Fmoc-Orn(Trt)-OH

Fmoc-Orn(Trt)-OH es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc/tBu, que permite la incorporación de ornitina, un aminoácido importante involucrado en el metabolismo del ciclo de la urea y la biosíntesis de poliaminas, en secuencias de péptidos sintéticos. El grupo Fmoc en la posición α-amino permite una desprotección fácil y suave con piperidina, mientras que el grupo tritilo en la cadena lateral δ-amino proporciona protección lábil a los ácidos que se elimina selectivamente durante la escisión final de la resina. Fmoc-Orn(Trt)-OH se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos cíclicos de cadena lateral a cadena lateral, péptidos ramificados y conjugados de péptidos para la investigación farmacéutica y el desarrollo de fármacos. Como derivado de ornitina protegido ortogonalmente, Fmoc-Orn(Trt)-OH sirve como reactivo esencial para los investigadores que desarrollan terapias basadas en péptidos, péptidos antimicrobianos y péptidos que penetran en las células. La alta pureza quiral de Fmoc-Orn(Trt)-OH (≥99,9 % de exceso enantiomérico mediante HPLC quiral) garantiza que la integridad estereoquímica de la estructura de L-ornitina se conserve durante todo el ensamblaje del péptido.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

La pureza quiral no es negociable en la terapéutica peptídica. Cualquier racemización o impureza en su bloque de construcción de aminoácidos Fmoc se propagará a través de toda la secuencia peptídica y comprometerá la actividad biológica. Nuestro protocolo de liberación analítica para Fmoc-Orn(Trt)-OH incluye verificación por HPLC quiral (≥99,9 % ee), pureza por HPLC, contenido de agua (Karl Fischer), rotación óptica y confirmación de identidad mediante RMN ¹H y espectrometría de masas, porque el éxito de su campaña SPPS depende de la calidad de cada componente básico.

Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Acuerdos de calidad personalizados y resúmenes de estabilidad están disponibles a pedido.

Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Orn(Trt)-OH en toda la gama de aplicaciones, desde cantidades en escala de gramos para investigación y desarrollo de métodos hasta lotes en escala de kilogramos para validación de procesos y fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.

Soporte técnico para el flujo de trabajo completo de síntesis de péptidos. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre condiciones de acoplamiento, estrategias de desprotección y resolución de problemas para secuencias desafiantes que involucran residuos de ornitina, porque hemos trabajado extensamente con este aminoácido protegido ortogonalmente en múltiples campañas de fabricación de péptidos.

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO y laboratorios analíticos de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores y comunicamos los plazos de entrega por adelantado, sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.

Ventajas del producto

 Protección ortogonal para desprotección selectiva

Fmoc-Orn(Trt)-OH presenta un grupo Fmoc lábil a las bases en la posición α-amino y un grupo tritilo (Trt) lábil a los ácidos en la cadena lateral δ-amino. Esta estrategia de protección ortogonal permite la desprotección selectiva en diferentes etapas de SPPS: el grupo Fmoc se elimina con piperidina durante el alargamiento de la cadena, mientras que el grupo Trt se escinde durante la escisión final de la resina mediada por TFA. Esto permite incorporar residuos de ornitina en secuencias peptídicas sin reacciones prematuras en cadena lateral.

 La alta pureza quiral preserva la integridad estereoquímica

Fmoc-Orn(Trt)-OH está disponible con un exceso enantiomérico ≥99,9 % mediante HPLC quiral, lo que garantiza que la configuración L de la estructura de ornitina se mantenga durante toda la síntesis de péptidos. El contenido de enantiómero D se controla rigurosamente en ≤0,1%, lo cual es fundamental para la terapia con péptidos donde la estereoquímica afecta directamente la unión al receptor y la actividad biológica.

 Bloque de construcción versátil para péptidos complejos

Fmoc-Orn(Trt)-OH sirve como un componente clave para la síntesis de péptidos cíclicos de cadena lateral a cadena lateral, péptidos ramificados y conjugados de péptidos. El grupo δ-amino, después de la desprotección de Trt, proporciona un control para una mayor funcionalización, incluida la ciclación, la PEGilación, la conjugación con ligandos dirigidos o la unión de fluoróforos para aplicaciones de imágenes.

 Grados de alta pureza para cada aplicación

Cosperpharm suministra Fmoc-Orn(Trt)-OH en múltiples niveles de calidad: grado estándar (≥95 % HPLC) para la síntesis de péptidos de rutina y el desarrollo de procesos; y grado de alta pureza (≥99 % a ≥99,9 % HPLC quiral) para la fabricación de péptidos GMP, aplicaciones farmacéuticas reguladas y estándares de referencia de control de calidad.

 Amplia utilidad en el descubrimiento de fármacos peptídicos

Fmoc-Orn(Trt)-OH es esencial para la síntesis de péptidos antimicrobianos, péptidos que penetran las células, terapias de péptidos cíclicos y conjugados de péptido-fármaco. Los péptidos que contienen ornitina se han estudiado ampliamente para aplicaciones que van desde oncología hasta enfermedades infecciosas y trastornos metabólicos.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Qué es Fmoc-Orn(Trt)-OH?

R: Fmoc-Orn(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritil-L-ornitina, CAS 1998701-26-0) es un derivado protegido ortogonalmente del aminoácido L-ornitina. El grupo α-amino está protegido por el grupo Fmoc lábil a las bases, y la cadena lateral δ-amino está protegida por el grupo tritilo (Trt) lábil a los ácidos.

P2: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Orn(Trt)-OH y L-ornitina libre?

R: Fmoc-Orn(Trt)-OH es la forma protegida de L-ornitina. El aminoácido libre tiene dos grupos amino desprotegidos que participarían en reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis de péptidos. Los grupos protectores Fmoc y Trt en Fmoc-Orn(Trt)-OH bloquean selectivamente estos sitios reactivos, lo que permite la incorporación controlada de ornitina en secuencias peptídicas.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

 Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

 Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

 Índice de refracción – análisis confirmatorio

 RMN ¹H – verificación estructural

 Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Contáctenos

¿Necesita Fmoc-Orn(Trt)-OH para su campaña de síntesis de péptidos o programa de descubrimiento de fármacos? Cosperpharm simplifica la obtención de este componente esencial con la calidad y la documentación que necesita. Comuníquese con nuestro equipo hoy: estamos listos para respaldar su proyecto desde la investigación hasta la producción.