Fmoc-Thi-OH es un aminoácido no natural protegido por Fmoc que presenta un heterociclo de tiofeno como cadena lateral. Estructuralmente, la molécula comprende un grupo fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) que protege la funcionalidad α-amino, un centro quiral central derivado de alanina y un grupo 2-tienilo en la posición β. El anillo de tiofeno sirve como bioisóstero aromático que contiene azufre del anillo de fenilalanina benceno, y ofrece propiedades electrónicas similares pero con distintas características de polarización y formación de enlaces de hidrógeno.
Fmoc-Thi-OH (N-α-Fmoc-β-(2-tienil)-L-alanina) es un componente básico estándar para la introducción de tienilalanina en secuencias peptídicas mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. Como sustituto útil de la fenilalanina (Phe), Fmoc-Thi-OH permite a los investigadores evaluar sistemáticamente el impacto de la sustitución del anillo aromático en la conformación de los péptidos, el reconocimiento de receptores y las propiedades farmacocinéticas. La cadena lateral de tiofeno de Fmoc-Thi-OH introduce un átomo de azufre que puede participar en interacciones electrónicas únicas, incluido el apilamiento de π, las interacciones azufre-aromáticas y la coordinación de metales, ampliando el espacio químico accesible en el diseño de péptidos. Fmoc-Thi-OH se suministra con datos de caracterización detallados y es adecuado para aplicaciones que van desde la investigación académica de péptidos hasta la fabricación comercial de péptidos, respaldada por documentación analítica completa que incluye pureza por HPLC y verificación enantiomérica.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Thi-OH
Número CAS
130309-35-2
Fórmula molecular
C₂₂H₁₉NO₄S
Peso molecular
393,46 g/mol
Apariencia
Blancosólido
Punto de fusión
218.5°C
Punto de ebullición
623,4 ± 55,0 °C (previsto)
Densidad
1,2174 g/cm³ (estimación aproximada)
Índice de refracción
1,5060 (estimación)
Condición de almacenamiento
Mantener en un lugar oscuro, sellado en seco, 2-8°C
Ventajas del producto
1. Tiofeno como bioisóstero de fenilalanina
Fmoc-Thi-OH sirve como reemplazo directo de la fenilalanina en secuencias peptídicas, y el anillo de tiofeno ofrece propiedades electrónicas distintivas que incluyen polarización mejorada e interacciones mediadas por azufre. Esto permite realizar estudios SAR que investiguen las contribuciones de los sistemas π aromáticos al reconocimiento de receptores.
2. Compatibilidad de Fmoc con SPPS estándar
El grupo protector Fmoc en Fmoc-Thi-OH es totalmente compatible con los flujos de trabajo convencionales de Fmoc SPPS, lo que permite una incorporación sencilla en cadenas peptídicas utilizando reactivos de acoplamiento estándar (HBTU, HATU, DIC) y protocolos de desprotección (20 % de piperidina en DMF).
3. Estabilidad proteolítica mejorada
Los péptidos que contienen Fmoc-Thi-OH en lugar de fenilalanina a menudo exhiben una resistencia mejorada a la degradación enzimática, lo que extiende su vida media en sistemas biológicos y mejora el potencial terapéutico.
4. Estrategia de reemplazo versátil
El heterociclo de tiofeno de Fmoc-Thi-OH ofrece una modificación electrónica sutil pero significativa en comparación con la fenilalanina, lo que lo convierte en una herramienta ideal para estudios SAR sistemáticos en campañas de descubrimiento de fármacos dirigidos a GPCR, canales iónicos y sitios activos enzimáticos.
5. Alta pureza e integridad enantiomérica
Cosperpharm suministra Fmoc-Thi-OH con ≥99,0 % de pureza por HPLC y ≥99,5 % de pureza enantiomérica, verificadas por HPLC quiral, lo que garantiza que cada lote cumpla con los más altos estándares de calidad para aplicaciones exigentes de síntesis de péptidos.
6. Múltiples dominios de aplicación
Fmoc-Thi-OH se utiliza en la síntesis de péptidos, el desarrollo de fármacos (oncología y neurología), la bioconjugación para terapias dirigidas, la ingeniería de proteínas para mejorar la estabilidad metabólica y la química analítica como estándar de referencia.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Fmoc-Thi-OH es adecuado para sintetizadores de péptidos automatizados?
R: Sí. Fmoc-Thi-OH es totalmente compatible con instrumentos SPPS automatizados y flujos de trabajo químicos estándar de Fmoc. Se acopla eficientemente utilizando reactivos de acoplamiento estándar y se desprotege limpiamente con piperidina en DMF.
P2: ¿Fmoc-Thi-OH está destinado a uso terapéutico?
R: No. Fmoc-Thi-OH se suministra como producto químico de investigación e intermedio sintético para aplicaciones de síntesis de péptidos únicamente. No está destinado al consumo humano ni a la administración terapéutica.
Garantía de calidad del producto
Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Fmoc-Thi-OH que cumple con las rigurosas expectativas de las aplicaciones de síntesis de péptidos comerciales y de investigación:
Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas con múltiples técnicas: pureza por HPLC (≥99,0% del área%), pureza enantiomérica (≥99,5% a/a, HPLC quiral), ensayo (acidimétrico, ≥96,0%), pureza por TLC (≥98%), contenido de agua (Karl Fischer, ≤1,00%), verificación del punto de fusión (170–180 °C), verificación de la apariencia (polvo de blanco a ligeramente amarillo a beige), confirmación de identidad (IR), y verificación de solubilidad en DMF. La verificación de las propiedades físicas (densidad, índice de refracción) se realiza de acuerdo con las especificaciones establecidas.
Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la protección Fmoc, la purificación y el embalaje final, cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.
Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (15–25 °C, recipiente sellado, ambiente seco). Los resúmenes de estabilidad están disponibles a pedido para respaldar la documentación de calidad del cliente.
Documentación lista para sus registros. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que requieren soporte regulatorio adicional, Cosperpharm puede ofrecer acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.
Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.
Contáctenos
Ya sea que esté desarrollando un nuevo tratamiento peptídico, optimizando un flujo de trabajo de síntesis o ampliando su producción comercial, Cosperpharm le proporciona el Fmoc-Thi-OH que necesita con la calidad y el servicio que se merece. Comuníquese con nuestro equipo para obtener especificaciones de productos, precios o soporte técnico; estamos aquí para ayudar a que su proyecto tenga éxito.
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