La arquitectura molecular del 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) (C₂₉H₆₄O₄Si₂, MW 532,99) se construye alrededor de un andamio central de 1,5-undecanodiol que se ha funcionalizado selectivamente para crear un intermedio sintético multifuncional altamente diferenciado. En la posición C1, un grupo hidroxilo primario libre termina una cadena alquílica de cinco carbonos, proporcionando un mango nucleofílico reactivo para la posterior esterificación, eterificación, oxidación o fosforilación química. La posición C2 lleva un grupo hidroxilo terciario secundario que sirve como donador de enlaces de hidrógeno estéricamente congestionados y como sitio reactivo latente. Lo más característico es que las posiciones C3 y C4 de la cadena central de undecano llevan cada una una cadena espaciadora hexilo de seis carbonos terminada por un grupo protector terc-butildimetilsililo (TBDMS). Estas dos voluminosas jaulas lipófilas de éter silílico (densidad prevista ~0,909 g/cm³) dominan el perfil fisicoquímico de la molécula, haciéndola libremente soluble en disolventes orgánicos como diclorometano, THF y tolueno, al tiempo que protegen eficazmente los átomos de oxígeno terminales de interacciones nucleofílicas o próticas no deseadas. El grupo TBDMS permanece estable en una amplia gama de condiciones básicas, oxidantes y ligeramente ácidas, pero puede eliminarse selectivamente mediante protocolos suaves mediados por fluoruro (normalmente utilizando fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF) en THF) para liberar el diol terminal correspondiente para una mayor elaboración funcional. Esta combinación única de un alcohol primario libre, un grupo hidroxilo terciario y dos éteres TBDMS protegidos ortogonalmente dispuestos en una columna vertebral de undecano convierte al 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) en una molécula plataforma estructuralmente sofisticada para el ensamblaje convergente de arquitecturas moleculares complejas y polifuncionales.
1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) es un reactivo de ensayo bioquímico que sirve como material biológico o compuesto orgánico útil para investigaciones relacionadas con las ciencias biológicas. Los grupos hidroxilo diferenciados con precisión del compuesto en 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano), un alcohol primario libre en C1, un alcohol terciario estéricamente gravado en C2 y dos alcoholes unidos con hexilo protegidos por TBDMS en los extremos de la cadena, ofrecen a los químicos sintéticos una rara paleta de reactividad ortogonal dentro de un único intermedio. La utilidad del 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) se extiende al estudio de interacciones y reacciones bioquímicas, donde está diseñado para facilitar el análisis de sistemas biológicos complejos. Más allá de su función como reactivo de investigación, el 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) se ha identificado como un bloque de construcción de ligando adecuado para la construcción de estructuras organometálicas (MOF) y estructuras orgánicas covalentes (COF), y los proveedores comerciales destacan su aplicación en estos materiales porosos avanzados donde las funcionalidades de hidroxilo y éter protegido posicionadas con precisión permiten la modificación post-sintética y la funcionalización de la estructura. El perfil de reactividad predecible y la arquitectura multifuncional del 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) lo han establecido como una herramienta química versátil tanto en la investigación académica como en el desarrollo de procesos industriales.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano)
Número CAS
2256087-31-5
Fórmula molecular
C₂₉H₆₄O₄Si₂
Peso molecular
532,99 g/mol
Pureza (HPLC)
>98% (forma de polvo); ≥95% (especificación de proveedor alternativo)
Punto de ebullición
554,1 ± 40,0 °C (previsto, 760 Torr)
Densidad
0,909 ± 0,06 g/cm³ (previsto, 25 °C)
pka
15,16 ± 0,29 (previsto)
Condición de almacenamiento
–20 °C (polvo: 3 años; solución: 6 meses)
Ventajas del producto
1.Arquitectura multifuncional con reactividad ortogonal
El 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) presenta cuatro grupos hidroxilo claramente diferenciados en un único andamio de undecano: un alcohol primario libre, un alcohol terciario y dos alcoholes primarios protegidos por TBDMS unidos mediante espaciadores de hexilo. Esta rara combinación de mangos reactivos ortogonales permite estrategias de funcionalización secuencial que de otro modo requerirían múltiples manipulaciones de grupos protectores a través de intermedios sintéticos separados.
2. Protección TBDMS robusta para secuencias sintéticas de varios pasos
El grupo protector terc-butildimetilsililo (TBDMS) es uno de los éteres silílicos más ampliamente adoptados en síntesis orgánica debido a su excelente estabilidad en condiciones básicas, oxidantes y ligeramente ácidas. En 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano), los dos grupos TBDMS protegen el diol terminal sin dejar de ser susceptibles a la escisión selectiva mediada por fluoruro (TBAF en THF) sin afectar los grupos hidroxilo primarios y terciarios libres en otras partes de la molécula.
3.La desprotección selectiva permite estrategias convergentes
Los grupos TBDMS en 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) se pueden eliminar selectivamente en condiciones suaves para liberar el diol terminal, mientras que los grupos hidroxilo C1 y C2 libres permanecen disponibles para la funcionalización ortogonal. Esta ortogonalidad de desprotección permite el ensamblaje convergente de moléculas complejas y polifuncionales a través de transformaciones secuenciales que serían incompatibles con estrategias de grupos protectores menos robustas.
4.Bloque de construcción de ligandos para síntesis de MOF y COF
Los proveedores comerciales han señalado específicamente la utilidad del 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) como componente básico del ligando para la construcción de estructuras organometálicas (MOF) y estructuras orgánicas covalentes (COF). Las funcionalidades de hidroxilo y éter protegido ubicadas con precisión permiten la modificación postsintética, la funcionalización de la estructura y la introducción de sitios catalíticamente activos dentro de arquitecturas porosas.
5.Reactivo de ensayo bioquímico para la investigación en ciencias biológicas
El compuesto está clasificado como reactivo de ensayo bioquímico y puede utilizarse como material biológico o compuesto orgánico para investigaciones relacionadas con las ciencias biológicas. Está diseñado para facilitar el análisis de interacciones y reacciones bioquímicas, lo que lo convierte en una herramienta esencial para los investigadores que investigan sistemas biológicos complejos.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Condiciones de almacenamiento
Almacene el polvo de 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) a –20 °C en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte de nitrógeno o argón, protegido de la luz y la humedad en todo momento. La forma en polvo es estable durante 3 años bajo estas condiciones recomendadas. Deje que el recipiente sellado se equilibre a la temperatura ambiente antes de abrirlo para evitar la condensación de humedad. Los grupos protectores TBDMS son susceptibles a la escisión hidrolítica en presencia de agua, ácidos o iones fluoruro; por lo tanto, el almacenamiento en condiciones anhidras es esencial. Para las soluciones, se recomienda preparar y utilizar las soluciones el mismo día siempre que sea posible. Si es necesario almacenar la solución, el DMSO u otros disolventes anhidros se pueden almacenar a –20 °C durante un máximo de 6 meses. El cumplimiento de las recomendaciones de almacenamiento especificadas en el Certificado de análisis es esencial para mantener la integridad del producto durante toda su vida útil documentada.
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