1-BroMo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano

El 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano es un componente básico C4 bifuncional que encuentra una amplia aplicación como intermedio sintético clave en la química medicinal y el desarrollo de procesos farmacéuticos. El bromuro de alquilo primario en 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano sirve como un mango electrofílico versátil para reacciones de sustitución nucleofílica con aminas, alcóxidos, tioles y carbaniones estabilizados, al mismo tiempo que participa en el intercambio de metal-halógeno y en transformaciones de acoplamiento cruzado. En el campo en rápida evolución de la degradación dirigida de proteínas, el 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano ha surgido como un bloque de construcción del conector PROTAC (quimera dirigida a la proteólisis) frecuentemente empleado, donde su espaciado de cuatro carbonos y su estrategia de grupo protector ortogonal facilitan el ensamblaje convergente de moléculas degradadoras heterobifuncionales. El grupo protector TBS de 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano permanece estable en una amplia gama de condiciones de reacción, pero puede eliminarse selectivamente en protocolos ácidos o mediados por fluoruro suave para revelar 4-bromobutan-1-ol para una mayor elaboración funcional. La combinación de reactividad predecible, disponibilidad comercial de alta pureza y compatibilidad con diversas metodologías sintéticas ha establecido al 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano como una herramienta indispensable en el repertorio de los químicos sintéticos modernos.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su ruta sintética o la validación de su método analítico requieren un bromoalcano protegido por TBS de fuente confiable y de alta pureza, Cosperpharm ofrece 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano con la profundidad de la documentación, la consistencia del suministro y la orientación técnica que esperan los químicos sintéticos y los gerentes de control de calidad.

Suministro de doble grado para diversas aplicaciones. Cosperpharm ofrece 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano en dos niveles de calidad: un grado de alta pureza (≥97%) adecuado como componente básico en síntesis farmacéuticas de varios pasos y ensamblaje de enlazadores PROTAC, y un grado estándar (≥95%) adecuado para la síntesis orgánica general y el desarrollo de métodos. Ambos grados van acompañados de datos de caracterización completos.

Documentación alineada con su flujo de trabajo. Cada envío de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza específicos del lote (GC o HPLC), trazas analíticas e información sobre el disolvente residual. Nuestra documentación está estructurada para la integración directa en sus registros sintéticos o presentaciones regulatorias.

Ampliación perfecta desde el banco hasta el piloto. Cosperpharm cierra la brecha entre el descubrimiento y el desarrollo. Puede obtener pequeñas cantidades en gramos de 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano para la exploración de rutas y estudios de viabilidad, y luego realizar una transición sin problemas a cantidades a escala de kilogramos para la validación del proceso sin cambiar de proveedor.

Orientación técnica sobre manipulación y reactividad. Nuestros científicos de aplicaciones poseen un profundo conocimiento de la química de los grupos protectores de sililo y la reactividad del bromuro de alquilo. Pueden proporcionar orientación práctica sobre el almacenamiento, manipulación y compatibilidad del 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano con transformaciones sintéticas comunes, incluida la sustitución nucleofílica, el intercambio de metal-halógeno y las condiciones de desprotección.

Logística global con plazos predecibles. Cosperpharm mantiene una sólida cadena de suministro global. Cada envío de 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano se empaqueta en condiciones controladas y se acompaña de facturas comerciales completas, listas de empaque y certificados de origen para garantizar un despacho de aduanas sin problemas en todo el mundo.

Ruta Sintética

La preparación de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano se logra típicamente mediante protección con sililo de 4-bromo-1-butanol disponible comercialmente.

En un procedimiento representativo, se trata 4-bromo-1-butanol con cloruro de terc-butildimetilsililo (TBSCl, 1,05 a 1,2 equivalentes) en diclorometano anhidro o DMF de 0 °C a temperatura ambiente en presencia de imidazol (2,0 a 2,5 equivalentes) como base y catalizador nucleofílico. La reacción procede mediante ataque nucleofílico del oxígeno del alcohol primario en el centro de silicio de TBSCl, desplazando el cloruro y formando el éter sililo con precipitación concomitante de clorhidrato de imidazol. Después de agitar durante 12 a 24 horas, la mezcla de reacción se enfría con agua, se extrae con diclorometano y la capa orgánica se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio anhidro o sulfato de magnesio, se filtra y se concentra a presión reducida. El producto bruto se purifica mediante destilación al vacío o cromatografía en columna de gel de sílice (normalmente eluyendo con hexanos o mezclas de éter de petróleo/acetato de etilo) para proporcionar 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano como un líquido de incoloro a amarillo pálido. Los rendimientos típicos oscilan entre el 85% y el 95%, con una pureza superior al 95% según el análisis de GC.

El progreso de la reacción se controla convenientemente mediante TLC (visualizado con permanganato de potasio o tinción con ácido fosfomolíbdico) y el producto se caracteriza mediante espectroscopia de RMN ¹H y ¹³C, con los protones de metileno de diagnóstico adyacentes al átomo de bromo que aparecen como un triplete en la región de δ 3,40–3,45 ppm y los protones de terc-butil dimetilsililo observados como singletes en δ 0,89 (9H, t-Bu) y 0,06 (6H, Si(CH₃)₂) en CDCl₃.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cómo se debe almacenar el 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano?

R: Almacenar entre 2 y 8 °C en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte de nitrógeno o argón, protegido de la humedad. El bromuro de alquilo es susceptible a la hidrólisis y al desplazamiento nucleofílico, y el éter sililo es susceptible a la escisión hidrolítica; por lo tanto, las condiciones adecuadas de almacenamiento anhidro son esenciales para mantener la integridad del producto.

P2: ¿Qué documentación se proporciona con cada envío?

R: Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza y trazas analíticas, una Hoja de datos de seguridad del material (MSDS/SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Se pueden organizar paquetes de documentación listos para DMF para clientes que requieran datos de referencia de impurezas relacionados con el proceso.

Contáctenos

¿Quiere incorporar 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano en su flujo de trabajo sintético o en el desarrollo de métodos analíticos? Comuníquese con Cosperpharm con sus requisitos y nuestro equipo preparará un presupuesto personalizado sin demora.