Boc-His(Tos)-OH

Boc-His(Tos)-OH es un componente básico especializado para la síntesis de péptidos en fase sólida de la estrategia Boc, que sirve como reactivo estándar para introducir residuos de L-histidina con protección completa de la cadena lateral reactiva de imidazol. El grupo protector tosilo en el nitrógeno imidazol garantiza que Boc-His(Tos)-OH pueda acoplarse sin reacciones secundarias.— como la acilación en el nitrógeno del imidazol o la racemización— que a menudo afectan a los derivados de histidina desprotegidos o insuficientemente protegidos. En el descubrimiento de fármacos peptídicos, Boc-His(Tos)-OH se emplea en la síntesis de péptidos bioactivos donde la histidina desempeña un papel fundamental en la unión de metales, la catálisis enzimática o los cambios conformacionales dependientes del pH. El compuesto también es esencial para la construcción de inhibidores de enzimas basados ​​en péptidos, péptidos antimicrobianos y péptidos quelantes de metales ricos en histidina. La forma sólida cristalina y la alta pureza (≥98,0% TLC) de Boc-His(Tos)-OH hacen que sea fácil de manejar e integrar en flujos de trabajo SPPS estándar, mientras que la actividad óptica bien caracterizada ([α]²⁰/D = +16±1°, c=1% en metanol) asegura la incorporación de histidina enantiopura.

 

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Boc-His(Tos)-OH
Número CAS	35899-43-5
Fórmula molecular	C₁₈H₂₃N₃O₆S
Peso molecular	409,46 g/mol
Apariencia	Blanco acasi blancopolvo cristalino
Punto de fusión	~125 °C (descenso)
Rotación óptica	[α]²⁰/D = +16±1° (c=1% en metanol)
Densidad	1.19gramos/cm³
Condición de almacenamiento	Conservar a 4°C; sellado, fresco, seco y ventilado
pka	3.50±0.10
Condición de almacenamiento	-20℃

 

Ventajas del producto

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Protección completa de imidazol con Tosyl Group

Boc-His(Tos)-OH presenta el grupo protector tosilo (p-toluenosulfonilo) en el nitrógeno imidazol, que enmascara eficazmente el carácter nucleofílico y básico de la cadena lateral de histidina. Esto evita la acilación en el nitrógeno del imidazol, la racemización y otras reacciones secundarias durante el alargamiento de la cadena peptídica.

 

Estrategia de desprotección ortogonal

Los grupos protectores Boc y tosilo en Boc-His(Tos)-OH se pueden eliminar en diferentes condiciones: el grupo Boc se escinde con un ácido suave (TFA), mientras que el grupo tosilo requiere condiciones ácidas más fuertes (HF o TFMSA). Esta estrategia de desprotección ortogonal permite el desenmascaramiento selectivo durante la síntesis de péptidos.

 

Alta pureza con caracterización completa

Boc-His(Tos)-OH se suministra con pureza TLC≥98,0%, rotación óptica [α]²⁰/D = +16±1° (c=1% en metanol) y contenido de humedad≤0,5%. La forma de polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido garantiza un pesaje preciso y una manipulación sencilla.

 

Esencial para péptidos bioactivos que contienen histidina

La histidina desempeña funciones fundamentales en la catálisis enzimática, la coordinación de iones metálicos y la transferencia de protones dependiente del pH. Boc-His(Tos)-OH es esencial para sintetizar péptidos bioactivos que contienen histidina, incluidos inhibidores de enzimas, péptidos antimicrobianos y péptidos quelantes de metales.

 

Sólido cristalino estable para un manejo confiable

Boc-His(Tos)-OH se suministra como un sólido cristalino estable con un punto de fusión de ~125°C (dec.). La forma cristalina garantiza la estabilidad a largo plazo en las condiciones de almacenamiento recomendadas (4°C, sellado, seco).

 

Garantía de calidad del producto

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Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Boc-His(Tos)-OH que cumple con las rigurosas expectativas de los intermediarios de síntesis de péptidos y reactivos de investigación:

 

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza TLC (≥98,0%), verificación de rotación óptica ([α]²⁰/D = +16±1° en metanol), determinación del contenido de humedad (≤0,5%), verificación del punto de fusión (~125°C, dec.), verificación de la apariencia (polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido) y confirmación de la identidad mediante métodos analíticos apropiados.

 

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la síntesis, la purificación y el embalaje final, cada paso está completamente documentado y rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

 

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (4°C, sellado, seco). Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar las investigaciones de los clientes y las presentaciones regulatorias.

 

Documentación lista para investigación y uso regulatorio. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que desarrollan terapias peptídicas, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

 

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.

 

Condiciones de almacenamiento

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Guarde Boc-His(Tos)-OH en un recipiente herméticamente cerrado en un área seca, fresca y bien ventilada a-20°C. Proteger de la humedad y la luz. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas.

 

Vida útil: consulte el Certificado de análisis para conocer la fecha de vencimiento específica del lote. En las condiciones de almacenamiento recomendadas, Boc-His(Tos)-OH normalmente mantiene≥98% de pureza para 2–3 años.

 

Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

 

Contáctenos

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La incorporación de histidina en la síntesis de péptidos presenta desafíos únicos— y Boc-His(Tos)-OH de Cosperpharm proporciona la solución. Ya sea que esté sintetizando inhibidores de enzimas, péptidos antimicrobianos o candidatos terapéuticos quelantes de metales, nuestro equipo está listo para respaldar su éxito con productos de alta calidad, documentación completa y orientación técnica experta. Contáctenos hoy.