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Fmoc-D-Ser(tBu)-OH
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Fmoc-D-Ser(tBu)-OH

Model:28107-47-11
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH (N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-terc-butil-D-serina) es un derivado protegido con N-Fmoc y O-terc-butilo del aminoácido no natural D-serina. La estructura comprende un grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) unido al grupo α-amino y un grupo éter terc-butílico (tBu) lábil a los ácidos que protege el hidroxilo de la cadena lateral. Este esquema de protección ortogonal (Fmoc lábil a las bases en la amina, tBu lábil a los ácidos en la cadena lateral) es fundamental para su papel en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc.

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH es el componente básico preferido para la incorporación estereoquímicamente definida de residuos de D-serina mediante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. El esquema de protección ortogonal Fmoc/tBu permite el ensamblaje gradual de péptidos en condiciones de desprotección suaves y compatibles: el grupo Fmoc lábil a las bases se elimina selectivamente con piperidina, mientras que el éter terc-butílico lábil a los ácidos permanece intacto hasta la escisión final con ácido trifluoroacético. Como derivado del enantiómero D, Fmoc-D-Ser(tBu)-OH se emplea estratégicamente en la síntesis de péptidos D que resisten la degradación proteolítica en comparación con sus homólogos totalmente L. La protección de la cadena lateral de terc-butilo en Fmoc-D-Ser(tBu)-OH evita reacciones secundarias no deseadas durante el ensamblaje de la cadena. Para los fabricantes farmacéuticos, Fmoc-D-Ser(tBu)-OH se utiliza en el desarrollo de terapias peptídicas metabólicamente estables. En contextos de control de calidad, Fmoc-D-Ser(tBu)-OH sirve como estándar de referencia analítica para el desarrollo y la validación de métodos de HPLC.



Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH

Número CAS

128107-47-1

Fórmula molecular

C₂₂H₂₅NO₅

Peso molecular

383,44 g/mol

Apariencia

Blanco a blancoepolvo

Punto de fusión

131°C

Punto de ebullición

578,6 ± 50,0 °C a 760 mmHg (previsto)

Densidad

1.216±0.06g/cm³ (previsto)

pka

3.44±0.10

Solubilidad en agua

Insoluble en agua

Solubilidad

DMSO (≥90 mg/mL), DMF, metanol



¿Por qué Cosperpharm?



Cosperpharm suministra Fmoc-D-Ser(tBu)-OH con la pureza, el rigor analítico y la transparencia de la cadena de suministro en los que confían los químicos de péptidos y los fabricantes farmacéuticos.


Pureza que genera confianza en su síntesis. Cada lote se somete a una verificación de pureza por HPLC (≥98,0 % de grado industrial; ≥99,0 % de grado de referencia), confirmación de rotación óptica, determinación del contenido de agua (Karl Fischer ≤1,0 %) y análisis de disolvente residual antes de su liberación, porque las impurezas de este componente básico se propagarán a través de toda la secuencia peptídica.


Documentación que respalde su presentación reglamentaria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza HPLC específica del lote, datos de rotación óptica, trazabilidad cromatográfica y resultados de disolventes residuales. Para los clientes que preparan presentaciones ANDA o DMF para API de péptidos, Cosperpharm proporciona paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.


Suministro flexible en todo su flujo de trabajo de desarrollo. Cosperpharm ofrece Fmoc-D-Ser(tBu)-OH en todas las escalas: desde cantidades de I+D de 1 g a 25 g para la síntesis exploratoria de bibliotecas de péptidos, pasando por lotes de 50 g a 500 g para el desarrollo de procesos y estudios preclínicos, hasta lotes a escala de kilogramos para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.


Soporte técnico basado en la química de péptidos. Nuestro equipo de química de procesos comprende los desafíos de incorporar D-serina en secuencias SPPS, incluida la optimización del acoplamiento para residuos obstaculizados, estrategias para minimizar la racemización y la compatibilidad con varios sistemas de resina. Brindamos orientación práctica respaldada por experiencia práctica.


Alcance global, precios sencillos. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO y centros de investigación académica de todo el mundo. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos, los plazos de entrega se comunican por adelantado y la documentación aduanera completa se incluye con cada pedido internacional.


Ventajas del producto



1. Permite péptidos D proteolíticamente estables

La configuración D de la serina en Fmoc-D-Ser(tBu)-OH hace que los enlaces peptídicos que involucran este residuo sean resistentes a la escisión proteolítica por enzimas que reconocen específicamente los L-aminoácidos. Esta inversión estereoquímica es una estrategia comprobada para prolongar la vida media plasmática en el desarrollo de fármacos peptídicos y al mismo tiempo preservar la afinidad de unión al objetivo.


2. Esquema de protección ortogonal Fmoc/tBu

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH presenta protección ortogonal: el grupo Fmoc lábil a las bases protege la α-amina para el ensamblaje gradual de SPPS, mientras que el éter terc-butílico lábil a los ácidos protege el hidroxilo de la cadena lateral. El grupo tBu se elimina sólo durante la escisión final de TFA, lo que evita reacciones secundarias durante el ensamblaje de la cadena.


3.  Bloque de creación estándar para SPPS

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH es el componente básico preferido para introducir residuos de D-serina en péptidos mediante Fmoc SPPS. Es totalmente compatible con todos los sintetizadores de péptidos automatizados estándar, reactivos de acoplamiento (HBTU/HATU/DIC) y sistemas de resina (Rink Amide, Wang, CTC), lo que permite una integración perfecta en los flujos de trabajo de síntesis establecidos.


4. Alta pureza enantiomérica

Cosperpharm suministra Fmoc-D-Ser(tBu)-OH con una pureza enantiomérica ≥99,5% y una pureza HPLC ≥99,0% (grado de referencia). Es esencial una alta pureza estereoquímica: la contaminación con L-serina en los componentes básicos de D-serina puede afectar significativamente la actividad biológica y la estabilidad proteolítica del producto peptídico final.


Condiciones de almacenamiento



Guarde Fmoc-D-Ser(tBu)-OH en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad. Para almacenamiento a corto plazo (hasta 12 meses), guárdelo a una temperatura de 2 a 8 °C. Para almacenamiento a largo plazo superior a 12 meses, almacenar a –20°C en atmósfera inerte (nitrógeno o argón). El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas.


Vida útil: 3 años almacenado a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años almacenado a 4°C. Los datos de estabilidad acelerada y los resúmenes de estabilidad a largo plazo están disponibles a pedido.


Precauciones de manipulación: Evite generar polvo. Uso en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. El compuesto es solo para uso en investigación y no está destinado a procedimientos diagnósticos o terapéuticos.


Contáctenos



¿Está listo para impulsar su proyecto de síntesis de péptidos con una fuente confiable de Fmoc-D-Ser(tBu)-OH? Cosperpharm se encarga del control de calidad, la documentación y la logística; usted se centra en la ciencia.


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