Ácido 3-yodo-4-metilbenzoico

El ácido 3-yodo-4-metilbenzoico es un componente básico de yoduro de arilo versátil que ha encontrado una amplia aplicación en la química medicinal y la investigación radiofarmacéutica. La característica estructural clave del ácido 3-yodo-4-metilbenzoico es el átomo de yodo en la posición 3, que sirve como mango reactivo para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, lo que permite la introducción de diversos sustituyentes arilo, heteroarilo, alquinilo y amino. El ácido 3-yodo-4-metilbenzoico se ha utilizado específicamente en la preparación de 4-guanidinometil-3-yodobenzoato de N-succinimidilo (SGIMB) sin marcar y su derivado protegido con Boc (Boc-SGMIB), que son reactivos importantes en la química de la radioyodación para el etiquetado de proteínas. Además, el ácido 3-yodo-4-metilbenzoico se reconoce como un intermediario farmacéutico y ha sido incluido como una impureza de ponatinib (Ponatinib Impurity 7). La funcionalidad de ácido carboxílico del compuesto proporciona un punto adicional para el acoplamiento o esterificación de amidas, ampliando aún más su utilidad en la construcción de moléculas complejas. El ácido 3-yodo-4-metilbenzoico también se conoce como ácido 3-yodo-p-toluico y está clasificado como un componente básico del yoduro de arilo.

Parámetros del producto

Solicitud

El ácido 3-yodo-4-metilbenzoico se puede utilizar para preparar intermediarios clave para pesticidas, fungicidas y productos farmacéuticos. En la síntesis y transformación orgánica, el grupo carboxilo de la estructura se puede reducir a un grupo hidroxilo mediante hidruro de litio y aluminio o una solución de borano y tetrahidrofurano. Además, el grupo carboxilo también puede reaccionar con alcoholes o compuestos de amina para convertirse en grupos éster y grupos amida. El átomo de yodo en la estructura puede sufrir reacciones de arilación o alquilación mediante acoplamiento.

Ruta Sintética

Disuelva 3-yodo-4-metilbenzoato de metilo (3 g, 109 mmol, 1 equivalente) en metanol (30 ml), agregue con cuidado hidróxido de sodio (1,3 g, 327 mmol, 3 equivalentes) y luego agregue agua (15 ml). Tenga en cuenta que el efecto exotérmico es obvio. Agitar la solución de reacción anterior a temperatura ambiente durante 14 horas, concentrar al vacío, luego agregar agua, ajustar el pH de la reacción a 3 con ácido clorhídrico concentrado. El sólido obtenido se filtra y se seca al vacío para obtener la molécula del producto objetivo.

Ventajas del producto

 Bloque de construcción versátil de yoduro de arilo

El átomo de yodo en el ácido 3-yodo-4-metilbenzoico sirve como un mango versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, incluidos los acoplamientos Suzuki-Miyaura, Sonogashira y Buchwald-Hartwig, lo que permite una exploración SAR rápida.

 Aplicaciones de la química de la radioyodación

El ácido 3-yodo-4-metilbenzoico se ha utilizado específicamente en la preparación de 4-guanidinometil-3-yodobenzoato de N-succinimidilo (SGIMB) sin marcar y su derivado protegido con Boc (Boc-SGMIB) para aplicaciones de etiquetado de proteínas.

 Estándar farmacéutico intermedio y de impurezas

El ácido 3-yodo-4-metilbenzoico está reconocido como un intermedio farmacéutico y ha sido catalogado como Ponatinib Impurity 7, lo que lo hace valioso para el control de calidad y el desarrollo de métodos analíticos.

 Utilidad sintética establecida

El ácido 3-yodo-4-metilbenzoico se ha utilizado en la preparación de diversos compuestos biológicamente activos mediante reacciones de acoplamiento cruzado y de acoplamiento de amida.

 Sensible a la luz: manipule con cuidado

3-El ácido yodo-4-metilbenzoico es sensible a la luz y debe protegerse de la luz durante el almacenamiento y la manipulación, garantizando su integridad en aplicaciones de investigación sensibles.

Contáctenos

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