4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidin-1-carboxilato de terc-butilo

El 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo (CAS 135716-09-5) es un derivado de piperidina versátil con un peso molecular de 271,35 g/mol y una pureza estándar de ≥98 %. Este compuesto es ampliamente reconocido como un conector PROTAC, un componente estructural que conecta el ligando de ubiquitina ligasa E3 y el ligando de la proteína diana en moléculas quimeras dirigidas a la proteólisis, y puede usarse para sintetizar moléculas PROTAC para la degradación de proteínas dirigida.

En el desarrollo de fármacos modernos, el 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo sirve como un intermediario clave en la síntesis del inhibidor de la poli(ADP-ribosa) polimerasa (PARP) niraparib (nombre comercial ZEJULA), que está aprobado por la FDA para el tratamiento del cáncer epitelial de ovario, de las trompas de Falopio y del peritoneo primario. Los inhibidores de PARP actúan bloqueando las enzimas responsables de la reparación del ADN, lo que provoca la muerte celular selectiva en células cancerosas con mecanismos defectuosos de reparación del ADN. Ciertos derivados del 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo también han demostrado actividades antibacterianas y antifúngicas moderadas, destacando su potencial en el desarrollo de agentes antimicrobianos.

Además, el 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo y sus derivados se han caracterizado minuciosamente mediante FT-IR, RMN, LCMS y difracción de rayos X de monocristal, con interacciones intermoleculares detalladas y empaquetamiento de cristales analizados mediante estudios de superficie de Hirshfeld.

Parámetros del producto

Rutas sintéticas

Usando 4-(2-etoxi-2-oxoetileno)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo (22 g, 81,8 mmol) como material de partida, se añadió la mezcla a Pd/C al 10 % húmedo (2,2 g) y etanol (160 ml). La mezcla se desgasificó y se rellenó con hidrógeno tres veces. Bajo protección química de un globo de hidrógeno, la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Una vez completada la reacción, el catalizador se separó por filtración y el filtrado se concentró para producir 4-(2-etoxi-2-oxietil)piperidin-1-carboxilato de terc-butilo (22,5 g, rendimiento del 100%). El análisis LRMS confirmó un valor de m/z de 172,1 (M-100), que coincide con el valor teórico de 172,1.

Ventajas del producto

1.Utilidad del conector PROTAC: el 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo es un conector PROTAC reconocido que conecta ligandos de ubiquitina ligasa E3 con ligandos de proteínas objetivo, lo que permite la degradación selectiva de proteínas que causan enfermedades a través del sistema ubiquitina-proteosoma.

2.Intermedio clave para la síntesis de niraparib: este compuesto sirve como componente esencial en la síntesis del inhibidor de PARP niraparib (ZEJULA), aprobado por la FDA, para el tratamiento del cáncer de ovario y de mama.

3.Grupos funcionales ortogonales: la amina protegida con Boc (lábil a los ácidos) y el éster etílico (lábil a las bases o nucleófilos) permiten estrategias de desprotección ortogonales, lo que permite modificaciones secuenciales en síntesis de varios pasos.

4.Potencial antimicrobiano: ciertos derivados del 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo han demostrado actividades antibacterianas y antifúngicas moderadas, lo que sugiere potencial como agentes antimicrobianos.

5.Caracterización integral: el compuesto se ha caracterizado ampliamente mediante FT-IR, NMR, LCMS y difracción de rayos X de monocristal, con análisis cristalográficos detallados disponibles.

6.Alta pureza: el estándar ≥98% (HPLC/GC) garantiza resultados confiables y reproducibles; Grados de pureza más altos disponibles a pedido.

7. Química de reacción versátil: capaz de sufrir oxidación (a cetonas o ácidos carboxílicos) y reducción (a alcoholes o aminas) en condiciones controladas.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuáles son las principales aplicaciones del 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidin-1-carboxilato de terc-butilo?

R: Este compuesto se utiliza principalmente como conector PROTAC para sintetizar moléculas PROTAC en la investigación de degradación de proteínas dirigida y como intermediario clave en la síntesis del inhibidor de PARP niraparib para la terapia del cáncer.

P2: ¿Qué es un enlazador PROTAC?

R: Un conector PROTAC conecta un ligando de ubiquitina ligasa E3 a un ligando de proteína objetivo, lo que permite que la molécula PROTAC acerque la proteína objetivo al sistema ubiquitina-proteosoma para una degradación selectiva.

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