El hemisulfato de O-metilisourea (CAS 52328-05-9) es la sal hemisulfato de O-metilisourea, un reactivo guanidinante ampliamente utilizado para la conversión química de residuos de lisina en homoarginina en proteínas y péptidos. Estructuralmente, el hemisulfato de O-metilisourea consiste en un catión de metilisourea (C₂H₆N₂O⁺) asociado con un medio equivalente de anión sulfato, formando la sal de hemisulfato. La molécula de O-metilisourea presenta una estructura de éster metílico del ácido carbamimídico: un átomo de carbono central unido a un grupo amino, un nitrógeno imino y un grupo metoxi.
El hemisulfato de O-metilisourea es un reactivo guanidinante eficaz que se utiliza para la conversión química de residuos de lisina en homoarginina en proteínas y péptidos. El compuesto ha sido identificado como el reactivo de guanidinación más eficaz entre los agentes comúnmente utilizados, mostrando un rendimiento superior a la S-metilisotiourea y la 2-metil-2-imidazolina a pH 10,5 y 65 °C. El hemisulfato de O-metilisourea se utiliza en la síntesis de fármacos antineoplásicos de clase fluorouracilo, fármacos antihelmínticos de clase imidazol y nuevos herbicidas. El hemisulfato de O-metilisourea también se utiliza como reactivo para preparar análogos de éster metílico de (D,L)-arginina con actividad antiarrítmica y para sintetizar derivados de tetrahidropirimidina con actividad antibacteriana contra Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus y Bacillus subtilis.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Hemisulfato de O-metilisourea
Número CAS
52328-05-9
Fórmula molecular
C₄H₁₄N₄O₆S
Peso molecular
246,24 g/mol
Apariencia
Sólido blanco a blanquecino
Punto de fusión
147-153°C; 163-167 °C (iluminado)
Solubilidad (Agua)
0,1 g/ml, transparente; 1000 g/L a 20 °C
Presión de vapor
7,4 Pa a 25 °C
Iniciar sesión
0,67 a 21°C
Condición de almacenamiento
Atmósfera inerte, temperatura ambiente.
Solicitud
O-El hemisulfato de metilisourea se utiliza como reactivo para la preparación de análogos de éster metílico de (D,L)-arginina con actividad antiarrítmica. También se utiliza en la síntesis de [6-metil-2-metoxi-3-(fenilacetona sustituida)-4-(fenilo sustituido)]-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-5-carboxilato de etilo con actividad antibacteriana, que presenta diferentes rangos de concentración contra *Mycobacterium tuberculosis*, *Staphylococcus aureus* y *Bacillus subtilis*.
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Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el papel del hemisulfato de O-metilisourea en la proteómica?
R: El hemisulfato de O-metilisourea es un reactivo guanidinante que se utiliza para convertir residuos de lisina en homoarginina en proteínas y péptidos. Esta modificación aumenta la basicidad de los péptidos y mejora la eficiencia de ionización, mejorando la sensibilidad de detección de péptidos y la cobertura de secuencias en espectrometría de masas.
P2: ¿Cómo se compara el hemisulfato de O-metilisourea con otros reactivos de guanidinación?
R: El hemisulfato de O-metilisourea se ha identificado como el reactivo de guanidinación más eficaz entre los agentes utilizados habitualmente, incluidos la S-metilisotiourea y la 2-metil-2-imidazolina. A pH 10,5 y 65 °C, demuestra una eficiencia de guanidinación superior.
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