Pal-Lys(Boc)-OH

Pal-Lys(Boc)-OH es un intermedio sintético fundamental ampliamente empleado en la preparación de péptidos palmitoilados y productos terapéuticos basados ​​en lipopéptidos. El compuesto presenta un residuo de lisina protegido en laα-posición amino con un grupo Boc y esterificado en la cadena lateral carboxilo con una cadena palmitoílo, creando un andamio molecular que combina el carácter hidrofílico del aminoácido con las propiedades hidrofóbicas del ácido graso de cadena larga. Esta estructura anfifílica única hace que Pal-Lys(Boc)-OH sea particularmente valioso en la síntesis de palmitoil tripéptido-5, un péptido cosmético y terapéutico utilizado en formulaciones antienvejecimiento y aplicaciones de curación de heridas. Como derivado de aminoácido protegido con Boc, Pal-Lys(Boc)-OH es compatible con los protocolos estándar de síntesis de péptidos en fase sólida SPPS, lo que permite a los investigadores incorporar el residuo de lisina palmitoilada en posiciones definidas dentro de la secuencia peptídica. El grupo palmitoilo de Pal-Lys(Boc)-OH mejora la permeabilidad de la membrana y la biodisponibilidad de los péptidos resultantes, una propiedad que se ha explotado con éxito en el diseño de péptidos que penetran las células y agentes terapéuticos lipidados. Además, Pal-Lys(Boc)-OH sirve como intermediario clave en la síntesis de varios lipopéptidos bioactivos, incluidos péptidos antimicrobianos y adyuvantes de vacunas, donde la fracción lipídica desempeña un papel fundamental en la actividad inmunológica y la participación del objetivo.

Parámetros del producto

Garantía de calidad en Cosperpharm

 Cromatografía de gases (GC)– pureza≥97,0%

 No‑titulación acuosa– pureza≥97,0%

 índice de refracción– análisis confirmatorio

 ¹RMN H– verificación estructural

lApariencia– Líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Ventajas del producto

    Bloque de construcción de lisina de doble funcionalidad

Pal-Lys(Boc)-OH presenta una estructura de lisina con dos modificaciones ortogonales: una protegida por Bocα-grupo amino para la desprotección selectiva en condiciones ácidas, y un éster de palmitoilo en la cadena lateral carboxilo para introducir el carácter lipófilo. Este diseño de doble funcionalidad permite que Pal-Lys(Boc)-OH sirva como un bloque de construcción "listo para usar" para incorporar residuos de lisina lipidados en posiciones definidas dentro de secuencias peptídicas.

   Lipofilia y afinidad de membrana mejoradas

El resto palmitoilo (C16:0) de Pal-Lys(Boc)-OH confiere una lipofilicidad excepcional a los péptidos resultantes, mejorando significativamente la permeabilidad de la membrana, la absorción celular y la biodisponibilidad.— propiedades que son críticas para el desarrollo de péptidos que penetran las células, lipopéptidos antimicrobianos y agentes terapéuticos lipidados.

 Estrategia de protección ortogonal

El grupo protector Boc en Pal-Lys(Boc)-OH proporciona protección ortogonal que se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas suaves (por ejemplo, TFA en DCM), mientras que el éster de palmitoilo permanece estable en todos los protocolos SPPS estándar. Esta estrategia de protección ortogonal permite un control preciso sobre el patrón de lipidación final del péptido diana.

 Intermedio clave para el palmitoil tripéptido-5

Pal-Lys(Boc)-OH es el componente esencial para la síntesis del palmitoil tripéptido-5 (Pal-Gly-His-Lys), un lipopéptido bioactivo ampliamente utilizado en formulaciones cosméticas antienvejecimiento y aplicaciones de curación de heridas. El compuesto se somete a activación EDC/NHS para formar el éster succinimidílico (Pal-Lys(Boc)-OSu), que luego se acopla con intermedios dipéptidos para proporcionar el tripéptido palmitoilado final.

 Amplia utilidad en terapéutica peptídica

Más allá de las aplicaciones cosméticas, Pal-Lys(Boc)-OH sirve como un intermediario versátil en la síntesis de varios lipopéptidos bioactivos, incluidos péptidos antimicrobianos, adyuvantes de vacunas y conjugados de péptidos que penetran las células, donde la fracción lipídica desempeña un papel fundamental en la participación del objetivo y la actividad inmunológica.

FAQ

P1: ¿Cuál es el número CAS de Pal-Lys(Boc)-OH?

R: El número CAS de Pal-Lys(Boc)-OH es 1621059-54-8. Esta entrada específica del CAS se refiere al derivado éster palmitoílico de Boc-L-lisina. Un compuesto relacionado, Boc-L-Lys(Palm)-OH, figura en CAS 59515-45-6 y puede representar una forma de sal diferente o una variante isomérica.

P2: ¿Cuál es la diferencia entre Pal-Lys(Boc)-OH y Boc-Lys(Palm)-OH?

R: Ambos nombres se refieren al mismo compuesto general.— una lisina protegida con Boc con una modificación de éster de palmitoilo. La convención de nomenclatura varía según el proveedor y el catálogo. Pal-Lys(Boc)-OH (CAS 1621059-54-8) es la designación específica utilizada en la documentación de este producto, mientras que Boc-L-Lys(Palm)-OH (CAS 59515-45-6) es un compuesto estrechamente relacionado que puede diferir en forma de sal o configuración estereoquímica específica.

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