Sal de zinc del éster monoetílico del ácido fumárico (2:1) (CAS 62008-21-3), también conocida como monoetilfumarato de zinc, etilfumarato de zinc o UNII‑M1U6WWM55B, es la sal de zinc 2:1 derivada del éster monoetílico del ácido fumárico (fumarato de monoetilo). Pertenece a la clase de derivados organometálicos del fumarato y es reconocido por su papel como componente clave en la síntesis de compuestos bioactivos, particularmente dentro de la clase de ésteres del ácido fumárico (FAE) utilizados para tratar la psoriasis.
En la investigación farmacéutica, la sal de zinc del éster monoetílico del ácido fumárico se investiga principalmente como profármaco o formulación estabilizada de fumarato de monoetilo. Los estudios han demostrado que el fumarato de monoetilo, el ligando del ácido libre, puede provocar un aumento transitorio en la concentración de calcio libre intracelular e inhibir la proliferación de queratinocitos humanos, efectos que son fundamentales para su mecanismo en el tratamiento de trastornos hiperproliferativos de la piel como la psoriasis. Al presentar fumarato de monoetilo como una sal de zinc, la sal de zinc del éster monoetílico del ácido fumárico ofrece potencialmente ventajas en términos de estabilidad, liberación controlada y reducción de la irritación gastrointestinal, lo que lo convierte en un intermediario atractivo en la industria farmacéutica.
El compuesto también se ha explorado para aplicaciones más allá de la dermatología, incluido su uso en investigación biomédica, biología celular y como sonda en estudios de inmunología. Debido a su capacidad para modular la señalización del calcio, sirve como una valiosa herramienta de investigación para estudiar la dinámica del calcio intracelular y las vías de proliferación celular.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
62008-21-3 |
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Fórmula molecular |
C₁₂H₁₄O₈Zn |
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Peso molecular |
351,61-351,62 g/mol |
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Pureza |
≥96% como estándar; Grados de 98% y 99% disponibles a pedido |
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Apariencia |
Polvo cristalino de color blanco a blanquecino |
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Punto de fusión |
300°C (se descompone) |
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Densidad |
1,208 g/cm³ (previsto) |
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Punto de ebullición |
261,6°C a 760 mmHg (para el ácido libre) |
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SONRISAS canónicas |
C(=O)(O[Zn]OC(=O)/C=C/C(=O)OCC)/C=C/C(=O)OCC |
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Solubilidad |
Ligeramente soluble en DMSO y agua. |
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Condición de almacenamiento |
Atmósfera inerte, temperatura ambiente; o a 2–8°C para almacenamiento a largo plazo |
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Estabilidad |
Estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas; Evite la humedad y los agentes oxidantes fuertes. |
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Palabra de señal GHS |
Advertencia |
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Declaraciones de peligro |
H315 (provoca irritación cutánea); H319 (provoca irritación ocular grave); H335 (Puede provocar irritación respiratoria) |
● Evite respirar polvo/humos/gas/niebla/vapores/aerosoles.
● Lávese bien después de manipularlo.
● Úselo únicamente al aire libre o en un área bien ventilada.
● Utilice guantes/ropa protectora/protección para los ojos/protección facial.
● EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
● EN CASO DE INHALACIÓN: Lleve a la persona al aire libre y manténgala cómoda para respirar.
● EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos; quitarse los lentes de contacto si los tiene y es fácil de hacer; continuar enjuagando
● Llame a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico si no se siente bien
● Si se produce irritación de la piel: busque atención o asesoramiento médico.
● Quítese la ropa contaminada y lávela antes de volver a usarla.
● Almacenar en un lugar bien ventilado; mantener el recipiente bien cerrado
● Tienda cerrada
● Eliminar el contenido/el recipiente de acuerdo con las normativas locales.
● Si se inhala: Traslade a la persona al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial. Consulta a un médico.
● En caso de contacto con la piel: Lavar con jabón y abundante agua. Consulte a un médico si persiste la irritación de la piel.
● En caso de contacto con los ojos: Enjuagar abundantemente con abundante agua durante al menos 15 minutos y consultar a un médico. Continúe enjuagando durante el transporte al hospital.
● En caso de ingestión: Enjuagar la boca con agua. Nunca le dé nada por vía oral a una persona inconsciente. Consulta a un médico.
P1: ¿Cuáles son las aplicaciones principales de la sal de zinc del éster monoetílico del ácido fumárico?
R: La sal de zinc del éster monoetílico del ácido fumárico se utiliza principalmente en la investigación farmacéutica como forma estabilizada de fumarato de monoetilo para el tratamiento de la psoriasis y la artritis psoriásica, en la investigación bioquímica como herramienta para estudiar la señalización del calcio y la proliferación de queratinocitos, y en la ciencia de los materiales como componente organometálico para aplicaciones no acuosas como la energía solar y el tratamiento del agua.
P2: ¿El compuesto es soluble en agua?
R: La sal de zinc del éster monoetílico del ácido fumárico es ligeramente soluble en agua. Para los ensayos biológicos, normalmente se disuelve en DMSO para preparar soluciones madre, que luego se pueden diluir con tampones acuosos.
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