Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenilmetiloxicarbonil-N-ε-acetil-L-lisina) es un derivado de lisina modificado de forma única en el que el grupo ε-amino de la cadena lateral de lisina está protegido por un grupo acetilo (Ac). El grupo Fmoc en la función α-amino se elimina en condiciones básicas estándar (20 % de piperidina en DMF) durante el ensamblaje de la cadena peptídica, mientras que el grupo ε-acetilo permanece estable durante todo el proceso Fmoc SPPS y la desprotección global final mediada por TFA. Esta modificación permite la introducción directa de residuos de N-ε-acetil-lisina en péptidos sintéticos, lo que es particularmente valioso para estudiar las interacciones proteína-proteína dependientes de la acetilación, el reconocimiento enzima-sustrato y las vías de señalización epigenética donde la acetilación de la lisina desempeña un papel regulador crítico.
Fmoc-Lys(Ac)-OH es un componente básico especializado para la introducción de residuos de aminoácidos de N-ε-acetil-lisina en péptidos ensamblados mediante Fmoc SPPS. Fmoc-Lys(Ac)-OH presenta la ε-amina de lisina protegida como una acetamida estable, que es completamente estable a todas las condiciones encontradas durante la síntesis de péptidos y la desprotección global, lo que garantiza que la marca de acetilación se conserve en el péptido final. Fmoc-Lys(Ac)-OH se utiliza ampliamente en el estudio de las interacciones proteína-proteína, el reconocimiento de enzimas-sustratos y el desarrollo de herramientas basadas en péptidos para la investigación epigenética. Fmoc-Lys(Ac)-OH también se emplea en la síntesis de terapias basadas en péptidos, técnicas de bioconjugación y aplicaciones de ingeniería de proteínas.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Lys(Ac)-OH
Número CAS
159766-56-0
Fórmula molecular
C₂₃H₂₆N₂O₅D
Peso molecular
410,46 g/mol
Apariencia
Polvo de blanco a blanquecino a beige
Punto de fusión
162,0–166,0 °C
Punto de ebullición
709,4 ± 60,0 ℃
Densidad
1.239±0.06g/cm33
pka
3,88±0,21
Solubilidad
Soluble en DMF, DMSO
Condición de almacenamiento
Conservar por debajo de +30°C
Ventajas del producto
1. Introducción directa de lisina acetilada
Fmoc-Lys(Ac)-OH permite la introducción directa de residuos de N-ε-acetil-lisina en péptidos sintéticos sin la necesidad de una acetilación postsintética. Esto es particularmente valioso para estudiar la p biológica dependiente de la acetilación.Procesos donde se debe conservar la marca nativa de acetilación.
2. Herramienta esencial para la investigación epigenética
La acetilación de lisina es una modificación postraduccional clave que regula la expresión génica, la estabilidad de las proteínas y las interacciones proteína-proteína. Fmoc-Lys(Ac)-OH es un componente esencial para sintetizar péptidos acetilados utilizados en estudios de modificación de histonas, ensayos de unión de bromodominios y ensayos de enzima desacetilasa.
3. Estable en todas las condiciones de SPPS
El grupo ε-acetilo es estable en: 20 % de piperidina en DMF (eliminación de Fmoc), TFA (desprotección global), reactivos de acoplamiento estándar (HBTU, HATU, DIC/HOBt) y condiciones ácidas/básicas. No se requiere manipulación especial ni protocolos de desprotección modificados.
4. Alta pureza para resultados reproducibles
Cosperpharm suministra Fmoc-Lys(Ac)-OH con una pureza HPLC de ≥97 % a ≥98 % y una caracterización completa que incluye rotación óptica específica, lo que garantiza la reproducibilidad en todas las campañas de síntesis de péptidos.
5. Un bloque de construcción versátil más allá de la síntesis de péptidos
Fmoc-Lys(Ac)-OH también se emplea en técnicas de bioconjugación, ingeniería de proteínas (para modificar residuos de lisina en proteínas) y el desarrollo de herramientas de diagnóstico y biosensores.
Preparación sintética
La síntesis de Fmoc-Lys(Ac)-OH normalmente implica la protección del grupo α-amino de lisina con el grupo Fmoc, seguida de la acetilación del grupo ε-amino utilizando anhídrido acético o cloruro de acetilo. Las síntesis publicadas se describen en la literatura (Angewandte Chemie International Edition, 2011, vol. 50, #47, p. 11167–11171; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #15, p. 5616–5625). La producción comercial emplea procesos optimizados para lograr una pureza HPLC ≥98 %.
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