Fmoc-D-Tyr(Et)-OH

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH es un componente innovador en la química de péptidos, que incorpora protección N-α-Fmoc y protección O-etilo de cadena lateral en la estructura de D-tirosina. El grupo Fmoc en Fmoc-D-Tyr(Et)-OH permite el uso directo en flujos de trabajo de síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc/tBu estándar sin la necesidad de protección adicional de la cadena lateral o modificación post-sintética. El éter O-etílico de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH mejora el carácter hidrofóbico y altera las propiedades electrónicas del anillo aromático en comparación con el fenol tirosina nativo, proporcionando distintas ventajas en el desarrollo de péptidos estabilizados para aplicaciones biotecnológicas y farmacéuticas. Fmoc-D-Tyr(Et)-OH es un componente clave en la síntesis de péptidos en fase sólida, lo que permite a los investigadores crear péptidos complejos con alta pureza y rendimiento, particularmente en aplicaciones donde se desean propiedades estéricas mejoradas y una hidrofobicidad única. La configuración de D-aminoácidos de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH confiere resistencia a la degradación proteolítica, lo que la hace especialmente valiosa para el desarrollo de terapias peptídicas estabilizadas y herramientas de investigación con vidas medias in vivo prolongadas. Como derivado de tirosina O-alquilado protegido con N-Fmoc, Fmoc-D-Tyr(Et)-OH amplía la diversidad química accesible en bibliotecas de péptidos sintéticos más allá de los 20 aminoácidos proteinogénicos estándar.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su investigación o fabricación requiere componentes básicos de D-aminoácidos no naturales con estrategias de protección avanzadas y la confianza analítica que viene con una documentación de calidad integral, Cosperpharm ofrece Fmoc-D-Tyr(Et)-OH con la pureza, consistencia y soporte técnico que exige la química de péptidos avanzada.

La estabilidad proteolítica depende de una estereoquímica correcta. La configuración D de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH es lo que confiere resistencia a las proteasas, pero solo si el componente básico es enantioméricamente puro. Cualquier contaminación con el enantiómero L en su material de partida comprometerá la estabilidad proteolítica de su péptido final. El protocolo de liberación analítica de Cosperpharm para Fmoc-D-Tyr(Et)-OH incluye verificación de pureza por HPLC (≥98%), confirmación de identidad y podemos proporcionar datos de pureza quiral previa solicitud para garantizar que se mantenga la configuración D de su componente básico.

Documentación que respalda sus objetivos regulatorios y de investigación. Ya sea que esté preparando un manuscrito para revisión por pares, presentando un IND para un tratamiento con péptidos estabilizados o validando un método de control de calidad, la calidad de su documentación es importante. Cada envío de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote. Los resúmenes de estabilidad, los espectros de RMN y los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.

Suministro flexible para todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-D-Tyr(Et)-OH en toda la gama de aplicaciones avanzadas de síntesis de péptidos: desde viales de 1 a 5 g para investigaciones exploratorias y estudios de relación estructura-actividad, hasta lotes de 10 a 50 g para optimización de clientes potenciales y desarrollo preclínico, y cantidades más grandes para el desarrollo y la fabricación de procesos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.

Soporte técnico para la integración de aminoácidos no naturales. Nuestro equipo de química de procesos tiene una amplia experiencia en la síntesis y la integración SPPS de componentes básicos de D-aminoácidos no naturales. Ya sea que necesite asesoramiento sobre las condiciones de acoplamiento para Fmoc-D-Tyr(Et)-OH (la cadena lateral O-etilo puede influir en la solubilidad y la cinética de acoplamiento), la resolución de problemas de incorporación en secuencias desafiantes o el desarrollo de estrategias de purificación para secuencias que contienen péptido D, los especialistas técnicos de Cosperpharm están disponibles para ayudarlo.

Alcance global con comunicación transparente. Cosperpharm realiza envíos a laboratorios de investigación de péptidos, fabricantes farmacéuticos y CRO de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Comunicamos los plazos de entrega y las opciones de envío por adelantado, sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.

Ventajas del producto

Configuración del enantiómero D: estabilidad proteolítica incorporada

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH incorpora el enantiómero D de tirosina (en lugar de la L-tirosina natural). Los péptidos que contienen D-aminoácidos son resistentes a la degradación por proteasas que reconocen secuencias de L-α-aminoácidos, lo que prolonga la vida media en suero y mejora la estabilidad in vivo. Esta característica hace que Fmoc-D-Tyr(Et)-OH sea invaluable para desarrollar terapias peptídicas estabilizadas, antagonistas del péptido D y miméticos de péptidos retroinversos.

Cadena lateral de O-etilo: hidrofobicidad mejorada y propiedades electrónicas distintivas

El –OH fenólico de la tirosina nativa se alquila al éter etílico (–OEt) en Fmoc-D-Tyr(Et)-OH, introduciendo un carácter hidrófobo adicional y alterando las propiedades electrónicas del anillo aromático en comparación con el fenol de tirosina natural. Esta modificación amplía la diversidad química accesible en los péptidos sintéticos y puede mejorar la permeabilidad de la membrana y modular la afinidad de unión al objetivo. La cadena lateral está completamente protegida durante SPPS, lo que elimina la necesidad de los pasos de protección y desprotección de tBu necesarios para la tirosina natural.

Protección dual: lista para la incorporación directa de SPPS

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH se suministra con el grupo N-α-amino protegido como carbamato de Fmoc y con la cadena lateral protegida como éter etílico. Esta estrategia de protección dual significa que el bloque de construcción está listo para su incorporación directa a los flujos de trabajo estándar de Fmoc/tBu SPPS sin ningún paso adicional de protección o desprotección para la cadena lateral. El éter O-etílico es estable en condiciones estándar de eliminación de Fmoc (20 % de piperidina en DMF) y permanece intacto durante toda la síntesis.

Totalmente compatible con SPPS automatizado

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH es totalmente compatible con todos los principales sintetizadores de péptidos automatizados comerciales y protocolos de acoplamiento estándar Fmoc/tBu. El compuesto se puede activar con reactivos de acoplamiento estándar, incluidos HBTU, HATU, PyBOP y DIC, y se puede incorporar mediante ciclos SPPS convencionales y asistidos por microondas.

Utilidad ampliada en la investigación de péptidos farmacéuticos.

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH es un excelente componente básico para la preparación de péptidos que contienen D-fosfotirosina mediante Fmoc SPPS utilizando métodos de activación estándar como PyBOP® y TBTU. Los derivados de D-tirosina también son de interés en el desarrollo de péptidos opioides, análogos de neuropéptidos y otros péptidos bioactivos donde la resistencia a la degradación enzimática es fundamental.

Propiedades fisicoquímicas bien definidas

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH se ha caracterizado con una densidad establecida (1,3±0,1 g/cm³), punto de ebullición (654,3±55,0°C), punto de inflamación (349,5±31,5°C) y LogP (5,85), lo que proporciona datos de referencia confiables para el control de calidad y el desarrollo de formulaciones.

Excelente estabilidad bajo el almacenamiento recomendado.

Cuando se almacena como polvo a –20 °C en atmósfera inerte, Fmoc-D-Tyr(Et)-OH mantiene una pureza ≥98 % durante hasta 3 años. El compuesto es estable a temperatura ambiente durante varios días durante el envío normal, lo que elimina la necesidad de envío con hielo seco en la mayoría de los casos.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

 Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

 Índice de refracción – análisis confirmatorio

 RMN ¹H – verificación estructural

 Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Contáctenos

Ya sea que esté explorando Fmoc-D-Tyr(Et)-OH para el desarrollo terapéutico de péptidos estabilizados, la síntesis rutinaria de péptido D o la validación de métodos de control de calidad, o si tiene un requisito personalizado para otros componentes básicos de D-aminoácidos, comuníquese con el equipo de Cosperpharm hoy. Responderemos con especificaciones de productos, precios y plazos de envío adaptados a las necesidades de su proyecto.