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Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH
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Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH

Model:95753-55-2
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxicarbonil-4-nitro-L-fenilalanina) es un derivado de fenilalanina protegido por Fmoc de configuración L de alta pureza que presenta un grupo nitro aceptor de electrones en la posición para del anillo aromático. Como enantiómero natural de la fenilalanina, la configuración L mantiene la orientación estereoquímica que se encuentra en las proteínas y los péptidos nativos, lo que convierte a Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH en el componente básico preferido para la síntesis de péptidos bioactivos que conservan propiedades conformacionales y funcionales nativas.

Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH sirve como un componente fundamental para la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc, lo que permite la incorporación de 4-nitrofenilalanina en péptidos sintéticos mientras se mantiene la configuración L nativa. El grupo nitro en Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH proporciona un cromóforo activo UV para un monitoreo eficiente de los pasos de acoplamiento y desprotección durante SPPS, al tiempo que ofrece un mango versátil para modificaciones postsintéticas mediante reducción selectiva a una anilina. Además, Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH se utiliza ampliamente en la investigación de descubrimiento de fármacos para el desarrollo de terapias basadas en péptidos dirigidas a vías biológicas específicas, y en biología química para estudiar las interacciones de proteínas y las funciones celulares. Para los investigadores que requieren componentes básicos de L-aminoácidos de alta calidad para la síntesis de péptidos bioactivos, Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH ofrece la pureza, la consistencia y el rendimiento que exigen los flujos de trabajo de síntesis de péptidos modernos.


Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Número CAS

95753-55-2

Fórmula molecular

C₂₄H₂₀N₂O₆

Peso molecular

432,43 g/mol

Pureza

≥99% (HPLC)

Apariencia

Sólido blanco a blanquecino

Punto de fusión

213-223 °C

Punto de ebullición

692.3±55

Densidad

1.371±0,06 g/cm3

pka

3.59±0.10

Temperatura de almacenamiento

Sellado en seco2–8 ºC



¿Por qué Cosperpharm?



Cuando su programa de síntesis de péptidos bioactivos o descubrimiento de fármacos exige componentes básicos de L-aminoácidos de alta calidad, Cosperpharm ofrece Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH con el rigor analítico y la flexibilidad de suministro que su investigación requiere.


Material de alta pureza para SPPS confiable. Nuestro Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH se somete a rigurosas pruebas de liberación analíticas que incluyen verificación de pureza por HPLC (≥99%), verificación del punto de fusión (179–181 °C), confirmación de rotación óptica ([α]²⁰ᴅ = –34 ± 1°, c=1 en DMF) y confirmación de identidad mediante 1H NMR y espectrometría de masas. Esta caracterización exhaustiva garantiza la coherencia y la reproducibilidad entre lotes en sus campañas de síntesis de péptidos.


Documentación que respalde la integridad de su investigación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, estructurados para su inserción directa en la documentación de su laboratorio, informes de validación de métodos o presentaciones reglamentarias. Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.


Suministro flexible en todas las fases de la investigación. Cosperpharm suministra Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH desde cantidades de investigación de 1 g a 50 g para el descubrimiento en etapas iniciales y desarrollo de métodos, hasta escalas de 100 g a 1 kg o más para la optimización de procesos y la producción piloto. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.


Soporte técnico para la síntesis de péptidos modificados. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre las condiciones de acoplamiento para derivados de 4-nitrofenilalanina, estrategias para la reducción postsintética del grupo nitro a anilina y métodos analíticos para monitorear la eficiencia del acoplamiento y la pureza de los péptidos. Nuestra experiencia proviene de un extenso trabajo con este derivado de L-fenilalanina protegido por Fmoc.


Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO, empresas de biotecnología e instituciones académicas de todo el mundo. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega con anticipación, sin cargos ocultos ni demoras inesperadas.



Ruta Sintética



Suspender 37,7 g (0,179 mol) de ácido (S)-2-amino-3-(4-nitofenil)propiónico en 200 ml de solución acuosa de NaOH al 2%, luego agregar 80 ml de acetonitrilo hasta su completa disolución. Añadir a la solución una suspensión de 61,8 g (0,183 mol) de carbamato de 9-fluorometil-N-succinimida en 100 ml de acetonitrilo. Agite la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 3 horas, luego acidifique con HCl al 5% hasta un pH de 4 a 5. Filtrar para recoger el precipitado blanco, lavar con acetato de etilo y secar. Recristalizar el producto usando una mezcla de etanol-dioxano (50:50).



Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

 Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

 Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

 Índice de refracción – análisis confirmatorio

 RMN ¹H – verificación estructural

 Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.


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