífugamente hasta sequedad para obtenerBoc-D-Val-OH.


 

Garantía de calidad del producto


Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Boc-D-Val-OH que cumple con las rigurosas expectativas tanto de la fabricación de productos intermedios de síntesis de péptidos como de las aplicaciones estándar de referencia:


 

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (98,0% grado industrial;95,0% grado estándar de referencia, con trazabilidad cromatográfica completa), verificación de rotación óptica ([α]²⁰/D +5,0 a +8,0°, c=1 en ácido acético), verificación del punto de fusión (76,080.0 °C), verificación de la apariencia (polvo blanco a casi blanco hasta cristal), determinación del contenido de agua (Karl Fischer <0,5%), análisis de disolvente residual (GC) y, cuando corresponda,¹Confirmación de identidad molecular por H NMR y MS.

 

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima (D-valina de proveedores calificados) hasta la protección, purificación y embalaje final de Boc, cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

 

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas: almacenamiento a largo plazo en20 °C bajo atmósfera inerte, con estudios de estabilidad acelerada (40°C/75% RH) realizado en lotes representativos. Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar las presentaciones regulatorias de los clientes. Vida útil: 3 años en20 °DO; 2 años a las 4°DO.

 

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que preparan presentaciones reglamentarias para terapias basadas en péptidos, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

 

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría. La documentación de cumplimiento ISO está disponible a pedido.

 

Contáctenos


Cosperpharm es su socio de confianza para los D-aminoácidos protegidos con Boc y los intermedios de síntesis de péptidos. Ya sea que esté desarrollando la próxima generación de terapias con péptido D o ampliando un proceso de fabricación comercial, nuestro equipo está listo para brindarle soporte con Boc-D-Val-OH de alta calidad y un servicio técnico receptivo. Contáctenos hoy para discutir sus requisitos.


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