ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO

El ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO es un intermediario clave en la fabricación de losartán, valsartán y otros agentes antihipertensivos de clase sartán, donde proporciona el núcleo de imidazol que se une al receptor AT₁. Más allá de los sartanes, el ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO se emplea en la construcción de inhibidores del factor Xa, azoles antifúngicos y poliamidas de unión al ADN. La funcionalidad ácida del ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO generalmente se activa como un cloruro de ácido o se acopla directamente usando reactivos de carbodiimida, mientras que el grupo N-metilo permanece inerte en estas condiciones. Cosperpharm garantiza que el ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO se suministre con una contaminación mínima del regioisómero del ácido 4-carboxílico, que es fundamental para la pureza quiral de los API de sartán posteriores.

Parámetros del producto

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Ventajas del producto

1.Sartan Core Intermediate: el precursor directo de la estructura de bifenilimidazol de losartán, valsartán e irbesartán.

2.Reactividad ortogonal: el ácido se puede activar selectivamente en presencia de nitrógeno de metilimidazol.

3.Alta pureza regioisomérica: pureza ≥99% con el isómero 4 controlado a <0,3%, lo que garantiza la calidad API final.

4.Excelente estabilidad: no higroscópico, no se requieren condiciones especiales de almacenamiento más allá de un recipiente sellado a temperatura ambiente.

5. Suministro a escala de toneladas: Cosperpharm suministra habitualmente este ácido en cantidades de varias toneladas para la fabricación comercial de API.

Ruta Sintética

El ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO se puede preparar mediante oxidación de 5-hidroximetil-1-metilimidazol. El alcohol se disuelve en agua y se trata con una cantidad catalítica de TEMPO e hipoclorito de sodio, u se oxida con permanganato de potasio a pH controlado. Luego, el ácido se precipita ajustando el pH al punto isoeléctrico, se filtra y se recristaliza en agua/etanol. Las rutas alternativas incluyen la descarboxilación del ácido 1‑metil‑1H‑imidazol‑4,5‑dicarboxílico.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Puedo acoplar directamente este ácido con aminas?

R: Sí, utilizando reactivos de acoplamiento de péptidos estándar como EDC/HOBt o HATU/DIPEA en DMF. La reacción transcurre a temperatura ambiente.

P2: ¿Cómo lo convierto en cloruro de ácido?

R: Trate con cloruro de tionilo o cloruro de oxalilo en diclorometano con una cantidad catalítica de DMF. El cloruro de ácido resultante es sensible a la humedad.

Contáctenos

Para hablar sobre la adquisición al por mayor de este intermediario sartán o para obtener una muestra retenida para la calificación analítica, comuníquese con la división de intermediarios API de Cosperpharm: respondemos a consultas técnicas y comerciales dentro de un día hábil.