Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu es el componente básico estándar para la introducción de residuos de ácido aspártico en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. La estrategia de protección ortogonal de Fmoc-Asp-OtBu (Fmoc en la Nα-amina y éster terc-butílico en el α-carboxilo) permite que el ácido β-carboxílico libre se active y se acople al soporte sólido o al extremo N de una cadena peptídica en crecimiento, mientras que la cadena lateral permanece protegida durante todo el ensamblaje de la cadena. Una vez completada la secuencia peptídica, Fmoc-Asp-OtBu se escinde de la resina en condiciones ácidas fuertes (normalmente TFA) que eliminan simultáneamente el grupo protector terc-butilo, liberando un residuo de ácido aspártico completamente desprotegido con un grupo α-carboxilo libre. Este componente básico se usa ampliamente en la síntesis de fármacos peptídicos, péptidos bioactivos y reactivos peptídicos que contienen residuos de ácido aspártico. Con su alta pureza quiral y su capacidad para suprimir eficazmente las reacciones secundarias de la imida del ácido aspártico, Fmoc-Asp-OtBu sirve como materia prima clave en el desarrollo de medicamentos contra el cáncer, péptidos hipoglucemiantes y péptidos de vacunas, apoyando tanto la investigación como la producción de procesos de péptidos en entornos académicos, biotecnológicos y farmacéuticos.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Fmoc-Asp-OtBu se prepara mediante protección selectiva de la estructura del ácido L-aspártico. La síntesis normalmente implica la esterificación terc-butilo del ácido α-carboxílico (usando isobutileno en presencia de un catalizador ácido o mediante acetato de terc-butilo), seguida de la protección con Fmoc de la Nα-amina (usando Fmoc-OSu o Fmoc-Cl en condiciones básicas). La cadena lateral del ácido β-carboxílico queda libre. Se han documentado rutas de síntesis ascendentes para Fmoc-Asp-OtBu, incluidas referencias en Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) y el Journal of the Chemical Society. Transacciones Perkin 1 (2002). También se han informado rutas de síntesis posteriores, por ejemplo en Tetrahedron Letters (1992) y el Journal of Organic Chemistry (2006).

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) y Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

R: Ambos números CAS se refieren al mismo compuesto: éster α-terc-butílico del ácido Nα-Fmoc-L-aspártico. La diferencia en la notación simplemente refleja si el éster terc-butílico está indicado en la cadena lateral (OtBu) o incluido como parte del nombre (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460‑09‑9 y CAS 71989‑14‑5 se utilizan indistintamente en bases de datos comerciales y científicas, y a veces reflejan diferentes especificaciones (por ejemplo, grado de pureza, forma de sal, forma cristalina) o catalogación específica del proveedor. Cosperpharm verifica el número CAS de cada lote para garantizar una coincidencia precisa de las especificaciones.

P2: ¿Cuáles son las principales aplicaciones de Fmoc-Asp-OtBu?

R: Fmoc-Asp-OtBu se utiliza principalmente como componente básico en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc para la introducción de residuos de ácido aspártico en péptidos sintéticos. Es un componente básico estándar tanto para la investigación como para la producción de procesos de péptidos, con aplicaciones que van desde la síntesis de pequeños péptidos hasta la fabricación de péptidos comerciales.

Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-Asp-OtBu en un recipiente herméticamente cerrado y hermético bajo una atmósfera inerte (nitrógeno o argón) para una estabilidad óptima a largo plazo. Temperaturas de almacenamiento recomendadas: –20°C para almacenamiento a largo plazo (>12 meses); 4°C para almacenamiento a corto plazo (hasta 12 meses); Es aceptable entre 2 y 30 °C para almacenamiento a corto plazo. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas. Proteger de la humedad, la luz y agentes oxidantes fuertes.

Vida útil: 3 años almacenado a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años almacenado a 4°C.

Almacenamiento de la solución: Para soluciones madre, disuelva en DMSO o DMF y guárdela a –80 °C (estabilidad de 6 meses) o –20 °C (estabilidad de 1 mes). Evite ciclos repetidos de congelación y descongelación. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.

Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Contáctenos

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