GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina

GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina es un componente fundamental de aminoácidos no naturales protegidos por Boc ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, el desarrollo de fármacos y la investigación bioquímica. El compuesto presenta una estructura de glicina con un sustituyente ciclopropilo en elα-carbono y un grupo amino protegido por Boc, creando un andamio molecular que combina la rigidez estructural del anillo de ciclopropilo con la configuración quiral (S). Como análogo de aminoácido no natural, GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina permite a los investigadores introducir restricciones conformacionales en secuencias de péptidos, mejorando la estabilidad, la biodisponibilidad y la participación del objetivo. El grupo protector Boc de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina permite estrategias de desprotección ortogonales en la síntesis de péptidos en fase sólida, lo que lo hace compatible con los protocolos SPPS estándar. Además, GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina sirve como un componente versátil en el desarrollo de péptidos cíclicos con estabilidad y bioactividad mejoradas, así como nuevos productos farmacéuticos dirigidos a afecciones neurológicas y tratamiento del dolor. El andamio único que contiene ciclopropilo de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina también se ha aprovechado en la síntesis de varios compuestos bioactivos, incluidos inhibidores de enzimas y moduladores de receptores.

 

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina
Número CAS	155976-13-9
Fórmula molecular	C₁₀H₁₇NO₄
Peso molecular	215,25 g/mol
Apariencia	Blancopolvo
Punto de fusión	79 °C
Punto de ebullición	364.7±25.0℃
Densidad	1.206±0,06 g/cm3
Rotación óptica	[α]/D +38 ± 2,0°, c = 1% en etanol
Condición de almacenamiento	2–8 °C

 

Preguntas frecuentes

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Q1: ¿Cuáles son las principales aplicaciones de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina?

R: GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina se utiliza principalmente como componente básico en la síntesis de péptidos, particularmente en el desarrollo de péptidos cíclicos que exhiben mayor estabilidad y bioactividad. También se utiliza en el desarrollo de fármacos para diseñar nuevos productos farmacéuticos dirigidos a afecciones neurológicas y el tratamiento del dolor, estudios bioquímicos de interacciones de proteínas y mecanismos enzimáticos, e investigación sobre análogos de aminoácidos.

 

Q2: ¿Cuál es el papel del grupo protector Boc en GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina?

R: El grupo Boc (terc-butiloxicarbonilo) en GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina protege la funcionalidad amino durante la síntesis de péptidos. Se elimina selectivamente en condiciones ácidas suaves (p. ej., TFA en DCM), lo que permite estrategias de desprotección ortogonales en SPPS.

 

Condiciones de almacenamiento

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Guarde GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina en un recipiente herméticamente cerrado a 0–8 °C (refrigerado) o a 2–8 °C. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y fuentes de ignición. Proteger de la humedad; Se recomienda encarecidamente el almacenamiento desecado. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.

 

Vida útil: 2 años almacenado a 0–8 °C en un recipiente sellado en las condiciones recomendadas.

 

Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

 

Escenarios de aplicación

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Síntesis de péptidos cíclicos

       GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina sirve como un valioso componente básico en la síntesis de péptidos cíclicos que exhiben mayor estabilidad y bioactividad debido a la restricción conformacional introducida por el grupo ciclopropilo.

 

Desarrollo de fármacos (neurología y tratamiento del dolor)

Los investigadores aprovechan la estructura única que contiene ciclopropilo de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina para diseñar nuevos productos farmacéuticos dirigidos a afecciones neurológicas y tratamiento del dolor, incluidos analgésicos más eficaces.

 

Estudios Bioquímicos

Se utiliza en estudios para comprender las interacciones de proteínas y los mecanismos enzimáticos, proporcionando conocimientos que pueden conducir a avances en bioquímica y biología molecular.

 

Investigación de análogos de aminoácidos

GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina actúa como un análogo de los aminoácidos naturales, lo que permite a los científicos explorar los efectos de las modificaciones estructurales en la actividad biológica.— crucial para el diseño de fármacos.

 

Proyectos de síntesis personalizados

Sus distintas propiedades hacen de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina una opción preferida en proyectos de síntesis personalizados para empresas farmacéuticas, lo que permite soluciones personalizadas para objetivos terapéuticos específicos.

 

Síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS)

El grupo amino protegido con Boc de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina es compatible con los protocolos SPPS estándar, lo que permite una incorporación sencilla en secuencias peptídicas.

 

Desarrollo de inhibidores enzimáticos

El andamio que contiene ciclopropilo de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina se ha aprovechado en la síntesis de varios inhibidores enzimáticos y moduladores de receptores.

 

Desarrollo y ampliación de procesos

Los químicos de péptidos farmacéuticos utilizan este intermediario para la optimización de reacciones (condiciones de acoplamiento, parámetros de desprotección), mapeo de impurezas y desarrollo de rutas de fabricación comerciales escalables para productos basados ​​en péptidos que contienen ciclopropilo.

 

Contáctenos

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