Fmoc-Asp(OMpe)-OH

Fmoc-Asp(OMpe)-OH se introdujo en 1996 como un nuevo grupo protector para el ácido aspártico que proporciona una buena protección contra la formación de aspartimida catalizada por bases en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El grupo protector de la cadena lateral OMpe en Fmoc-Asp(OMpe)-OH reduce significativamente la formación de aspartimida, una reacción de cadena lateral no deseada que se produce con el tratamiento repetitivo con piperidina necesario para la eliminación de Fmoc. El voluminoso grupo protector OMpe en Fmoc-Asp(OMpe)-OH ofrece una protección considerablemente mayor contra la formación de subproductos relacionados con la aspartimida que el grupo OtBu comúnmente utilizado, como se documenta en la literatura primaria. Fmoc-Asp(OMpe)-OH es un derivado excelente para minimizar la formación de aspartimida durante Fmoc SPPS de péptidos que contienen Asp, y es particularmente útil para secuencias peptídicas que presentan motivos DG, DN, DS y DT donde la formación de aspartimida es más problemática.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando secuencias peptídicas problemáticas (especialmente aquellas que contienen motivos DG, DN, DS o DT) causan fallas de purificación relacionadas con la aspartimida, Cosperpharm ofrece Fmoc-Asp(OMpe)-OH como la solución probada.

Una solución al problema de la aspartimida. La formación de aspartimida durante Fmoc SPPS puede provocar rechazo de lotes, fallas de purificación y plazos de desarrollo prolongados. Fmoc-Asp(OMpe)-OH se diseñó específicamente para abordar este desafío y ofrece una protección significativamente mejor que el grupo OtBu estándar. Las investigaciones han documentado una reducción de 3 veces en la epimerización de D-Asp (del 18% al 6%) en motivos Asp-Gly cuando se usa protección OMpe en comparación con OtBu, así como una reducción de la descomposición de aspartimida por ciclo.

Documentación que respalda el desarrollo de su proceso. Cada envío de Fmoc-Asp(OMpe)-OH incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza HPLC específica del lote (≥98,0%), pureza enantiomérica (≥99,5%), verificación de rotación óptica, datos del punto de fusión y confirmación de identidad. Para los clientes que se dedican a la fabricación de péptidos cGMP, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación mejorados, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

Suministro flexible desde el descubrimiento hasta la producción comercial. Cosperpharm suministra Fmoc-Asp(OMpe)-OH en toda la gama de aplicaciones: desde 1 g para optimización de secuencias y desarrollo de procesos, hasta 5 g-25 g para lotes piloto y cantidades mayores para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.

Soporte técnico para desafíos específicos de secuencia. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre estrategias de acoplamiento para secuencias en las que la formación de aspartimida es más problemática, recomendar reactivos de acoplamiento y protocolos de desprotección adecuados y ayudar a optimizar las condiciones para péptidos que contienen múltiples residuos de Asp. Porque entendemos que Fmoc-Asp(OMpe)-OH no es solo un componente básico, es una solución a un desafío sintético específico.

Reemplazo directo de OtBu: no se necesitan cambios de protocolo. Fmoc-Asp(OMpe)-OH se puede utilizar como sustituto directo de Fmoc-Asp(OtBu)-OH sin requerir modificaciones en los protocolos SPPS existentes. Esto permite una integración perfecta en flujos de trabajo de síntesis validados, minimizando el tiempo de desarrollo del proceso.

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes de péptidos, CRO y compañías farmacéuticas de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Se aplican descuentos por volumen y comunicamos los plazos de entrega por adelantado.

Ventajas del producto

1. Grupo protector OMpe: supresión superior de aspartimida

El grupo protector de cadena lateral OMpe (O‑3‑metilpent‑3‑yl) en Fmoc-Asp(OMpe)-OH se diseñó específicamente para abordar la formación de aspartimida catalizada por bases durante tratamientos repetitivos con piperidina en Fmoc SPPS. En comparación con el grupo OtBu estándar, el éster OMpe ramificado y voluminoso proporciona un blindaje estérico significativamente mayor del β-carboxilcarbonilo, evitando el ataque nucleofílico del nitrógeno amida precedente que inicia la ciclación de la aspartimida. Esto da como resultado un producto crudo más limpio y mayores rendimientos generales para los péptidos que contienen Asp.

2. Reemplazo directo de Fmoc-Asp(OtBu)-OH

Fmoc-Asp(OMpe)-OH se puede utilizar como sustituto directo de Fmoc-Asp(OtBu)-OH en flujos de trabajo SPPS estándar sin ninguna modificación del protocolo. El grupo OMpe se elimina en condiciones estándar de escisión de TFA, lo que hace que la integración en los procesos existentes sea perfecta. Esto elimina la necesidad de volver a optimizar, ahorrando tiempo y recursos.

3. Dirigido a motivos de secuencia problemáticos

Fmoc-Asp(OMpe)-OH es particularmente útil para secuencias peptídicas que presentan motivos DG, DN, DS y DT, las secuencias donde la formación de aspartimida es más frecuente y problemática. Para secuencias de múltiples Asp, los beneficios de la protección OMpe son aún más pronunciados, con reducciones documentadas en la epimerización de D-Asp y la decadencia de aspartimida por ciclo.

4. Alta pureza quiral garantizada

Con una pureza enantiomérica garantizada ≥99,5%, Fmoc-Asp(OMpe)-OH garantiza que la integridad estereoquímica del residuo de ácido aspártico se mantenga durante toda la síntesis. Esto es fundamental para la producción de péptidos terapéuticos donde incluso niveles bajos de impurezas de D-aminoácidos pueden afectar significativamente la actividad biológica y la seguridad.

5. Compatible con reactivos de acoplamiento estándar

Fmoc-Asp(OMpe)-OH es totalmente compatible con los reactivos de acoplamiento estándar utilizados en Fmoc SPPS, incluidos HBTU, HATU, DIC y PyBOP. La masa estérica del grupo OMpe no interfiere con la eficiencia del acoplamiento, lo que lo convierte en una solución práctica para la síntesis de péptidos de rutina.

Ruta Sintética

Preparación como nuevo grupo protector del ácido aspártico.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH fue descrito por primera vez en 1996 por Karlström y Undén como un nuevo grupo protector para el ácido aspártico diseñado para minimizar la formación de aspartimida catalizada por piperidina en Fmoc SPPS.

El enfoque sintético implica la esterificación selectiva del grupo β-carboxilo del ácido Fmoc-aspártico con el 3-metilpentan-3-ol estéricamente impedido (también conocido como 3-metil-3-pentanol o etil metil etil carbinol). La reacción normalmente emplea un reactivo de acoplamiento como DCC o EDC junto con un catalizador como DMAP para facilitar la formación de éster. Después de la purificación, el producto se obtiene como un sólido con el grupo protector OMpe intacto en la posición β, mientras que el ácido α-carboxílico permanece libre para el posterior acoplamiento SPPS.

Contáctenos

¿La formación de aspartimida está comprometiendo la síntesis de péptidos que contienen Asp? Póngase en contacto con Cosperpharm hoy para solicitar Fmoc-Asp(OMpe)-OH, la solución comprobada para suprimir la formación de aspartimida catalizada por bases en Fmoc SPPS.

Nuestro equipo está listo para ayudarlo con cotizaciones, soporte técnico, empaques personalizados y documentación mejorada para presentaciones regulatorias. Comuníquese con nosotros: esperamos ayudarlo a sintetizar péptidos más limpios.