Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6) es el derivado de histidina protegido con N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑tritilo preferido para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. Fmoc-His(Trt)-OH es el componente básico preferido para incorporar residuos de histidina en Fmoc SPPS, ya que el grupo Trt proporciona una sólida estabilidad de la piperidina al tiempo que permite una escisión ácida suave. En comparación con Fmoc‑His(Boc)‑OH, Fmoc-His(Trt)-OH ofrece rentabilidad y una desprotección simultánea optimizada. Además, los grados superiores de Fmoc-His(Trt)-OH presentan impurezas dipeptídicas ≤0,1 % (a/a) y una pureza enantiomérica ≥99,8 %, lo que garantiza una alta pureza del péptido crudo y una consistencia entre lotes tanto para I+D como para producción cGMP. Con un peso molecular de 619,71 g/mol y suministrado como un polvo de color blanco a blanquecino, Fmoc-His(Trt)-OH es el componente básico elegido por investigadores y fabricantes que requieren una incorporación confiable de histidina en péptidos sintéticos.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su péptido que contiene histidina exige una racemización mínima y una eficiencia de acoplamiento máxima, Cosperpharm ofrece Fmoc-His(Trt)-OH con la pureza, la documentación y la confiabilidad del suministro que los clientes farmacéuticos requieren.

La incorporación de histidina comienza con el grupo protector adecuado. La cadena lateral de histidina imidazol es notoriamente propensa a la racemización y a reacciones secundarias durante la síntesis de péptidos. Fmoc-His(Trt)-OH presenta el voluminoso grupo protector tritilo (Trt), que suprime eficazmente la racemización y la tautomerización Nπ –Nτ durante la activación y el acoplamiento. Cualquier impureza o protección incorrecta en este componente básico comprometerá la calidad del péptido. El protocolo de liberación analítica de Cosperpharm incluye pureza por HPLC (≥99,0%), pureza enantiomérica (≥99,8% a/a), impurezas de dipéptidos (≤0,1%), contenido de agua (Karl Fischer) y confirmación de identidad, porque la integridad de su histidina-péptido depende de la calidad de este componente básico.

Documentación que respalde sus presentaciones regulatorias. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que fabrican productos terapéuticos peptídicos que contienen histidina, Cosperpharm proporciona paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-His(Trt)-OH desde cantidades de 1 a 50 g para la detección de péptidos y el desarrollo de métodos, hasta lotes de 100 a 500 g para la validación de procesos y tambores de 25 kg para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.

Soporte técnico para la cascada SPPS completa. Nuestro equipo de química de péptidos puede asesorar sobre las condiciones de acoplamiento optimizadas para residuos de histidina, métodos analíticos para detectar la racemización y la desprotección simultánea de Trt y los grupos protectores de la cadena lateral durante la escisión de TFA, porque hemos trabajado extensamente con este aminoácido protegido en múltiples campañas de fabricación de péptidos.

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO e instituciones de investigación académica de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega con anticipación, sin cargos ocultos ni demoras inesperadas.

Ruta Sintética

Síntesis mediante protección tritilo de imidazol seguida de protección Fmoc

Fmoc-His(Trt)-OH se sintetiza mediante una estrategia de protección de dos pasos, con la cadena lateral de imidazol protegida primero (Trt) seguida de la protección N-α-Fmoc:

Paso 1: Protección tritilo de la histidina: La L-Histidina se hace reaccionar con cloruro de tritilo (Trt-Cl) en presencia de una base como trietilamina o DIEA en un disolvente adecuado (p. ej., DMF o DCM). El grupo tritilo protege selectivamente el Nᵢₘ (τ-nitrógeno) del anillo de imidazol, formando Nᵢₘ-tritil-L-histidina.

Paso 2 — Protección Fmoc: El grupo N‑α‑amino de Nᵢₘ‑tritil‑L‑histidina se protege con Fmoc‑Cl o Fmoc‑OSu en condiciones Schotten‑Baumann (mezcla de base acuosa y disolvente orgánico). El pH se mantiene entre 8 y 9 y la reacción se agita hasta que se completa la protección.

Paso 3: Acidificación y purificación: la mezcla de reacción se acidifica a pH 2–3 y el producto se extrae en un disolvente orgánico. El producto bruto se purifica mediante recristalización o cromatografía en columna para alcanzar una pureza por HPLC ≥99,0%.

Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-His(Trt)-OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C (almacenamiento a largo plazo) o +20 °C (almacenamiento a corto plazo) en un área limpia, seca y bien ventilada. Mantener el recipiente protegido de la luz y la humedad. El compuesto es higroscópico y debe protegerse de la humedad atmosférica. Para almacenamiento a largo plazo (>12 meses), se recomienda el almacenamiento a –20 °C en atmósfera inerte. No lo almacene cerca de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes o fuentes de ignición.

Vida útil: normalmente de 2 a 3 años cuando se almacena a una temperatura de 2 a 8 °C en un recipiente sellado en atmósfera inerte. Los datos de estabilidad acelerada y los resúmenes de estabilidad a largo plazo están disponibles previa solicitud para respaldar las presentaciones regulatorias.

Precauciones de manipulación: Úselo en una campana extractora cuando corresponda. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Contáctenos

¿Necesita Fmoc-His(Trt)-OH para su síntesis de péptidos ricos en histidina o su campaña de producción de cGMP? Cosperpharm es su socio de confianza para aminoácidos protegidos con Fmoc de alta pureza con documentación completa y opciones de suministro flexibles. Contáctenos hoy para solicitar una cotización, obtener un Certificado de análisis o analizar los requisitos personalizados de síntesis y empaque. Nuestro dedicado equipo de atención al cliente está listo para ayudar con las especificaciones del producto, la documentación reglamentaria y la coordinación de envíos. Desde la investigación inicial hasta la fabricación comercial, estamos aquí para respaldar su éxito.