dietilfosfonoacetato de terc-butilo

El dietilfosfonoacetato de terc-butilo es un reactivo de Horner-Wadsworth-Emmons ampliamente utilizado que permite la construcción estereoselectiva de ésteres α,β-insaturados que llevan un grupo protector de terc-butilo. La característica estructural clave del dietilfosfonoacetato de terc-butilo es el grupo fosfonato de dietilo, que tras la desprotonación reacciona con aldehídos y cetonas para formar ésteres α,β-insaturados con selectividad (E) predecible. El dietilfosfonoacetato de terc-butilo es particularmente valioso en la síntesis total y la construcción de moléculas complejas, ya que el fosfonato de dietilo ofrece distintos perfiles de reactividad y solubilidad en comparación con el fosfonato de dimetilo correspondiente. Además, el dietilfosfonoacetato de terc-butilo se ha utilizado como reactivo en la preparación de análogos de dihidroxivitamina D₃ hidroximetilados mediante el enfoque de Wittig-Horner, como posibles agentes antitumorales y en la síntesis de profármacos miméticos de fosfopéptidos dirigidos al dominio de homología Src 2 (SH2) del transductor de señal y activador de la transcripción 3 (Stat 3). El compuesto también se utiliza en la síntesis estereoselectiva promovida por triaminofosfina bicíclica de ésteres, fluoruros y nitrilos α,β-insaturados a partir de aldehídos y cetonas utilizando fosfonatos de Wadsworth-Emmons.

Parámetros del producto

Solicitud

El dietilfosfonoacetato de terc-butilo se utiliza como reactivos bioquímicos, intermedios farmacéuticos, etc.

Ruta Sintética

Bajo protección con nitrógeno, se coloca fosfito de trietilo (485 g) en un matraz de fondo redondo de tres bocas y se calienta a 90°C. A esta temperatura, se añade lentamente gota a gota bromoacetato de terc-butilo (541 g) durante 2 horas. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla de reacción se agita continuamente a 90°C durante 4 horas. Una vez finalizada la reacción, la mezcla se enfría a temperatura ambiente. Los componentes de bajo punto de ebullición se eliminan mediante destilación al vacío para obtener el producto líquido incoloro dietilfosfonoacetato de terc-butilo (680 g, rendimiento del 97%), que tiene una pureza de >98% según se analiza mediante cromatografía de gases.

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