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pentadecan-7-ol
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pentadecan-7-ol

Model: 4104-59-0
El pentadecan-7-ol es un alcohol graso secundario de cadena larga caracterizado por una cadena principal de alquilo lineal de quince carbonos con un grupo hidroxilo sustituido específicamente en la posición C-7. Estructuralmente, este alcohol secundario presenta un centro quiral en el carbono 7, flanqueado por dos cadenas simétricas de heptilo y hexilo, formando lo que químicamente se describe como hexil-octil-carbinol. A diferencia de los alcoholes primarios lineales, esta colocación de hidroxilo en la cadena media crea una molécula claramente hidrófoba con un grupo de cabeza polar preciso, una disposición estructural que reduce significativamente su volatilidad e influye en su capacidad para interactuar con las bicapas lipídicas. La molécula existe como un sólido ceroso a temperatura ambiente, con largas cadenas saturadas que permiten fuertes interacciones de van der Waals que impulsan altos puntos de fusión y una solubilidad en agua extremadamente baja. Esta asimetría anfifílica inherente permite que el pentadecan-7-ol funcione como un disruptor de membrana y un bloque de construcción autoensamblable, ya que su geometría puede inducir la separación de fases en entornos lipídicos en lugar de simplemente disolverlos.

El pentadecan-7-ol es un alcohol secundario natural y un intermedio químico versátil de alta pureza utilizado en la investigación antimicrobiana y la síntesis de materiales avanzados. Los estudios han demostrado que el pentadecan-7-ol posee potentes efectos inhibidores contra patógenos grampositivos, particularmente Listeria monocytogenes, donde su posición específica de hidroxilo C-7 optimiza la penetración de la membrana y la desestabilización de la bicapa lipídica. Más allá de su bioactividad, el pentadecan-7-ol sirve como precursor crucial en la síntesis orgánica; su grupo alcohol secundario puede esterificarse o eterificarse para crear lubricantes y tensioactivos, mientras que las largas cadenas alquílicas lo convierten en un componente valioso para diseñar cristales líquidos y monocapas autoensamblables. El pentadecan-7-ol, que se suministra como un sólido estable, ofrece distintas ventajas de manipulación sobre los isómeros líquidos, lo que garantiza un almacenamiento más seguro y un pesaje preciso para aplicaciones de investigación que van desde estudios de mecanismos antifúngicos hasta el desarrollo de excipientes lipófilos para la administración de fármacos.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

pentadecan-7-ol

Número CAS

4104-59-0

Fórmula molecular

C15H32O 

Peso molecular

228,41 g/mol 

Forma fisica

Sólido 

Pureza

≥95% (grado estándar)

Punto de ebullición

300,24 °C a 760 mmHg (estimado) 

Densidad

0,8221 g/cm³ (estimado) 

pKa (ácido)

15,43 ± 0,20 (previsto)

Condición de almacenamiento

Almacenar a temperatura ambiente, sellado, seco. 

Duración

>2 años si se almacena correctamente 


Ruta Sintética

La síntesis de pentadecan-7-ol se puede lograr mediante la adición de Grignard. Un enfoque documentado para construir alcoholes secundarios asimétricos implica hacer reaccionar 7-(benciloxi)heptanal con bromuro de octilmagnesio en éter dietílico seco a reflujo, seguido de un tratamiento ácido para producir un intermedio protegido que posteriormente se desprotege para dar el pentadecan-7-ol objetivo. Las rutas de laboratorio alternativas pueden implicar la reducción de la cetona correspondiente (pentadecan-7-ona) o el acoplamiento cruzado de fragmentos alquílicos apropiados. Cosperpharm emplea protocolos de purificación validados para garantizar la eliminación de subproductos de cetonas y residuos de haluros de alquilo de dichas rutas sintéticas.


Preguntas frecuentes

P1: ¿Es peligroso este compuesto?

R: El pentadecan-7-ol está clasificado con indicaciones de peligro H315 (provoca irritación cutánea), H319 (provoca irritación ocular grave) y H335 (puede provocar irritación respiratoria). Úselo en una campana extractora con el EPP adecuado: guantes, gafas de seguridad y una bata de laboratorio.

P2: ¿Cuál es el plazo de entrega típico?

R: Las cantidades de I+D (de 1 a 50 g) se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles. Las cantidades a granel (de 100 g a 25 kg) normalmente se envían en un plazo de 2 a 3 semanas. El procesamiento acelerado está disponible a pedido.


Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.


Contáctenos

¿Está listo para obtener pentadecan-7-ol para su investigación de detección de antimicrobianos, síntesis de tensioactivos o investigación científica de materiales? Cosperpharm agiliza las adquisiciones desde la consulta hasta la entrega.


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