ÁCIDO 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOICO

El ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico (CAS 22106-33-8) es un componente básico multifuncional ampliamente utilizado en el descubrimiento de fármacos, la síntesis orgánica y los materiales funcionales. Su naturaleza dual, que presenta un heterociclo de pirrol rico en electrones y un mango de ácido carboxílico, permite una derivatización versátil.

En el desarrollo de fármacos, el ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico sirve como armazón privilegiado. La investigación ha demostrado que los derivados de este compuesto exhiben una potente inhibición de la enzima bacteriana ácido graso sintetasa, con actividad antibacteriana demostrada contra Staphylococcus aureus y otras cepas bacterianas. Además, se han identificado derivados del ácido pirrol-1-ilbenzoico como inhibidores útiles de Myc (p. ej., c-Myc), que ofrecen potencial terapéutico para trastornos mediados por Myc, como el cáncer y otras enfermedades proliferativas.

La estructura del ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico también permite su uso como material funcional. El sistema conjugado facilita la transferencia de electrones y el compuesto puede servir como ligando en estructuras organometálicas (MOF) o como precursor de estructuras orgánicas covalentes (COF). Además, el ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico se utiliza en electrónica orgánica, particularmente en el desarrollo de diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y otros dispositivos optoelectrónicos.

Parámetros del producto

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuál es el uso principal del ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico?

R: Se utiliza principalmente como componente básico en química medicinal y síntesis orgánica. El compuesto sirve como precursor para generar moléculas similares a fármacos, especialmente aquellas dirigidas a infecciones bacterianas (agentes antibacterianos y antituberculosos), cáncer (inhibidores de Myc) y enfermedades inflamatorias. También se utiliza en ciencia de materiales, particularmente en MOF y OLED.

P2: ¿Es el ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico soluble en disolventes orgánicos comunes?

R: El compuesto tiene una solubilidad limitada en disolventes orgánicos no polares debido a su grupo ácido carboxílico polar. Normalmente es soluble en disolventes apróticos polares como DMSO y DMF, y en soluciones acuosas básicas (por ejemplo, NaOH o KOH) debido a la desprotonación del ácido carboxílico.

P3: ¿Cuál es la estabilidad de este compuesto en condiciones ambientales?

R: El compuesto es sensible a la humedad y debe almacenarse sellado en un ambiente seco a temperatura ambiente. Cuando se almacena correctamente, permanece estable durante períodos prolongados.

Aplicaciones

1.Descubrimiento de fármacos antibacterianos

Un equipo de investigación está examinando nuevos andamios para detectar actividad contra Staphylococcus aureus resistente a los medicamentos. El ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico sirve como punto de partida para generar análogos de hidrazida, que pueden ciclarse aún más a sistemas de anillos de oxadiazol o triazol, clases conocidas por sus actividades antibacterianas y antituberculosas mejoradas.

2.Investigación del cáncer (inhibición de Myc)

Se han identificado derivados del ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico como potentes inhibidores del oncogén c-Myc. Una empresa farmacéutica que desarrolla terapias dirigidas contra el cáncer utiliza este andamio para generar moléculas pequeñas candidatas a neoplasias malignas mediadas por Myc.

3.Ciencia de los Materiales (Síntesis de MOF y COF)

La estructura bifuncional (pirrol y ácido carboxílico) hace que el ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico sea un ligando excelente para la construcción de estructuras organometálicas. Un grupo de investigación en ciencia de materiales emplea este compuesto para sintetizar polímeros de coordinación porosos con propiedades catalíticas o de adsorción de gases.

4.Electrónica Orgánica (Desarrollo OLED)

El sistema conjugado D–π–A del ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico permite propiedades de transporte de electrones adecuadas para diodos emisores de luz orgánicos. Los investigadores incorporan este andamio en capas transportadoras de huecos o transportadoras de electrones en dispositivos OLED de próxima generación.

5.Investigación antituberculosa

Los compuestos a base de pirrol han mostrado una actividad significativa contra Mycobacterium tuberculosis. El ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico se utiliza como armazón central para generar inhibidores dirigidos a la enoil ACP reductasa (InhA) y la dihidrofolato reductasa (DHFR), dos enzimas críticas para el tratamiento de la tuberculosis.

Seguridad y manejo: lo que necesita saber

Este compuesto conlleva múltiples clasificaciones de peligro:

Medidas de protección requeridas:

● Ojos: Gafas de seguridad (obligatorias).

● Piel: Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo). Si tiene antecedentes de alergias cutáneas, tome precauciones adicionales debido a la clasificación de sensibilizadores cutáneos.

● Respiratorio: Uso en campana extractora. Evite respirar el polvo.

● Primeros auxilios:

1. Contacto con los ojos – enjuagar con agua durante 15 minutos (S26).

2. Contacto con la piel: lavar con agua y jabón. Si se desarrolla erupción o irritación, busque atención médica (sensibilizador de la piel).

3. Inhalación: salga al aire libre.

● Almacenamiento: Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco a temperatura ambiente. Almacenar lejos de fuentes de ignición (sólido combustible). Evite el contacto con ácidos minerales fuertes (libera monoéster libre irritante).

● Eliminación: Recoger como residuo químico. WGK1 indica un riesgo bajo de agua, pero la mejor práctica es no tirar por los desagües.

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