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Fmoc-Homoarg-OH.HCl
  • Fmoc-Homoarg-OH.HClFmoc-Homoarg-OH.HCl

Fmoc-Homoarg-OH.HCl

Model:208174-14-5
Fmoc-Homoarg-OH·HCl (clorhidrato de Fmoc-L-homoarginina, clorhidrato del ácido Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexanoico) es un derivado protegido por Fmoc del aminoácido no proteinógeno L-homoarginina, estabilizado como sal clorhidrato. Estructuralmente, la molécula consta de una estructura principal de seis carbonos similar a la lisina con un grupo guanidino terminal en la posición ε (un grupo metileno adicional en comparación con la arginina) que extiende la cadena lateral en un átomo de carbono.

Fmoc-Homoarg-OH·HCl es un componente básico especializado para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), que permite la incorporación del aminoácido no estándar homoarginina en secuencias de péptidos sintéticos. La cadena lateral extendida de guanidino del residuo de homoarginina hace que Fmoc-Homoarg-OH·HCl sea particularmente valioso para la síntesis de péptidos que penetran en las células, péptidos antimicrobianos y candidatos a fármacos basados ​​en péptidos, donde el grupo guanidinio catiónico desempeña un papel crítico en la interacción de la membrana y la absorción celular. Fmoc-Homoarg-OH·HCl también se utiliza en aplicaciones de bioconjugación y ingeniería de proteínas, donde la incorporación de homoarginina puede modular la estabilidad y funcionalidad de las proteínas. Como intermediario farmacéutico, Fmoc-Homoarg-OH·HCl apoya los programas de desarrollo de fármacos destinados a mejorar la bioactividad y los perfiles terapéuticos de las terapias basadas en péptidos en una variedad de indicaciones de enfermedades.



Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-Homoarg-OH·HCl

Número CAS

208174-14-5

Fórmula molecular

C₂₂H₂₇ClN₄O₄

Peso molecular

446,93 g/mol

Apariencia

Pcerveza amarilla a naranja pálidopolvo

Punto de fusión

104–107°C

Solubilidad

Soluble en DMSO, metanol; 0,1 g en 4 ml de DMF (solución transparente)

Condición de almacenamiento

Higroscópico, congelador a -20°C, bajo atmósfera inerte



¿Por qué Cosperpharm?



Cuando su campaña de síntesis de péptidos requiere componentes básicos de aminoácidos protegidos con Fmoc confiables con calidad constante y documentación completa, Cosperpharm ofrece Fmoc-Homoarg-OH·HCl con el rigor analítico y la flexibilidad de suministro que esperan los químicos de péptidos.


Pureza enantiomérica en la que puede confiar. La quiralidad del residuo de homoarginina incorporado impacta directamente en la actividad biológica del péptido final. Nuestro protocolo de liberación analítica para Fmoc-Homoarg-OH·HCl incluye verificación por HPLC quiral de la pureza enantiomérica (≥99,96% ee), análisis de pureza por HPLC (≥99%), determinación del contenido de agua (Karl Fischer), análisis de disolventes residuales y confirmación completa de la identidad mediante ¹H NMR y espectrometría de masas, porque la estructura peptídica depende de la integridad de cada componente básico.


Documentación que respalde sus necesidades regulatorias y de investigación. Cada envío de grado de referencia incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza específicos del lote, trazabilidad cromatográfica, verificación de rotación óptica y resultados de pérdida por secado, estructurado para su inserción directa en su paquete de validación de métodos, registros de investigación o documentación GMP. Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.


Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Homoarg-OH·HCl en toda la gama de aplicaciones: desde cantidades de 1 g a 10 g para investigación y desarrollo de métodos, hasta lotes de 25 g a 100 g para validación y ampliación de procesos, y cantidades en kilogramos para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.


Soporte técnico para químicos de péptidos. Nuestro equipo puede asesorar sobre las condiciones de acoplamiento para la incorporación de homoarginina estéricamente impedida (reactivos de acoplamiento recomendados: HATU o HBTU con 2 a 4 equivalentes; tiempos de acoplamiento de 2 a 4 horas), compatibilidad con los protocolos de desprotección estándar de Fmoc SPPS (20 % de piperidina en DMF, 2 × 10 min) y métodos analíticos para detectar la epimerización o el acoplamiento incompleto, porque hemos trabajado extensamente con este componente básico extendido de guanidino en la síntesis de múltiples péptidos. campañas.


Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO y laboratorios de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores y comunicamos los plazos de entrega por adelantado, sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.


Ventajas del producto



1. Permite la incorporación de la fracción Guanidino extendida en péptidos

Fmoc-Homoarg-OH·HCl proporciona la única ruta comercialmente práctica para introducir homoarginina (un homólogo de arginina con un grupo metileno adicional en la cadena lateral) en péptidos sintéticos. Esta extensión estructural altera la flexibilidad de la cadena lateral y la presentación espacial del grupo catiónico guanidinio, propiedades que son críticas para modular las interacciones péptido-membrana en péptidos que penetran en las células y péptidos antimicrobianos.


2. Alta pureza enantiomérica para péptidos definidos estereoquímicamente

Fmoc-Homoarg-OH·HCl se suministra con una pureza enantiomérica verificada de ≥99,96% ee mediante HPLC quiral. Este nivel de integridad quiral es esencial para la síntesis de péptidos definidos estereoquímicamente, donde incluso niveles mínimos de contaminación con isómero D pueden comprometer la actividad biológica y alterar la estructura secundaria.


3. Totalmente compatible con los flujos de trabajo SPPS estándar de Fmoc

El grupo protector Fmoc en Fmoc-Homoarg-OH·HCl es totalmente compatible con los protocolos estándar de síntesis de péptidos en fase sólida, manuales y automatizados. El grupo Fmoc lábil a las bases se elimina en condiciones suaves de piperidina (20 % en DMF, 2 x 10 min), mientras que la forma de sal de clorhidrato garantiza una solubilidad inmediata en disolventes de acoplamiento estándar, incluidos DMF, NMP y DMSO.


4. Uso dual: componente básico de la síntesis de péptidos e intermedio farmacéutico

Cosperpharm suministra Fmoc-Homoarg-OH·HCl para múltiples aplicaciones: como componente básico de calidad de investigación para la síntesis de péptidos y la ingeniería de proteínas; como intermediario farmacéutico para programas de desarrollo de fármacos que implican terapias basadas en péptidos; y como estándar de referencia para el control de calidad en la fabricación de péptidos.


5. Amplia utilidad de investigación y desarrollo

Fmoc-Homoarg-OH·HCl admite una amplia gama de aplicaciones de investigación: síntesis de péptidos (particularmente en SPPS para secuencias peptídicas complejas); desarrollo de fármacos (incorporación de homoarginina en fármacos basados ​​en péptidos para mejorar la bioactividad y los perfiles terapéuticos); bioconjugación (creación de conjugados péptido-fármaco o péptido-agente de formación de imágenes para mejorar la focalización y la administración de fármacos); ingeniería de proteínas (modificación de proteínas para mejorar la estabilidad y función); y desarrollo de herramientas de diagnóstico (biosensores para la detección temprana de enfermedades).


Preguntas frecuentes



P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Homoarg-OH·HCl y Fmoc-Arg(Pbf)-OH?

R: Fmoc-Homoarg-OH·HCl es el derivado protegido por Fmoc de la L-homoarginina, que contiene una cadena lateral extendida con un grupo metileno adicional (siete carbonos en total, que termina en un grupo guanidino) en comparación con la arginina (seis carbonos). Por el contrario, Fmoc-Arg(Pbf)-OH es el derivado de L-arginina protegido por Fmoc con la cadena lateral de guanidino protegida por el grupo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonilo). Fmoc-Homoarg-OH·HCl carece de protección de cadena lateral más allá de la forma de clorhidrato protonado y se usa para la incorporación directa de homoarginina desprotegida en condiciones donde la reactividad de la cadena lateral se controla mediante el control del pH.


P2: ¿Cuáles son las principales aplicaciones de Fmoc-Homoarg-OH·HCl?

R: Fmoc-Homoarg-OH·HCl se utiliza principalmente como componente básico en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) para incorporar el aminoácido no estándar homoarginina en péptidos sintéticos. Se utiliza ampliamente en el desarrollo de fármacos (terapias basadas en péptidos), bioconjugación (conjugados de péptido-fármaco o péptido-agente de imágenes), ingeniería de proteínas y desarrollo de herramientas de diagnóstico.


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