5-Acetil-2-aminobenzonitrilo

El 5-acetil-2-aminobenzonitrilo (CAS 33720-71-7), también conocido como 4'-amino-3'-cianoacetofenona o 5-acetilantranilonitrilo, es un benzonitrilo funcionalizado que presenta tres mangos reactivos distintos: una amina primaria en la posición 2, un grupo acetilo en la posición 5 y un grupo nitrilo en la posición 1, en un solo anillo de benceno. La fórmula molecular es C₉H₈N₂O con un peso molecular de 160,17 g/mol y el compuesto se suministra como un sólido de color amarillo claro a amarillo oscuro con purezas que oscilan entre el 95 % y el 98 %.

En química farmacéutica, el 5-acetil-2-aminobenzonitrilo es un intermediario clave reconocido en la síntesis de cimaterol, un agonista β-adrenérgico utilizado en la promoción del crecimiento animal y como herramienta de investigación en estudios de receptores adrenérgicos. El cimaterol funciona activando los receptores β-adrenérgicos, lo que lleva a la activación del monofosfato de adenosina cíclico (AMPc) y las cascadas de señalización posteriores que promueven la síntesis de proteínas y el crecimiento muscular.

Más allá de la síntesis de Cimaterol, el 5-acetil-2-aminobenzonitrilo sirve como un componente versátil para la síntesis de una amplia gama de compuestos orgánicos, incluidos otros productos farmacéuticos, productos químicos de investigación y productos químicos especializados. Está clasificado como componente básico e impureza/metabolito farmacéutico/fármaco API, y se reconoce como un intermediario de alto valor para la construcción de moléculas orgánicas complejas. [8†L12-L13][9†L11-L14] En síntesis orgánica, el 5-acetil-2-aminobenzonitrilo participa en múltiples transformaciones químicas que incluyen oxidación (a quinonas), reducción (a aminas) y sustitución nucleofílica en el grupo amino, que se puede lograr utilizando reactivos como permanganato de potasio (oxidación), hidruro de litio y aluminio (reducción) y agentes halogenantes. (sustitución).

En la investigación biológica, el 5-acetil-2-aminobenzonitrilo se puede utilizar en el estudio de interacciones enzimáticas y vías metabólicas. Su mecanismo de acción implica la interacción con objetivos moleculares específicos dentro de las células y, como intermediario en la síntesis de Cimaterol, contribuye a la activación de los receptores β-adrenérgicos y de las vías de señalización mediadas por AMPc que regulan diversos efectos fisiológicos.

En aplicaciones industriales, el 5-acetil-2-aminobenzonitrilo se utiliza en la producción de tintes, pigmentos y otros productos químicos industriales, lo que demuestra aún más su versatilidad más allá de la investigación farmacéutica. [5†L12-L13] El compuesto también es valioso para la investigación en química ambiental e industrial debido a sus propiedades químicas únicas.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Un procedimiento de laboratorio documentado para la síntesis de 5-acetil-2-aminobenzonitrilo se realiza mediante una cianación de 3-yodo-4-aminoacetofenona mediada por cobre:

Se disuelve 1,3-yodo-4-aminoacetofenona en 95 ml de N,N-dimetilformamida (DMF).

Se añaden a la solución 2,20,9 g de cianuro de cobre (I) (CuCN).

3. La mezcla de reacción se agita en condiciones de reflujo durante 6 horas.

4. Una vez completada la reacción, la mezcla se enfría a 100°C.

5. Luego, la mezcla de reacción se vierte lentamente en 2 litros de agua helada y se enfría aún más hasta temperatura ambiente.

6.El sólido precipitado se recoge mediante filtración y se seca al aire.

7.El sólido seco se extrae con tetrahidrofurano (THF).

8. Se concentra el extracto de THF y el sólido resultante se lava con etanol.

9. El producto se filtra nuevamente y se seca para producir 5-acetil-2-aminobenzonitrilo en forma de cristales amarillos, con un rendimiento informado del 56,9 % y un punto de fusión de 150-152 °C.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuáles son las aplicaciones principales del 5-acetil-2-aminobenzonitrilo?

R: Se utiliza principalmente como intermediario clave en la síntesis de Cimaterol (un agonista β-adrenérgico), como componente versátil en la síntesis orgánica, como compuesto herramienta para estudios de interacción enzimática y como producto químico industrial para la producción de tintes y pigmentos.

P2: ¿Cuál es la solubilidad de este compuesto?

R: El compuesto es ligeramente soluble en cloroformo y ligeramente soluble en metanol con calentamiento. Tiene poca solubilidad en agua.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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