(R)-3-(Boc-Amino)piperidina

(R)-3-Boc-Aminopiperidina es un intermedio quiral clave en la síntesis de varios compuestos farmacéuticos, particularmente en el desarrollo de inhibidores de DPP-4 para el tratamiento de la diabetes tipo 2. El grupo amino protegido por Boc de (R)-3-Boc-Aminopiperidina permite la funcionalización selectiva en el nitrógeno de la piperidina mientras preserva el centro quiral en C3, una característica crítica para mantener la enantiopuridad en las transformaciones sintéticas posteriores. En química medicinal, la (R)-3-Boc-aminopiperidina sirve como un componente versátil para construir moléculas biológicamente activas dirigidas a trastornos neurológicos, enfermedades metabólicas y enfermedades infecciosas. El compuesto también se emplea como auxiliar quiral y como precursor para la síntesis de varios candidatos a fármacos basados ​​en piperidina. Con su estereoquímica bien definida y su estrategia de grupo protector ortogonal, (R)-3-Boc-Aminopiperidina ofrece a los químicos sintéticos una plataforma confiable para la construcción de moléculas complejas.

 

 Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	(R)-3-Boc-Aminopiperidina
Número CAS	309956 78 3
Fórmula molecular	C₁₀H₂₀N₂O₂
Peso molecular	200,28 g/mol
Apariencia	Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión	121,0–125,0 °C
Solubilidad	Soluble en etanol, metanol.
Condición de almacenamiento	2-8°C

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Solicitud

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(R) -3-Boc-aminopiperidina es una sustancia química, un intermedio de síntesis orgánica y un intermedio farmacéutico, que se puede utilizar en procesos de síntesis orgánica de laboratorio y procesos de I+D químicos y farmacéuticos como intermedio para la producción de alogliptina y linagliptina para sintetizar benzoato de alogliptina.

 

Ruta Sintética

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Procedimiento general para la síntesis de (R)-3-Boc-aminopiperidina utilizando (R)-3-((terc-butoxicarbonil)amino)piperidina-1-carboxilato de bencilo como materia prima: Añadir 46,8 g de (R)-3-((terc-butoxicarbonil)amino)piperidina-1-carboxilato de bencilo (Compuesto IV), 2,3 g de paladio sobre carbón húmedo al 10% (contenido de agua 50%) y 320 mL de metanol en un autoclave. Reemplace el sistema de reacción con nitrógeno de 3 a 4 veces, aumente la temperatura de reacción a 35 a 40°C bajo una presión de hidrógeno de 0,3 a 0,4 MPa, y mantener la reacción durante 2 horas. Supervise el progreso de la reacción mediante Chemicalbook HPLC hasta que la materia prima esté completamente convertida. Una vez completada la reacción, filtrar para eliminar el catalizador y concentrar el filtrado hasta que no salga destilado. Añadir 23 ml de diclorometano y 46 ml de éter de petróleo al concentrado y calentar hasta 35~40°C. A esta temperatura, agregar lentamente 325 ml de éter de petróleo y mantener la temperatura durante 1 hora. Luego enfríe lentamente la mezcla de reacción a -5~0°C, y recoger el producto sólido por filtración. Secar el sólido a 40~45°C para obtener 26,7 g de (R)-3-Boc-aminopiperidina sólido blanco con un rendimiento del 95,4%.

 

¿Por qué Cosperpharm?

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Cuando su síntesis de varios pasos exige componentes básicos quirales confiables con enantiopuridad garantizada, Cosperpharm ofrece (R)-3-Boc-aminopiperidina con el rigor analítico y la profundidad de documentación que requiere la investigación y el desarrollo farmacéuticos.

 

Integridad quiral en la que puede confiar. La configuración R en C3 es la característica definitoria de esta molécula: cualquier racemización o erosión estereoquímica durante la síntesis o el almacenamiento comprometerá sus productos posteriores. Nuestro protocolo de liberación incluye verificación de rotación específica, análisis de pureza por HPLC y confirmación de identidad para garantizar que su material de partida cumpla con las especificaciones enantioméricas más estrictas.

 

Estrategia de protección del grupo simplificada. El grupo Boc ofrece protección ortogonal que se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas suaves sin afectar otras funcionalidades sensibles. Proporcionamos orientación detallada sobre desprotección y datos de compatibilidad para respaldar la optimización de su ruta sintética.

 

Documentación que respalde su investigación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza, rotación óptica y trazabilidad cromatográfica específicos del lote. La documentación de calidad personalizada está disponible a pedido.

 

Suministro flexible para todas las escalas. Desde cantidades de I+D a nivel de gramos hasta lotes de desarrollo de procesos a escala de kilogramos, suministramos (R)-3-Boc-Aminopiperidina con una calidad constante en todos los tamaños de lote.

 

Contáctenos

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