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N,N-dibutil-2-cloro-acetamida
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N,N-dibutil-2-cloro-acetamida

Model: 2567-59-1
La N,N-dibutil-2-cloro-acetamida (CAS 2567-59-1) es un derivado de acetamida clorada con una funcionalidad electrófila distintiva de α-clorometilo situada junto a un núcleo de amida terciaria. La molécula presenta dos grupos n-butilo unidos simétricamente al átomo de nitrógeno, lo que le confiere una lipofilia significativa (logP calculado ≈ 2,67–3,04), lo que mejora la permeabilidad de la membrana y la biodisponibilidad en los sistemas biológicos. El átomo de cloro aceptor de electrones en el carbono α hace que esta posición sea altamente susceptible al ataque nucleofílico, lo que convierte al compuesto en un agente alquilante versátil capaz de transferir su grupo clorometilo a varios nucleófilos como aminas, tioles y alcóxidos. El enlace amida terciaria proporciona estabilidad metabólica al tiempo que mantiene un sitio aceptor de enlaces de hidrógeno para posibles interacciones objetivo. Esta combinación de sustitución lipófila de di‑n‑butilo y un grupo clorometilo electrófilo posiciona a la N,N-dibutil-2-cloro-acetamida como un andamio privilegiado para aplicaciones de química medicinal y síntesis orgánica.

La N,N-dibutil-2-cloro-acetamida es un componente básico de alta pureza suministrado por Cosperpharm para aplicaciones que van desde la síntesis orgánica hasta la investigación antimicrobiana y los estudios de inhibición enzimática. Como intermediario clave, la N,N-dibutil-2-cloro-acetamida sirve como plataforma para construir diversas bibliotecas de acetamida sustituida mediante reacciones de sustitución nucleófilas, donde el átomo de cloro lábil puede ser desplazado por una amplia gama de nucleófilos. En la investigación bioquímica, la N,N-dibutil-2-cloro-acetamida ha demostrado una actividad antimicrobiana prometedora contra las bacterias grampositivas, incluido el Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA), atribuida a su alta lipofilicidad que facilita la penetración efectiva en la membrana celular. Además, la N,N-dibutil-2-cloro-acetamida se utiliza en estudios de inhibición enzimática para explorar las interacciones proteína-ligando y las vías de señalización celular. En Cosperpharm, cada lote de N,N-dibutil-2-cloro-acetamida se fabrica bajo rigurosos protocolos de control de calidad y se suministra con documentación analítica completa para respaldar sus iniciativas de investigación y desarrollo.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Número CAS

2567-59-1

Nombre químico

N,N-dibutil-2-cloro-acetamida

Nombre IUPAC

2-Cloro-N,N-dibutilacetamida

Sinónimos

2-Cloro-N,N-dibutilacetamida; N,N-dibutilcloroacetamida; N,N-Di-n-butil-2-cloroacetamida; Di-n-butilamida del ácido α-monocloroacético

Fórmula molecular

C₁₀H₂₀ClNO

Peso molecular

205,72 g/mol

Pureza (GC/HPLC)

≥95% (grado de investigación)

Apariencia

Líquido incoloro a amarillo pálido o sólido de bajo punto de fusión

Densidad (prevista)

0,982 ± 0,06 g/cm³

Punto de ebullición

279,1 ± 23,0 °C a 760 mmHg; 124–126 °C a 1 Torr

Punto de inflamabilidad

122,6 ± 22,6 °C

Índice de refracción

1.456

Presión de vapor

0,00409 mmHg a 25 °C

Registro P (predicho)

2,67–3,04

SONRISAS

CCCCN(CCCC)C(=O)CCl

Condición de almacenamiento

2–8 °C (refrigerado), protegido de la luz, hermético


Aplicaciones de productos

1.Síntesis orgánica: un bloque de construcción versátil para construir moléculas orgánicas más complejas, particularmente en la síntesis de varias acetamidas sustituidas mediante reacciones de sustitución nucleofílica donde el átomo de cloro es desplazado por aminas, tioles, alcóxidos u otros nucleófilos.

2.Investigación antimicrobiana: se utiliza en estudios de detección para evaluar el potencial antibacteriano de los derivados de α-cloroacetamida, con actividad demostrada contra patógenos grampositivos, incluido MRSA.

3.Estudios de inhibición enzimática: se emplea como compuesto herramienta para investigar las interacciones proteína-ligando y los mecanismos de inhibición enzimática en vías bioquímicas.

4.Desarrollo de métodos analíticos: sirve como estándar de referencia para la validación de métodos HPLC, GC y LC-MS en laboratorios de control de calidad.

5.Química medicinal: el patrón de sustitución lipófilo de di‑n‑butilo hace que este andamio sea valioso para estudios de relación estructura-actividad (SAR) dirigidos a proteínas y receptores asociados a la membrana.

6.Biología química: se utiliza en ensayos celulares para explorar los efectos de los derivados de cloroacetamida en las vías de señalización celular, la expresión genética y el metabolismo celular.

7.Investigación sobre herbicidas: históricamente se ha investigado la actividad herbicida de preemergencia de las α-cloroacetamidas, y este compuesto sirve como referencia para estudios de relación estructura-actividad en el descubrimiento de agroquímicos.

8.Desarrollo de procesos: un sustrato modelo para optimizar reacciones de sustitución nucleofílica en condiciones de química de flujo y procesamiento continuo.


Seguro de calidad

Cosperpharm fabrica N,N-dibutil-2-cloro-acetamida bajo un sólido sistema de gestión de calidad que garantiza una calidad constante del producto lote tras lote. Cada lote se somete a rigurosas pruebas de liberación final y durante el proceso, que incluyen determinación de pureza por GC o HPLC (≥95%), verificación de identidad mediante espectrometría de masas, análisis de disolventes residuales y perfiles completos de impurezas. El producto se suministra con un Certificado de análisis (COA) que incluye datos de pureza, confirmación de identidad, perfil de impurezas y recomendaciones de almacenamiento. Los estudios de estabilidad se realizan en condiciones alineadas con la ICH para establecer la vida útil de 24 meses en el almacenamiento recomendado. Se mantiene una trazabilidad completa desde el abastecimiento de la materia prima hasta la liberación del producto final, con documentación disponible para las auditorías de los clientes. Para los clientes que requieren caracterización adicional, podemos proporcionar espectros de RMN a pedido. Cosperpharm se compromete a ofrecer productos químicos de investigación de alta calidad que cumplan con sus especificaciones, permitiendo resultados de investigación confiables y reproducibles.


Ruta Sintética

La síntesis de N,N-dibutil-2-cloro-acetamida está bien establecida en la literatura y se realiza mediante una reacción de acilación sencilla. El método industrial y de laboratorio más común implica la reacción de cloruro de 2-cloroacetilo (cloruro de cloroacetilo) con dibutilamina. Normalmente se emplea una base como trietilamina para neutralizar el ácido clorhídrico generado durante la reacción. El proceso se lleva a cabo en condiciones anhidras para evitar la hidrólisis del cloruro de acilo reactivo. Una vez completado, el producto se aísla mediante extracción y se purifica mediante destilación. Un procedimiento de destilación representativo informa que se recolecta el producto a 150–200 °C bajo presión reducida (0,10 mm Hg). Para la fabricación a gran escala, se emplean reactores de flujo continuo y técnicas de purificación avanzadas, como la recristalización y la destilación fraccionada, para optimizar el rendimiento y la pureza. Información sintética detallada, incluidas referencias a la literatura de patentes (US04895951), está disponible previa solicitud.


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