Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxicarbonil-4-nitro-L-fenilalanina) es un derivado de fenilalanina protegido por Fmoc de configuración L de alta pureza que presenta un grupo nitro aceptor de electrones en la posición para del anillo aromático. Como enantiómero natural de la fenilalanina, la configuración L mantiene la orientación estereoquímica que se encuentra en las proteínas y los péptidos nativos, lo que convierte a Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH en el componente básico preferido para la síntesis de péptidos bioactivos que conservan propiedades conformacionales y funcionales nativas.
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH sirve como un componente fundamental para la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc, lo que permite la incorporación de 4-nitrofenilalanina en péptidos sintéticos mientras se mantiene la configuración L nativa. El grupo nitro en Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH proporciona un cromóforo activo UV para un monitoreo eficiente de los pasos de acoplamiento y desprotección durante SPPS, al tiempo que ofrece un mango versátil para modificaciones postsintéticas mediante reducción selectiva a una anilina. Además, Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH se utiliza ampliamente en la investigación de descubrimiento de fármacos para el desarrollo de terapias basadas en péptidos dirigidas a vías biológicas específicas, y en biología química para estudiar las interacciones de proteínas y las funciones celulares. Para los investigadores que requieren componentes básicos de L-aminoácidos de alta calidad para la síntesis de péptidos bioactivos, Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH ofrece la pureza, la consistencia y el rendimiento que exigen los flujos de trabajo de síntesis de péptidos modernos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Número CAS
95753-55-2
Fórmula molecular
C₂₄H₂₀N₂O₆
Peso molecular
432,43 g/mol
Pureza
≥99% (HPLC)
Apariencia
Sólido blanco a blanquecino
Punto de fusión
213-223°C
Punto de ebullición
692.3±55℃
Densidad
1.371±0,06 g/cm3
pka
3.59±0.10
Temperatura de almacenamiento
Sellado en seco,2–8 ºC
¿Por qué Cosperpharm?
Cuando su programa de síntesis de péptidos bioactivos o descubrimiento de fármacos exige componentes básicos de L-aminoácidos de alta calidad, Cosperpharm ofrece Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH con el rigor analítico y la flexibilidad de suministro que su investigación requiere.
Material de alta pureza para SPPS confiable. Nuestro Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH se somete a rigurosas pruebas de liberación analíticas que incluyen verificación de pureza por HPLC (≥99%), verificación del punto de fusión (179–181 °C), confirmación de rotación óptica ([α]²⁰ᴅ = –34 ± 1°, c=1 en DMF) y confirmación de identidad mediante 1H NMR y espectrometría de masas. Esta caracterización exhaustiva garantiza la coherencia y la reproducibilidad entre lotes en sus campañas de síntesis de péptidos.
Documentación que respalde la integridad de su investigación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, estructurados para su inserción directa en la documentación de su laboratorio, informes de validación de métodos o presentaciones reglamentarias. Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.
Suministro flexible en todas las fases de la investigación. Cosperpharm suministra Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH desde cantidades de investigación de 1 g a 50 g para el descubrimiento en etapas iniciales y desarrollo de métodos, hasta escalas de 100 g a 1 kg o más para la optimización de procesos y la producción piloto. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.
Soporte técnico para la síntesis de péptidos modificados. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre las condiciones de acoplamiento para derivados de 4-nitrofenilalanina, estrategias para la reducción postsintética del grupo nitro a anilina y métodos analíticos para monitorear la eficiencia del acoplamiento y la pureza de los péptidos. Nuestra experiencia proviene de un extenso trabajo con este derivado de L-fenilalanina protegido por Fmoc.
Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO, empresas de biotecnología e instituciones académicas de todo el mundo. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega con anticipación, sin cargos ocultos ni demoras inesperadas.
Ruta Sintética
Suspender 37,7 g (0,179 mol) de ácido (S)-2-amino-3-(4-nitofenil)propiónico en 200 ml de solución acuosa de NaOH al 2%, luego agregar 80 ml de acetonitrilo hasta su completa disolución. Añadir a la solución una suspensión de 61,8 g (0,183 mol) de carbamato de 9-fluorometil-N-succinimida en 100 ml de acetonitrilo. Agite la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 3 horas, luego acidifique con HCl al 5% hasta un pH de 4 a 5. Filtrar para recoger el precipitado blanco, lavar con acetato de etilo y secar. Recristalizar el producto usando una mezcla de etanol-dioxano (50:50).
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
Índice de refracción – análisis confirmatorio
RMN ¹H – verificación estructural
Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Contáctenos
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