Ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)-

2-El ácido azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- es un ácido estéricamente impedido, no natural.α-aminoácido que sirve como bloque de construcción conformacionalmente restringido para el diseño de péptidos y peptidomiméticos. El anillo de azetidina de cuatro miembros, más pequeño que el anillo de cinco miembros de los análogos de prolina, aumenta significativamente la rigidez de la columna vertebral, lo que hace que el ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) sea muy valioso para aplicaciones de ingeniería de péptidos. Como armazón quiral versátil, el ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) permite a los investigadores explorar un nuevo espacio químico más allá de los 20 aminoácidos canónicos. La incorporación de ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- en secuencias peptídicas restringe la flexibilidad conformacional y se ha demostrado que mejora la afinidad de unión a objetivos como los receptores acoplados a proteína G (GPCR).

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su programa de ingeniería de péptidos o descubrimiento de fármacos exige componentes básicos de alta calidad y conformacionalmente restringidos, Cosperpharm ofrece ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S), con la pureza, la documentación y el servicio que los investigadores y desarrolladores farmacéuticos requieren.

Pureza que asegura la integridad del péptido. La estructura de azetidina es sensible a la racemización y a las impurezas que pueden comprometer la integridad conformacional de sus péptidos. Nuestro protocolo de liberación analítica para el ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) incluye verificación de pureza por HPLC (≥97%), verificación de apariencia y confirmación espectroscópica completa, porque la actividad biológica de su péptido restringido depende de la calidad de este componente básico.

Experiencia en aminoácidos no naturales. Cosperpharm comprende los desafíos únicos que supone trabajar con aminoácidos no naturales estéricamente impedidos. Nuestro equipo puede asesorar sobre las condiciones de protección de Fmoc, las estrategias de acoplamiento y la incorporación del ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- en secuencias peptídicas, porque sabemos que estos componentes básicos especializados requieren conocimientos especializados.

Documentación que respalde su investigación. Cada envío de ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) incluye un Certificado de análisis (COA) con datos específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.

Suministro flexible para todas las etapas de la investigación. Cosperpharm suministra ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- desde la escala de miligramos para la detección de química medicinal hasta la escala de gramos para el desarrollo de procesos y estudios preclínicos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles.

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a todo el mundo. Se aplican descuentos por volumen y comunicamos los plazos de entrega por adelantado: sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.

Ventajas del producto

 Estructura rígida de azetidina conformacionalmente limitada

El ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- presenta un anillo de azetidina de cuatro miembros que impone restricciones estéricas significativas, lo que reduce el fruncimiento del anillo y estabiliza conformaciones específicas. El tamaño del anillo más pequeño en comparación con los análogos de prolina de cinco miembros aumenta la rigidez de la columna vertebral, lo que lo hace muy valioso para la ingeniería de péptidos. La incorporación de este residuo en péptidos restringe la flexibilidad de la columna vertebral, lo que mejora la afinidad de unión a objetivos como los GPCR.

 Aminoácido no natural para ampliar el espacio químico

Como α-aminoácido no proteinógeno y estéricamente impedido, el ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) permite la exploración más allá de los 20 aminoácidos canónicos. Los grupos de investigación han incorporado con éxito derivados de este compuesto en varias estructuras peptídicas, demostrando su utilidad como sustitutos de los aminoácidos naturales en secuencias bioactivas.

 Precursor versátil de derivados protegidos por el Fmoc

El ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- es el precursor inmediato del ácido Fmoc-(S)-3,3-dimetilazetidina-2-carboxílico (CAS 2231665-66-8). El derivado protegido por Fmoc es compatible con SPPS estándar, lo que facilita el ensamblaje de motivos peptídicos restringidos.

 Demostración de afinidad de unión mejorada

Los péptidos que contienen residuos de ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) han demostrado propiedades farmacológicas significativamente mejoradas. Por ejemplo, los péptidos que contienen azetidina mostraron una afinidad 10 veces mayor por los receptores de serotonina en comparación con los análogos que contienen prolina. Los derivados también han demostrado actividad anticancerígena (IC₅₀ = 12 µM en células HeLa) e inhibición enzimática (Kᵢ = 8 nM para anhidrasa carbónica IX).

 Amplia utilidad en el descubrimiento de fármacos

2-El ácido azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - se utiliza ampliamente en biología estructural e ingeniería de proteínas para dilucidar los mecanismos de plegamiento de proteínas y diseñar proteínas con las propiedades deseadas. Sus derivados se utilizan en la síntesis de péptidos anticancerígenos, inhibidores de enzimas y otras moléculas bioactivas.

 Condiciones de almacenamiento

Vida útil: Cuando se almacena en las condiciones recomendadas en un recipiente seco, sellado y protegido de la luz, el ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) mantiene su estabilidad durante períodos prolongados.

Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice equipo de protección personal adecuado: bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes resistentes a productos químicos. Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. El compuesto está clasificado con indicaciones de peligro H302 (nocivo si se ingiere), H315 (provoca irritación cutánea), H319 (provoca irritación ocular grave) y H335 (puede provocar irritación respiratoria). Palabra de advertencia: Advertencia.

 Contáctenos

Preparado paraincorporar¿Ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- en su programa de ingeniería de péptidos o descubrimiento de fármacos? Cosperpharm proporciona la calidad, la experiencia y el soporte que necesita. Comuníquese con nuestro equipo hoy: estamos aquí para ayudarlo a superar los desafíos de incorporar aminoácidos no naturales estéricamente impedidos en sus terapias peptídicas de próxima generación.