![4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano")
El 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano es un intermedio clave para el ensamblaje de terfenilos y éteres biarílicos altamente sustituidos, donde el éster de boronato se acopla suavemente con bromuros, yoduros o triflatos de arilo. El éster de pinacol de 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano es mucho más resistente a la protodeborono que el correspondiente ácido borónico, lo que permite reacciones en medios acuosos básicos a temperaturas elevadas. Los químicos utilizan 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano para elaborar rápidamente el núcleo de bifenilo en posibles inhibidores de quinasa o precursores de cristales líquidos. Cosperpharm verifica la identidad de cada lote de 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano mediante ¹H NMR y garantiza una pureza que ofrece rendimientos de acoplamiento consistentes.
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano |
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Número CAS |
2095412-05-6 |
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Fórmula molecular |
C₁₉H₂₃BO₂ |
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Peso molecular |
294,20 g/mol |
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Apariencia |
Polvo cristalino de color blanco a blanquecino o sólido de bajo punto de fusión |
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Pureza (HPLC/GC) |
≥98,0% |
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Solubilidad |
Soluble en THF, diclorometano, tolueno; moderadamente soluble en hexano, agua |
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Condición de almacenamiento |
2–8 °C, sellado bajo gas inerte, protegido de la humedad |
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Duración |
24 meses en condiciones recomendadas |
El 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano se prepara mediante borilación catalizada por paladio de 3-bromo-2-metil-1,1'-bifenilo con bis(pinacolato)diboro en presencia de acetato de potasio y Pd(dppf)Cl₂ en estado anhidro. dioxano. Después del tratamiento acuoso, el éster bruto se purifica mediante cromatografía en columna o recristalización en pentano.
P1: ¿Cuáles son las condiciones de acoplamiento Suzuki recomendadas para este boronato?
A: 1,1 equiv de boronato, 1,0 equiv de bromuro de arilo, 2% molar de Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ 2 M en DME/agua, 85 °C, 12–18 h.
P2: ¿Es este boronato estable en condiciones básicas?
R: El éster de pinacol es moderadamente estable. Para acoplamientos lentos, agregar 0,2 equivalentes adicionales después de 12 h puede compensar una protodeboronación menor.
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Categoría |
Información |
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Clasificación SGA |
Irritación de la piel. 2 (H315), irritación ocular. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
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Palabra de señal |
Advertencia |
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Declaraciones de precaución |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Para explorar cómo este boronato de bifenilo puede agilizar su próximo acoplamiento de terfenilo, comuníquese con el especialista en organoboro de Cosperpharm: podemos proporcionarle una muestra de evaluación de 1 g y una nota técnica sobre la selección de ligandos dentro del plazo requerido.
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