5-Cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído

El 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído (CAS 1131-07-3) es un aldehído aromático heterocíclico que pertenece a la familia de los benzofuranos, una clase de heterociclos bicíclicos fusionados que consisten en un anillo de benceno fusionado a un anillo de furano. La fórmula molecular es C₁₀H₇ClO₂ con un peso molecular de 194,61 g/mol y el compuesto normalmente se suministra con una pureza ≥95 %.

En química medicinal, el 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído sirve como intermediario clave para la síntesis de candidatos farmacéuticos. El núcleo de benzofurano es un andamio privilegiado en el descubrimiento de fármacos, ya que se encuentra en numerosas moléculas bioactivas, y el 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído se ha utilizado en la construcción de compuestos dirigidos a trastornos del sistema nervioso central, infecciones virales y enfermedades inflamatorias. El grupo aldehído permite diversas vías de derivatización, incluida la condensación con aminas primarias para formar bases de Schiff y la participación en condensaciones de Claisen-Schmidt para la síntesis de derivados de calcona.

En la investigación antiviral, el 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído es un intermedio sintético valioso para preparar derivados de benzofurano que actúan como inhibidores de la polimerasa NS5B del virus de la hepatitis C (VHC), un objetivo clave para el tratamiento de la infección crónica por VHC. Además, se ha demostrado que los derivados de benzofurano relacionados con el 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído inhiben la producción del factor de necrosis tumoral α (TNF-α) y exhiben una mejor capacidad de absorción oral, lo que los convierte en candidatos para terapias antiinflamatorias e inmunomoduladoras. Otros derivados del benzofurano demuestran una acción excelente para inhibir la neurodegeneración con baja toxicidad y buena penetrabilidad cerebral, lo que sugiere aplicaciones potenciales en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas como el Alzheimer y el Parkinson.

En síntesis orgánica, el 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído sirve como un componente versátil para construir sistemas heterocíclicos más complejos. Las investigaciones han demostrado su utilidad en la síntesis de benzodiazepinas y benzotiazepinas que contienen una fracción benzofurano como depresores del sistema nervioso central. Se sabe que los derivados de benzofurano-3-arilo, una clase a la que se accede a partir de productos intermedios como el 5-cloro-3-metil-1-benzofurano-2-carbaldehído, tienen diversos efectos farmacológicos, incluidos efectos anticancerígenos, antimicrobianos, antibacterianos, antiarrítmicos y antiinflamatorios.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm? – Nuestras ventajas competitivas

Condiciones de almacenamiento

● Temperatura: Sellado en lugar seco, a temperatura ambiente (15–25°C); para almacenamiento a largo plazo (>12 meses), almacenar en un lugar fresco y seco

● Contenedor: recipiente hermético y herméticamente cerrado.

● Protección: Almacenar lejos de la humedad, la luz, agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

● Desecación: Mantener en un ambiente seco; el grupo aldehído puede ser sensible a la exposición prolongada a la humedad

● Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas hasta por 24 meses.

● Incompatibilidades: agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes, aminas (pueden formar iminas con el tiempo)

● Transporte DOT/IATA: Material no peligroso en condiciones normales de transporte.

Recomendación de manipulación: Como sólido, el compuesto es fácil de pesar y manipular. Utilícelo en campana extractora y evite generar polvo. El grupo aldehído puede provocar irritación de la piel y los ojos; Utilice el EPI adecuado (guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio). Después de abrir, vuelva a sellar el recipiente herméticamente para excluir la humedad y el aire, lo que puede provocar reacciones secundarias de oxidación o condensación. La hoja de datos de seguridad (SDS) está disponible bajo petición.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Contáctenos

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