La N-tionilanilina (CAS 1122-83-4), también conocida como N-sulfinilanilina, es un compuesto organosulfurado con la fórmula molecular C₆H₅NOS y un peso molecular de 139,18 g/mol. Aparece como un líquido transparente de color amarillo claro a naranja, a veces descrito como un líquido de color pajizo o de color muy intenso, con una densidad de 1,236 g/ml a 25 °C, un punto de ebullición de 200 °C a presión estándar (u 83 °C a 15 mmHg) y un punto de inflamación de 84 °C.
En síntesis orgánica, la N-tionilanilina es un reactivo y componente básico muy valorado. Su grupo sulfinilo puede actuar como electrófilo y nucleófilo, facilitando una amplia gama de transformaciones químicas. Como fuente del grupo N-sulfinilo, la N-tionilanilina permite la introducción de fragmentos que contienen azufre en moléculas orgánicas mediante sustitución aromática nucleofílica, donde actúa como fuente de una especie aniónica reactiva que contiene azufre. Esta capacidad convierte a la N-tionilanilina en un intermediario sintético versátil para preparar compuestos orgánicos que contienen azufre, incluidos intermediarios biológicamente activos, agroquímicos y materiales funcionales.
En ciencia de materiales y química medicinal, la N-tionilanilina se ha empleado en la síntesis de nuevos copolímeros donante-aceptor de banda prohibida baja para electrónica orgánica y como precursor de sondas fluorescentes utilizadas en imágenes de cáncer, mostrando aplicaciones que van desde la ciencia de materiales hasta el desarrollo farmacéutico. El compuesto también sirve como dienófilo en las reacciones de cicloadición de Diels-Alder, una reactividad que se ha aprovechado para generar derivados de 1,2-tiazina y otros andamios heterocíclicos. Además, la N-tionilanilina participa en reacciones de intercambio de ligandos organometálicos y se ha utilizado en la síntesis de polímeros de banda prohibida estrecha.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
1122-83-4 |
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Número MDL |
MFCD00002084 |
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Número EINECS |
214-362-4 |
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Fórmula molecular |
C₆H₅NOS |
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Peso molecular |
139,18 g/mol |
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Pureza |
≥98,0% (GC) como estándar |
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Apariencia |
Líquido transparente de color amarillo claro a naranja; líquido de color pajizo o muy coloreado |
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Densidad |
1,236 g/ml a 25 °C |
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Punto de ebullición |
200°C a 760 mmHg; 83°C a 15 mmHg |
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Punto de inflamabilidad |
84°C (vaso cerrado) |
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Índice de refracción |
n20/D 1.627 |
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Solubilidad |
Parcialmente miscible en agua |
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SONRISAS canónicas |
O=S=NC1=CC=CC=C1 |
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Condición de almacenamiento |
Almacenar bajo gas inerte (nitrógeno o argón), refrigerado entre 2 y 8 °C, en un lugar fresco y seco, alejado de la luz y el calor. |
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Transporte DOT/IATA |
UN1993, Líquido combustible, Grupo de embalaje III |
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Clase de peligro |
Líquido inflamable (Clase3) |
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Palabra de señal GHS |
Peligro |
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Declaraciones de peligro |
H315 (irritación de la piel), H319 (irritación ocular grave), H334 (puede provocar síntomas de alergia o asma), H335 (puede provocar irritación respiratoria) |
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Clase de almacenamiento |
3 – líquido inflamable |
● Provoca irritación de la piel.
● Provoca irritación ocular grave.
● Puede causar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias si se inhala.
● Puede causar irritación respiratoria.
● Líquido combustible
● Evite respirar polvo/humos/gas/niebla/vapores/aerosoles.
● Lávese bien después de manipularlo.
● Úselo únicamente al aire libre o en un área bien ventilada.
● Utilice guantes/ropa protectora/protección para los ojos/protección facial.
● En caso de ventilación inadecuada, use protección respiratoria.
● EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
● EN CASO DE INHALACIÓN: Lleve a la persona al aire libre y manténgala cómoda para respirar.
● EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si los tiene y es fácil de hacer. Continuar enjuagando
● SI EXPERIMENTA SÍNTOMAS RESPIRATORIOS: Llame a un CENTRO DE ENVENENAMIENTO/médico
● Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente bien cerrado
● Tienda cerrada
● Eliminar el contenido/el recipiente de acuerdo con las normativas locales.
● Si se inhala: Traslade a la persona al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial. Consulta a un médico.
● En caso de contacto con la piel: Lavar con jabón y abundante agua. Consulte a un médico si persiste la irritación de la piel.
● En caso de contacto con los ojos: Enjuagar abundantemente con abundante agua durante al menos 15 minutos y consultar a un médico. Continúe enjuagando durante el transporte al hospital.
● En caso de ingestión: Enjuagar la boca con agua. Nunca le dé nada por vía oral a una persona inconsciente. Consulta a un médico.
R: Sí. La N-tionilanilina está clasificada como mercancía peligrosa (UN1993, Líquido combustible, Grupo de embalaje III). Tiene la palabra de advertencia del GHS "Peligro" con indicaciones de peligro H315 (irritación de la piel), H319 (irritación ocular grave), H334 (puede causar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias si se inhala) y H335 (puede causar irritación respiratoria).
R: Sí. Con nuestros reactores a gran escala (de 20 a 5000 litros), respaldamos la producción desde muestras de investigación y desarrollo en escala de gramos hasta lotes comerciales de varios kilogramos. Por favor contáctenos para una cotización personalizada.
Esperamos poder respaldar sus necesidades de investigación y producción. Si tiene alguna pregunta sobre la N-tionilanilina (CAS1122-83-4) o desea solicitar una cotización, no dude en comunicarse con nosotros. Nuestros equipos de ventas y soporte técnico están listos para ayudarle.
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