Éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico

El éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico es un intermedio sintético clave utilizado en la síntesis de péptidos y en la química medicinal. El éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico funciona como una amida de α-amino Weinreb, que se emplea ampliamente para la síntesis de α-aminoaldehídos y cetonas quirales. El éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico es particularmente valioso en la preparación de compuestos farmacológicamente activos donde se debe preservar el centro quiral de L-alanina. Además, el éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico se utiliza en aplicaciones de investigación de ciencias biológicas que requieren derivados de aminoácidos enantioméricamente puros.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

1.En un matraz de fondo redondo secado en horno de 100 ml, añadir N-(terc-butoxicarbonil)-L-alanina (3,0 g, 15,8 mmol), diclorometano anhidro (60 ml) y N,N-diisopropiletilamina (2,5 ml, 14,2 mmol) y enfriar la mezcla a 0°C

2.A 0ºC, se añadieron secuencialmente clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (3,7 g, 19,0 mmol) y 1-hidroxibenzotriazol (2,6 g, 19,0 mmol) y la mezcla se agitó durante 10 minutos.

3.Se añade clorhidrato de N,O-dimetilhidroxilamina (1,9 g, 19,0 mmol) y N,N-diisopropiletilamina (3,3 ml, 19,0 mmol), se continúa agitando a 0 ℃ durante 1 hora y luego se eleva la temperatura a 25 ℃ para que reaccione durante 16 horas.

4.Una vez completada la reacción, diluya la mezcla de reacción con diclorometano (300 ml) y lave la capa orgánica sucesivamente con ácido clorhídrico 2 N (3 x 180 ml), solución saturada de bicarbonato de sodio (2 x 180 ml) y salmuera (2 x 180 ml).

5.（3,6g, 产 率99%）La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio anhidro y se concentra a presión reducida para obtener un producto sólido blanco (3,6 g, rendimiento 99 %。

6. Disolver el producto anterior (3,7 g, 15,8 mmol) en tetrahidrofurano anhidro (100 ml) y enfriar a 0°C.

7. Agregue hidruro de litio y aluminio (660 mg, 17,4 mmol) y revuelva durante 20 minutos.。

8. Una vez completada la reacción, se apaga con una solución de ácido clorhídrico al 5 %, se evapora la capa orgánica y se extrae la fase acuosa con acetato de etilo (3 x 30 ml).

9. Combinar las fases orgánicas, secar sobre sulfato de sodio anhidro y concentrar a presión reducida para obtener N-(terc-butoxicarbonil)-L-alanina-N-metoxi-N-metilamida como un sólido blanco (2,6 g, rendimiento 94%).).

¿Por qué Cosperpharm?

Los químicos medicinales y los investigadores de péptidos necesitan derivados de aminoácidos protegidos que ofrezcan una reactividad constante, una alta pureza enantiomérica y una reproducibilidad entre lotes. Cosperpharm suministra éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico con la documentación de calidad y la confiabilidad del suministro que requieren los exigentes proyectos de investigación y desarrollo.

Enantiopuridad que protege su síntesis. El centro quiral de L-alanina en este compuesto debe preservarse durante las transformaciones sintéticas. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC, determinación de rotación específica y confirmación de identidad, porque cualquier racemización o impureza en este componente básico compromete la integridad estereoquímica de su producto final.

Documentación que respalda la investigación y los programas regulatorios. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza específica del lote, datos de rotación específicos y trazabilidad cromatográfica. Para los clientes que preparan presentaciones regulatorias, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF, resúmenes de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

Suministro flexible en todas las escalas. Cosperpharm suministra éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico desde 1 g a 5 g para síntesis a escala de investigación, hasta cantidades más grandes para el desarrollo y la producción de procesos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.

Soporte técnico para la química de amidas de Weinreb. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre el uso de esta amida de α-amino Weinreb para la síntesis de aldehídos, cetonas y otros derivados, porque tenemos una amplia experiencia con este componente básico versátil.

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a todo el mundo con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores y comunicamos los plazos de entrega por adelantado, sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.

 Garantía de calidad del producto

Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para el éster terc-butílico del ácido N-[(1S)-2-(metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbámico:

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas con múltiples técnicas: pureza por HPLC (normalización del área ≥98–99 %), verificación del punto de fusión (148–153 °C), determinación de rotación específica ([α]²⁴/D -26° en metanol), verificación de la apariencia (polvo blanco a blanquecino) y confirmación de identidad mediante LC-MS o NMR.

Trazabilidad completa de lotes. Desde la adquisición de materia prima hasta la síntesis, la purificación y el embalaje final, cada paso está completamente documentado. Cada lote recibe un número de lote único con muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

Documentación lista para su presentación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA), una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera. Para los clientes que preparan presentaciones reglamentarias, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes cualificados pueden auditar las instalaciones de Cosperpharm. La documentación de cumplimiento ISO está disponible a pedido.

Contáctenos

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