Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH es un aminoácido protegido con Fmoc de alta pureza diseñado para la incorporación de residuos de serina en péptidos ensamblados mediante metodologías Fmoc/tBu SPPS. Fmoc-Ser(tBu)-OH presenta el grupo terc-butil éter lábil a los ácidos en el hidroxilo de serina, que proporciona una protección completa contra reacciones secundarias no deseadas durante el ensamblaje de la cadena mientras se elimina limpiamente en el paso final de escisión de TFA. Fmoc-Ser(tBu)-OH se suministra con niveles muy bajos de dipéptidos, aminoácidos libres e impurezas de ácido acético, lo que garantiza una síntesis de péptidos de alta fidelidad sin terminación prematura de la cadena. Fmoc-Ser (tBu) -OH es un componente básico estándar aceptado por todos los sintetizadores de péptidos automatizados y se utiliza de forma rutinaria en la fabricación de péptidos tanto a escala de investigación como a escala de proceso.

Parámetros del producto

Preparación sintética

La síntesis de Fmoc-Ser(tBu)-OH se logra mediante un proceso de varios pasos. Una ruta común implica la esterificación de L-serina, seguida de la introducción del grupo protector terc-butilo en la cadena lateral hidroxilo, la saponificación del éster y, finalmente, la unión del grupo Fmoc al grupo α-amino usando Fmoc-OSu o Fmoc-Cl. Las síntesis publicadas se describen en la literatura. La producción comercial emplea procesos optimizados para lograr una pureza HPLC ≥98 % con niveles muy bajos de impurezas relacionadas con el proceso.

Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-Ser(tBu)-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2-8 °C. El compuesto es estable a temperatura ambiente (15–30 °C) para almacenamiento a corto plazo, pero se recomienda refrigeración para estabilidad a largo plazo. Mantener el recipiente seco y protegido de la luz.

Vida útil: 2 a 3 años almacenado a 2 a 8 °C.

Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos.

Escenarios de aplicación

1. Bloque de construcción estándar Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-Ser(tBu)-OH es el bloque de construcción estándar para incorporar residuos de serina en péptidos ensamblados mediante Fmoc SPPS, compatible con todos los sintetizadores de péptidos automatizados y plataformas de síntesis manual.

2. Fabricación de péptidos terapéuticos

Se utiliza en la producción a escala comercial de productos terapéuticos peptídicos que requieren residuos de serina con protección completa de la cadena lateral, incluidos análogos de GLP-1, antibióticos peptídicos y hormonas peptídicas.

3. Síntesis de fosfopéptidos

Los residuos de serina sirven como precursores para la incorporación de fosfoserina; Fmoc-Ser(tBu)-OH es el punto de partida para preparar Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH y otros derivados de fosfoserina.

4. Síntesis de glicopéptidos

El hidroxilo libre obtenido después de la eliminación de tBu puede glicosilarse; Fmoc-Ser(tBu)-OH se utiliza para preparar derivados de serina glicosilados para la síntesis de glicopéptidos.

5. Desarrollo de la biblioteca de péptidos

Empleado en la síntesis de bibliotecas de péptidos para el descubrimiento de fármacos y estudios de SAR, donde se requieren residuos de serina en posiciones definidas.

Modificaciones enzimáticas de péptidos Después del ensamblaje del péptido y la desprotección global, la serina hidroxilo libre puede modificarse mediante enzimas como las quinasas (fosforilación) o las glicosiltransferasas.

6. Desarrollo y ampliación de procesos

Los químicos de procesos de péptidos utilizan Fmoc-Ser(tBu)-OH para optimizar reacciones (condiciones de acoplamiento, protocolos de desprotección), mapeo de impurezas y desarrollo de rutas de fabricación escalables.

7. Norma de referencia de control de calidad

Sirve como estándar de referencia en el desarrollo de métodos de HPLC para aminoácidos protegidos con Fmoc utilizados en pruebas de control de calidad de fabricación de péptidos.

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