El 2,3-dimetil-1,3-butadieno (CAS 513-81-5) es un dieno líquido incoloro, altamente inflamable y con un olor característico, ampliamente utilizado como componente básico en la síntesis orgánica y la química de polímeros. El compuesto se estabiliza con 100 ppm de hidroxitolueno butilado (BHT) para evitar una polimerización no deseada durante el almacenamiento.
En química de polímeros, el 2,3-dimetil-1,3-butadieno es un monómero versátil para la preparación de polímeros estereorregulares. Utilizando catalizadores Ziegler-Natta a base de titanio, se puede polimerizar en cis-1,4- o trans-1,4-poli(2,3-dimetilbutadieno) con alta pureza estereoquímica. El compuesto también se ha copolimerizado con butadieno utilizando catalizadores de metales de tierras raras para producir nuevos copolímeros dibloque de plástico y caucho.
En síntesis orgánica, el 2,3-dimetil-1,3-butadieno sirve como dieno activado en las reacciones de cicloadición de Diels-Alder, que se desarrollan en condiciones suaves debido a la naturaleza rica en electrones del dieno sustituido con metilo. Participa en reacciones hetero-Diels-Alder con aldehídos y en reacciones normales de Diels-Alder con una amplia gama de dienófilos. El compuesto también participa en otras reacciones pericíclicas y puede utilizarse como precursor para la síntesis de diversos compuestos cíclicos y heterocíclicos.
Además, el 2,3-dimetil-1,3-butadieno jugó un papel importante en la historia temprana del caucho sintético y ahora se utiliza como reactivo especializado con fines de investigación.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
513-81-5 |
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Fórmula molecular |
C₆H₁₀ |
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Peso molecular |
82,14 g/mol |
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Pureza |
≥98,0% por GC |
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Apariencia |
Líquido transparente incoloro |
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Punto de fusión |
–76°C (iluminado) |
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Punto de ebullición |
68–69°C (iluminado) |
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Densidad |
0,726 g/mL a 25°C (iluminado) |
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Presión de vapor |
269 mmHg a 37,7 °C |
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Índice de refracción |
n20/D1.438 (iluminado) |
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Punto de inflamabilidad |
–8°F (≈ –22°C) |
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Constante de la ley de Henry |
2,0×10⁻⁴ mol/(m³·Pa) a 25°C |
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Constante dieléctrica |
2.10 |
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SONRISAS canónicas |
CC(=C)C(C)=C [0†L35] |
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Condición de almacenamiento |
2–8°C, sellado, bajo atmósfera inerte (sensible a la luz y al aire) |
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Estabilizador |
100 ppm de BHT (hidroxitolueno butilado) |
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Solubilidad |
Miscible con cloroformo; inmiscible con agua |
Un grupo de investigación de química de polímeros tiene como objetivo preparar un poli(dieno) estereorregular con una microestructura controlada con precisión para aplicaciones de elastómeros. El 2,3-dimetil-1,3-butadieno se polimeriza utilizando un sistema iniciador de triisobutilaluminio/tetracloruro de titanio (relación molar Al/Ti≈2) en n-hexano, produciendo cis-1,4- o trans-1,4-poli(2,3-dimetilbutadieno) con alta pureza estereoquímica. El polímero resultante exhibe propiedades mecánicas únicas distintas del polibutadieno o poliisopreno.
Un químico orgánico sintético necesita un componente dieno para que una reacción de Diels-Alder construya un andamio bicíclico que se encuentra en varios productos naturales. El 2,3-dimetil-1,3-butadieno sirve como dieno rico en electrones y reacciona con un dienófilo adecuado en condiciones térmicas o catalizadas por ácido de Lewis para formar el aducto de ciclohexeno deseado. Los sustituyentes metilo proporcionan control estereoquímico y identificadores de grupos funcionales para una mayor elaboración.
Un equipo de química medicinal está desarrollando una biblioteca de heterociclos que contienen oxígeno para realizar pruebas de detección frente a un objetivo terapéutico. Utilizando arcilla montmorillonita K10 como catalizador, el 2,3-dimetil-1,3-butadieno se somete a una cicloadición hetero-Diels-Alder con benzaldehídos sustituidos para producir dihidropiranos funcionalizados, que pueden diversificarse aún más en estructuras heterocíclicas más complejas.
Un grupo de investigación industrial que desarrolla elastómeros de alto rendimiento para aplicaciones automotrices investiga la copolimerización de 2,3-dimetil-1,3-butadieno con butadieno utilizando catalizadores de metales de tierras raras. Los copolímeros dibloque de plástico y caucho resultantes exhiben propiedades mecánicas ajustables que cierran la brecha entre los plásticos rígidos y los cauchos blandos, lo que permite nuevas aplicaciones en materiales resistentes a los impactos.
Un laboratorio de ciencia de materiales que estudia la química de la radiación utiliza la polimerización de dienos iniciada por rayos γ a baja temperatura (–78 °C) para producir polímeros con estructuras mixtas lineales y cíclicas. El 2,3-dimetil-1,3-butadieno sirve como monómero modelo para investigar el efecto de la sustitución de metilo en el mecanismo de polimerización en condiciones de radiación de alta energía.
● Temperatura: 2–8°C (refrigerado) — no congelar
● Atmósfera: Almacenar bajo gas inerte (nitrógeno o argón) para evitar la oxidación y la polimerización.
● Contenedor: recipiente sellado, hermético y bien cerrado.
● Protección: Proteger de la luz; Evite la exposición prolongada al calor o la luz solar, ya que el compuesto puede polimerizar en estas condiciones [0†L35]
● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes, iniciadores de radicales libres y fuentes de ignición.
● Estabilizador: Contiene 100 ppm de BHT para estabilidad durante el almacenamiento.
● Vida útil: 12 a 24 meses cuando se almacena según las recomendaciones.
Recomendación de manipulación: Debido a la alta volatilidad del compuesto (punto de ebullición 68–69 °C, presión de vapor 269 mmHg a 37,7 °C), manipule siempre en una campana extractora bien ventilada. Manténgase alejado de fuentes de ignición, incluidas descargas estáticas. Utilice equipos eléctricos a prueba de explosiones cuando sea necesario. El compuesto está clasificado como un líquido altamente inflamable; Evite respirar los vapores y el contacto con la piel y los ojos.
El método más conveniente para la preparación de 2,3-dimetil-1,3-butadieno implica la deshidratación catalizada por ácido de pinacol (2,3-dimetil-2,3-butanodiol). Se han utilizado muchos catalizadores para esta reacción, siendo particularmente eficaz el ácido bromhídrico. La transformación general se produce a través de una secuencia de reordenamiento/deshidratación de pinacol que involucra intermedios de carbocatión.
Procedimiento de laboratorio detallado:
Paso 1: Caliente lentamente el pinacol y el ácido bromhídrico al 48% juntos en un recipiente de reacción adecuado.
Paso 2: Continúe calentando mientras recoge el destilado hasta que la temperatura alcance los 95°C.
Paso 3: Retire la capa orgánica superior del destilado recogido.
Paso 4: Lavar la capa orgánica con agua que contenga una pequeña cantidad de hidroquinona (para inhibir la polimerización).
Paso 5: Secar el producto lavado sobre cloruro de calcio anhidro.
Paso 6: Purificar el producto crudo mediante destilación fraccionada para obtener 2,3-dimetil-1,3-butadieno puro.
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