Colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato)

El colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) es un ω-bromoéster a base de colesterol que sirve como intermedio sintético clave en la ciencia de materiales, la química supramolecular y la investigación de cristales líquidos. El bromuro de alquilo terminal en colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) proporciona un mango electrófilo versátil que puede ser desplazado por fenoles, aminas, tioles y carboxilatos para instalar una amplia variedad de grupos funcionales en la estructura del colesterol a través de un espaciador de seis carbonos. En el campo de los materiales cristalinos líquidos, el colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) se ha empleado con éxito como componente básico para la síntesis de compuestos dimesogénicos asimétricos, donde se condensa con 4-(trans-4-n-alquilciclohexil)fenoles para generar mesógenos que exhiben temperaturas de transición de fase bajas y amplias. El resto de éster de colesterol en el colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) también sirve como plantilla de cristal líquido liotrópico, y el compuesto se ha utilizado como precursor en la síntesis de supermoléculas lineales monodispersivas que estabilizan fases fluidas en capas inusuales. Más allá de las aplicaciones de cristal líquido, el colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) funciona como un bloque de construcción C6 funcionalizado con colesterol de uso general para la preparación de polímeros modificados con colesterol, conjugados de colesterol y fármacos para administración dirigida y gelificantes a base de colesterol, donde el espaciador de seis carbonos proporciona un equilibrio óptimo entre el mesógeno esteroide rígido y la carga útil funcional, lo que permite la ingeniería de nanoestructuras autoensambladas con Propiedades térmicas, ópticas y reológicas ajustables.

Parámetros del producto

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cómo se debe almacenar el colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato)?

R: Para una integridad a largo plazo, almacene a –20 °C en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte de nitrógeno o argón, protegido de la luz y la humedad. El bromuro de alquilo es susceptible a la hidrólisis y al desplazamiento nucleofílico, y el enlace éster puede sufrir una hidrólisis lenta en condiciones de humedad; por lo tanto, el almacenamiento en condiciones anhidras e inertes es esencial para mantener la calidad del producto.

P2: ¿Cómo se sintetiza el colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato)?

R: El compuesto normalmente se sintetiza mediante esterificación Steglich del colesterol con ácido 6-bromohexanoico utilizando DCC o EDC·HCl como reactivo de acoplamiento y DMAP como catalizador en diclorometano anhidro. Alternativamente, el cloruro de ácido del ácido 6-bromohexanoico puede hacerse reaccionar con colesterol en presencia de una base tal como piridina o trietilamina. La purificación por recristalización en etanol o cromatografía en columna de gel de sílice proporciona el producto como un sólido cristalino blanco con un rendimiento del 70 al 90%.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Escenarios de aplicación

Síntesis de mesógeno de cristal líquido

El colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) sirve como un componente clave en la síntesis de compuestos dimesogénicos asimétricos. Se somete a condensación con 4-(trans-4-n-alquilciclohexil)fenoles para generar mesógenos que exhiben fases cristalinas líquidas colestéricas con temperaturas de transición de fase bajas y amplias, confirmadas por DSC, microscopía óptica polarizante y XRD.

Materiales supramoleculares y autoensamblados

Se utiliza como precursor de supermoléculas lineales monodispersivas que estabilizan fases fluidas en capas inusuales. El andamio de colesterol dirige el autoensamblaje jerárquico, mientras que la atadura de seis carbonos proporciona flexibilidad conformacional para la formación de nanoestructuras.

Síntesis de polímeros funcionalizados con colesterol

El bromuro de alquilo terminal permite la unión del resto de colesterol a polímeros terminados en hidroxilo o amina mediante eterificación de Williamson o alquilación de amina, produciendo macromoléculas con extremos de colesterol para modificación de superficies, administración de fármacos y materiales biomiméticos.

Desarrollo de organogeladores

Los ésteres de colesterol son organogelantes de bajo peso molecular bien establecidos. Los derivados de colest-5-en-3-ol (3β) -, 3- (6-bromohexanoato), donde el bromuro se desplaza con grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno o apilamiento π – π, pueden servir como gelificantes para disolventes y aceites orgánicos.

Síntesis de conjugados colesterol-fármaco

El grupo ω-bromo puede ser desplazado por moléculas de fármacos que contienen aminas para construir conjugados de colesterol-fármaco, donde la estructura de colesterol lipófilo facilita la incorporación en nanopartículas lipídicas, liposomas o membranas celulares para la administración específica de fármacos.

Síntesis de lípidos catiónicos para la entrega de genes

La alquilación de aminas secundarias o terciarias con colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) produce lípidos catiónicos a base de colesterol que se pueden formular en nanopartículas lipídicas para la administración de ARNip, ARNm o ADN plasmídico.

Formación de monocapa autoensamblada (SAM)

El desplazamiento del bromuro con grupos de anclaje terminados en tiol genera conjugados de colesterol-tiol adecuados para formar monocapas autoensambladas en superficies de oro, lo que permite el estudio del reconocimiento molecular mediado por el colesterol y las interacciones de membrana.

Estudios de relaciones estructura-propiedad en materiales mesogénicos

La estructura bien definida y el mango de bromuro reactivo hacen del colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) una plataforma versátil para variar sistemáticamente el mesógeno o grupo funcional adjunto para dilucidar las relaciones estructura-propiedad que rigen el comportamiento de la fase cristalina líquida, las transiciones térmicas y las propiedades ópticas.

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