Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-metil-L-tirosina, también conocida como Fmoc-4-metoxi-L-fenilalanina) es un derivado de tirosina protegido por Fmoc que presenta un grupo protector de éter metílico en la cadena lateral del hidroxilo fenólico. El fenol de la cadena lateral de tirosina se metila para formar un residuo estable de 4-metoxifenilalanina, un aminoácido no canónico que sirve como sustituto de la tirosina en la investigación de péptidos.
Fmoc-Tyr(Me)-OH es un bloque de construcción de aminoácidos protegido con Fmoc especializado que se utiliza para introducir residuos de O-metil-tirosina (4-metoxi-L-fenilalanina) en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc. La modificación con éter metílico de Fmoc-Tyr(Me)-OH proporciona un análogo de tirosina estable y no hidrolizable que resiste la degradación enzimática y ofrece propiedades electrónicas y estéricas únicas para estudios de relaciones estructura-actividad. Fmoc-Tyr(Me)-OH se emplea ampliamente en el descubrimiento de fármacos peptídicos, la química peptidomimética y la investigación proteómica. Fmoc-Tyr(Me)-OH también se utiliza en la síntesis de péptidos que contienen tirosina donde el hidroxilo fenólico no es necesario para la actividad biológica pero donde la estructura del anillo aromático es esencial. Fmoc-Tyr(Me)-OH se suministra como un polvo cristalino de alta pureza (≥98,0% HPLC) con especificaciones de punto de fusión y rotación óptica bien definidas, lo que garantiza un rendimiento confiable y reproducible en la síntesis de péptidos tanto manual como automatizada.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Tyr(Me)-OH
Número CAS
77128-72-4
Fórmula molecular
C₂₅H₂₃NO₅
Peso molecular
417.45g/mol
Apariencia
Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión
161ºC
Punto de ebullición
647,8 °C a 760 mmHg
Condición de almacenamiento
Sellado en seco, 2-8°C
pka
2.97±0.10
Ruta Sintética
Fmoc-p-metoxi-L-alanina se puede sintetizar haciendo reaccionar Fmoc-Y con sulfato de dimetilo en condiciones alcalinas. El procedimiento de síntesis es el siguiente: disolver Fmoc-Y 2,4 mM en la cantidad mínima de DMF. Alcalinice la solución con Ba(OH)₂ 10 mM (O Chemical Book H), luego agregue sulfato de dimetilo 12 mM. Agite la mezcla de reacción a 30–40 °C mientras controla el progreso mediante cromatografía en capa fina. Purificar el producto bruto mediante cromatografía en columna para obtener Fmoc-p-metoxi-L-alanina.
Solicitud
Fmoc-p-metoxi-L-alanina es un derivado de fenilalanina protegido por el grupo Fmoc (9-fluorometoxicarbonilo). Su grupo protector Fmoc se puede eliminar fácilmente en condiciones suaves sin comprometer la actividad biológica del aminoácido, lo que convierte a este compuesto en una materia prima indispensable en la síntesis de péptidos. También sirve como intermediario clave para la síntesis de fármacos antihipertensivos del tipo prilinida.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
Índice de refracción – análisis confirmatorio
RMN ¹H – verificación estructural
Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
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