(2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoato de bencilo

(2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoato de bencilo: ¿qué lo hace único? Los intermedios racémicos o de baja EE a menudo generan impurezas diastereoméricas inseparables durante la síntesis de API, lo que aumenta los costos de purificación y reduce los rendimientos. Por el contrario, el (2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoato de bencilo se entrega con una configuración fija (2S,3R) y ≥99 % de ee, validado mediante HPLC quiral y rotación óptica. El (2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoato de bencilo permite el uso directo en síntesis de fármacos convergentes sin una resolución quiral que requiere mucho tiempo. Además, el grupo Boc y el éster bencílico son mangos protectores ortogonales que pueden eliminarse selectivamente en condiciones ácidas o hidrogenolíticas suaves, lo que permite un rápido ensamblaje de farmacóforos complejos. Por estos motivos, el (2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoato de bencilo es el componente básico quiral preferido para campañas de ampliación que requieren integridad estereoquímica.

Aplicaciones

Este intermediario es un componente clave para los inhibidores de la proteasa, los candidatos antivirales y otros fármacos quirales que contienen una estructura de β-hidroxifenilalanina. El grupo 4-metoxifenilo puede servir como sonda aromática hidrofóbica en estudios SAR. Mientras tanto, el grupo Boc se escinde en condiciones ácidas suaves y el éster bencílico se puede eliminar selectivamente mediante hidrogenólisis o saponificación, una verdadera estrategia de protección ortogonal para reacciones de modificación o ciclación de péptidos.

Parámetros del producto

Aplicaciones clave

1. Síntesis asimétrica

Con sus centros quirales adyacentes prediseñados (2S,3R), este intermedio se puede utilizar directamente en ciclaciones de Staudinger, reacciones de Mitsunobu o acoplamientos cruzados catalizados por metales preservando la configuración. Subcontratar el paso de resolución quiral a Cosperpharm reduce el riesgo de desarrollo de su proceso.

2. Miméticos de péptidos y péptidos cíclicos

El grupo amino protegido por Boc está listo para acoplarse con ácidos carboxílicos, mientras que el éster bencílico se puede eliminar en último lugar para la ciclación, ideal para péptidos cíclicos conformacionalmente restringidos. El grupo 4-metoxifenilo mejora la lipofilicidad y la penetración de la barrera hematoencefálica para los objetivos del SNC.

3. Estándar de referencia para el control de impurezas

Para las empresas que desarrollan API relacionados, este intermediario puede servir como estándar de impurezas del proceso o marcador de degradación. Ofrecemos viales ultrapuros (≥99,5%) con autenticación estructural completa (RMN, HRMS, IR).

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cómo se garantiza la pureza enantiomérica?

R: Controlamos la estereoquímica desde el paso de síntesis asimétrica. El producto final se prueba mediante HPLC quiral utilizando un estándar de referencia certificado de configuración conocida. Cada lote incluye un cromatograma quiral y datos de rotación específicos. Para los clientes que requieren ≥99,5% ee, ofrecemos una recristalización como servicio personalizado.

P2: ¿El compuesto se racemizará o degradará durante el almacenamiento?

R: Es estable a 2‑8°C en recipientes oscuros y sellados. Los estudios de degradación forzada no muestran racemización después de 30 días a 25°C al aire libre, aunque pueden ocurrir trazas de hidrólisis (apertura del éster bencílico) o desprotección de Boc. Para evitar esto, deje que la botella alcance la temperatura ambiente antes de abrirla y manipúlela bajo gas inerte. Para uso frecuente, podemos suministrar viales con alícuotas previas (1 go 5 g) bajo nitrógeno.

Contáctenos

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