El ácido 4-(1-pirrolil)benzoico presenta un anillo pirrol, que es un motivo privilegiado en productos naturales y farmacéuticos; aparece en las porfirinas, la clorofila y muchos fármacos (p. ej., atorvastatina, sunitinib y varios agentes anticancerígenos). La unión de un grupo de ácido carboxílico en la posición para del anillo N-fenilo del ácido 4-(1-pirrolil)benzoico crea un mango versátil para una mayor funcionalización. Este compuesto se utiliza como componente básico en la síntesis de:
● Inhibidores de quinasa (p. ej., dirigidos a EGFR, VEGFR o CDK),
● Agentes antimicrobianos (los derivados del pirrol muestran actividad contra bacterias y hongos resistentes a los medicamentos),
● Semiconductores orgánicos (la unidad de N-arilpirrol conjugado puede transportar carga),
● Sondas fluorescentes (la estructura rígida puede emitir en la región visible).
El ácido 4-(1-pirrolil)benzoico también es un intermediario para heterociclos más complejos y un estándar de referencia para el análisis de impurezas en la fabricación farmacéutica. Cosperpharm suministra ácido 4‑(1‑pirrolil)benzoico de alta pureza (≥98 % mediante HPLC), completamente caracterizado y envasado en condiciones de protección contra la humedad. Está clasificado como sólido combustible (clase de almacenamiento 11) con categorías de peligro: categoría 2 de irritación ocular, categoría 2 de irritación dérmica y categoría 3 STOT-SE (irritación del tracto respiratorio). Se aplican precauciones estándar.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
22106-33-8 |
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Nombre IUPAC |
Ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico |
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Sinónimos |
1-(4-carboxifenil)-1H-pirrol; ácido 4-(1-pirrolil)benzoico; ácido p-(1-pirrolil)benzoico |
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Fórmula molecular |
C₁₁H₉NO₂ |
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Peso molecular |
187,19 g/mol |
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Punto de fusión |
286–289°C (iluminado) |
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Punto de ebullición (predicho) |
355,5±25,0°C |
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Densidad (prevista) |
1,18±0,1g/cm³ |
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pKa (predicho) |
3,83±0,10 |
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Apariencia |
polvo blanco |
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Sensibilidad |
Sensible a la humedad – almacenar en seco |
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Almacenamiento |
Sellado en recipiente seco, temperatura ambiente, proteger de la humedad. |
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SONRISAS canónicas |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
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Símbolos de peligro |
Xi (irritante) |
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Códigos de riesgo |
36/37/38 – Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel. |
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Declaraciones de seguridad |
26 – En caso de contacto con los ojos, enjuagar con abundante agua y consultar a un médico; 37/39 – Úsense guantes adecuados y protección para los ojos/la cara |
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WGK Alemania |
WGK3 (altamente peligroso para el agua) |
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Clase de almacenamiento |
11 – Sólidos combustibles |
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Categorías de peligro (CLP) |
Irritación ocular Categoría2; Irritación dérmica Categoría2; STOT-SE Categoría 3 (irritación del tracto respiratorio) |
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Código HS |
2916399090 |
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Pureza (HPLC) |
≥98,0% |
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Ventaja |
Qué significa para su investigación |
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Andamio de pirrol privilegiado |
Que contiene pirrolFuera Las moléculas se encuentran en medicamentos de gran éxito (atorvastatina, sunitinib). Este componente básico conecta su química con farmacóforos probados. |
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Sistema N-arilo conjugado |
El enlace N directo permite la comunicación electrónica entre el pirrol y el anillo de benceno, lo que resulta útil para ajustar las propiedades ópticas y electrónicas de los materiales. |
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mango de ácido carboxílico |
El grupo –COOH permite la amidación, esterificación o reducción, proporcionando una ruta directa a diversos derivados. |
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Alta estabilidad térmica |
Se funde por encima de 286 °C: estable en la mayoría de las condiciones de reacción. |
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Sólido cristalino |
Fácil de pesar, manipular y purificar. |
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¿Sensible a la humedad? |
Ligera, pero almacenarla con desecante resuelve el problema. |
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
l Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
El motivo del ácido 4-(1-pirrolil)benzoico aparece en una variedad de moléculas bioactivas:
● Inhibidores de quinasa: el grupo pirrol-1-ilo puede ocupar la parte posterior hidrófoba de los sitios de unión de ATP. Por ejemplo, sunitinib (Sutent®) contiene una estructura de indolinona-pirrol; Se han explorado los N-arilpirroles relacionados como inhibidores de VEGFR, PDGFR y c-Kit. El ácido carboxílico proporciona un sitio para unir grupos solubilizantes o ligandos dirigidos.
● Agentes antimicrobianos: los derivados del pirrol muestran actividad contra Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus y especies de Candida. El grupo carboxilo se puede convertir en amidas para optimizar la potencia y la farmacocinética.
● Compuestos antiinflamatorios: algunos N-arilpirroles inhiben la COX-2 o la 5-lipoxigenasa, lo que ofrece potencial para tratar enfermedades inflamatorias.
La unidad plana de N-arilpirrol conjugado es un heterociclo rico en electrones que puede actuar como material transportador de huecos. Los investigadores han incorporado este componente básico en:
● Transistores orgánicos de efecto de campo (OFET): como componente de polímeros conjugados.
● Diodos emisores de luz orgánicos (OLED): la unidad de pirrol puede contribuir a la fluorescencia.
● Sensores químicos: el ácido carboxílico puede unirse a iones metálicos o usarse para inmovilizar la molécula en superficies para detectar analitos.
El nitrógeno del pirrol puede coordinarse con los centros metálicos, mientras que el carboxilato puede anclar el ligando. Este compuesto se ha utilizado para construir estructuras organometálicas (MOF) y polímeros de coordinación con posibles aplicaciones en almacenamiento de gases, catálisis y administración de fármacos. La geometría rígida (el enlace N-arilo evita la libre rotación) conduce a topologías de red predecibles.
El ácido carboxílico se puede transformar en una variedad de grupos funcionales (cloruro de ácido, éster, amida, alcohol, aldehído). Otras reacciones, como la ciclación de amidas ortosustituidas o el acoplamiento cruzado en el anillo de pirrol (sustitución electrofílica en las posiciones 2 y 5 del pirrol), permiten el acceso a heterociclos fusionados como indoles, carbazoles y pirrolopiridinas.
En la fabricación de productos farmacéuticos que contienen pirrol, este compuesto puede aparecer como residuo de material de partida o producto de degradación. Cosperpharm lo suministra como estándar de referencia certificado para el desarrollo de métodos HPLC y el control de calidad.
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