Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH sirve como bloque de construcción estándar para introducir residuos de L-treonina en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Fmoc. El grupo protector de la cadena lateral de terc-butilo en Fmoc-Thr(tBu)-OH es estable en las condiciones básicas de desprotección de Fmoc (típicamente 20 % de piperidina en DMF), pero el TFA lo elimina fácilmente durante la escisión final de la resina, lo que permite el ensamblaje controlado y gradual de cadenas peptídicas sin reacciones secundarias en el grupo hidroxilo. Fmoc-Thr(tBu)-OH se ha utilizado para sintetizar análogos de clorofusina mediante síntesis de péptidos en fase sólida y para servir como grupo protector para las funciones amina e hidroxilo en la síntesis en fase sólida de depsipéptidos complejos.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Fmoc-Thr(tBu)-OH se prepara mediante protección con Fmoc de O-terc-butil-L-treonina. La síntesis implica hacer reaccionar O-terc-butil-L-treonina con cloruro de 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc-Cl) en presencia de una base como carbonato de sodio en un sistema bifásico orgánico acuoso (normalmente agua/1,4-dioxano). Una vez completada la reacción, el producto se extrae, se lava y el aminoácido crudo protegido con Fmoc se aísla mediante precipitación o cristalización. Las escalas de producción industrial siguen la misma ruta sintética, con reacciones optimizadas para mayores rendimientos y pureza, que a menudo implican técnicas de purificación avanzadas como la recristalización o HPLC preparativa para lograr una pureza ≥98 %.

Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-Thr(tBu)-OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C para almacenamiento a corto plazo o a -20 °C para almacenamiento a largo plazo. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Para una máxima recuperación del producto, centrifugue el vial original antes de quitar la tapa. Una vez disuelta en disolvente (por ejemplo, DMSO), la solución debe almacenarse en alícuotas separadas para evitar la degradación del producto causada por la congelación y descongelación repetidas. Cuando se almacena a -80°C, la solución se puede utilizar en un plazo de 6 meses; cuando se almacena a -20°C, dentro de 1 mes.

Vida útil: 3 años almacenado en polvo a -20°C; 2 años a 4°C.

Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Lávese bien las manos después de la manipulación. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Contáctenos

Cuando su síntesis de péptidos requiera una calidad constante y un suministro confiable, elija Cosperpharm. Contáctenos hoy para analizar sus requisitos de Fmoc-Thr(tBu)-OH, ya sea que necesite unos pocos gramos para el desarrollo de métodos o kilogramos para la fabricación comercial.