El 4-(1H-PIRROL-1-IL)benzoato de etilo presenta una unidad de pirrol (un heterociclo de cinco miembros que contiene nitrógeno) ampliamente reconocido como un andamio privilegiado tanto en productos naturales como en moléculas de fármacos sintéticos, con utilidad establecida en aplicaciones farmacéuticas, agroquímicas y de ciencia de materiales. El sistema conjugado del anillo pirrol con el grupo éster aceptor de electrones en el 4-(1H-PIRROL-1-IL)benzoato de etilo imparte una reactividad única y mejora su utilidad como intermedio sintético.
A temperatura ambiente, el 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOATO DE ETILO se presenta como un sólido (punto de fusión 74 °C) o un líquido incoloro con un olor aromático característico similar a los ésteres benzoicos. El grupo éster etílico proporciona un manejo conveniente para una transformación adicional, incluida la hidrólisis al ácido carboxílico correspondiente o la reducción al alcohol.
En los últimos años, con la continua expansión de la química heterocíclica en el descubrimiento de fármacos y la creciente demanda de componentes básicos versátiles que contengan pirrol, el 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOATO DE ETILO ha ganado un impulso significativo en la química medicinal, la síntesis orgánica y la investigación de química fina en todo el mundo.
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Parámetro |
Especificación |
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CAS |
5044-37-1 |
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Fórmula molecular |
C₁₃H₁₃NO₂ |
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Peso molecular |
215,25 g/mol (exacto: 215,09500 g/mol) |
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Pureza (HPLC) |
≥97% – ≥98% (grado de referencia ≥99% disponible bajo pedido) |
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Apariencia |
Sólido cristalino de color blanco a blanquecino o líquido de incoloro a amarillo pálido |
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Punto de fusión |
74°C |
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Punto de ebullición |
122°C / 140–145°C a 0,01 mmHg |
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Densidad |
1,08 g/cm³ |
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Símbolos de peligro |
Xi (irritante) |
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Sinónimos |
éster etílico del ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico; 4-pirrol-1-ilbenzoato de etilo; 1-(4-etoxicarbonilfenil)pirrol; Éster etílico del ácido 4-(1-pirrolil)benzoico |
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
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Ventaja |
Detalle |
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Fuerza de producción |
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala. |
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Entrega rápida |
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible. |
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Socios globales |
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas. |
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Exportador Licenciado |
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento. |
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Grados de calidad dual |
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes. |
El 4-(1H-pirrol-1-il)benzoato de etilo se puede sintetizar mediante la reacción de Clauson-Kaas, que implica la condensación del éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (4-aminobenzoato de etilo) con 2,5-dimetoxitetrahidrofurano en condiciones ácidas. La reacción transcurre mediante la formación de un intermedio dicarbonilo, seguido de una ciclación tipo Paal-Knorr para producir el producto pirrol N-sustituido. La purificación normalmente se logra mediante recristalización o cromatografía en columna, lo que produce el compuesto objetivo como un sólido de color blanco a blanquecino (punto de fusión 74°C). Esta ruta sintética es escalable y compatible con las buenas prácticas de fabricación (GMP) para la producción de productos intermedios farmacéuticos.
R: La diferencia clave radica en la posición de la sustitución del pirrol en el anillo de benceno.
● El 4-(1H-pirrol-1-il)benzoato de etilo (CAS 5044-37-1) tiene el anillo pirrol unido en la posición para (posición 4) con respecto al grupo éster etílico.
● El 2-pirrol-1-ilbenzoato de etilo (CAS -) tiene el pirrol unido en la posición orto (posición 2).
El isómero parasustituido (5044‑37‑1) se utiliza más comúnmente en la investigación farmacéutica debido a su accesibilidad sintética y su perfil de reactividad predecible. El isómero orto puede exhibir diferentes propiedades estéricas y electrónicas, lo que puede afectar su comportamiento en reacciones de acoplamiento cruzado y ensayos biológicos.
R: El 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzoato de etilo ofrece dos opciones principales para la química adicional:
● Grupo éster: se puede hidrolizar (p. ej., con NaOH/EtOH) para producir ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico, que luego se puede convertir en amidas, hidrazidas o cloruros de ácido. También se puede reducir (p. ej., con LiAlH₄ o DIBAL‑H) al alcohol primario correspondiente (alcohol 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)bencílico). El éster también puede sufrir transesterificación para producir otros derivados de éster alquílico.
● Anillo de pirrol: el nitrógeno pirrol puede sufrir N-alquilación o N-acilación en condiciones básicas. El anillo de pirrol también puede participar en reacciones de sustitución electrófila (p. ej., formilación de Vilsmeier-Haack, bromación) debido a su carácter rico en electrones, lo que ofrece sitios adicionales para la diversificación.
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