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Fmoc-Asn(Trt)-OH
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Fmoc-Asn(Trt)-OH

Model:132388-59-1
Fmoc-Asn(Trt)-OH es un derivado de L-asparagina totalmente protegido diseñado específicamente para la síntesis de péptidos en fase sólida. El grupo α-amino está protegido con el grupo Fmoc para controlar el alargamiento de la cadena, mientras que la cadena lateral amida de la asparagina está protegida con un grupo tritilo (trifenilmetilo, Trt). Esta estrategia de protección ortogonal es fundamental para la asparagina, ya que su amida de cadena lateral no sustituida puede sufrir reacciones secundarias indeseables, incluida la deshidratación a cianoalanina durante el ensamblaje del péptido.

Fmoc-Asn(Trt)-OH es un aminoácido de alta pureza protegido por Fmoc diseñado específicamente para la incorporación de L-asparagina en péptidos sintéticos a través de Fmoc SPPS, con la amida de cadena lateral protegida por un grupo tritilo (Trt) para evitar reacciones secundarias indeseables. En los flujos de trabajo SPPS estándar, Fmoc-Asn(Trt)-OH se acopla a cadenas peptídicas unidas a resina mediante reactivos de acoplamiento estándar como HBTU/HOBt, HATU o PyBOP en presencia de DIPEA. El grupo Fmoc se elimina con piperidina para exponer la α-amina para el siguiente ciclo de acoplamiento, mientras que la cadena lateral protegida con tritilo permanece completamente intacta durante todo el ensamblaje de la cadena. Al concluir la síntesis de péptidos, el grupo tritilo se elimina en condiciones ácidas suaves (generalmente con 1 a 5 % de TFA en DCM durante 1 a 3 horas), lo que revela la cadena lateral de asparagina nativa sin alquilación de residuos sensibles como el triptófano. Se ha demostrado que Fmoc-Asn(Trt)-OH produce péptidos crudos significativamente más puros que otros derivados de asparagina, con niveles bajos documentados de impurezas de dipéptidos, aminoácidos libres y ácido acético. Fmoc-Asn(Trt)-OH tiene buenas propiedades de solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos y se ha utilizado para sintetizar péptidos en membranas de celulosa mediante el método SPOT. Fmoc-Asn(Trt)-OH es compatible con los protocolos estándar de Fmoc SPPS y es adecuado tanto para la síntesis a escala de investigación como para la fabricación de péptidos de grado GMP, con niveles de pureza que oscilan entre ≥97 % y ≥99 % disponibles en Cosperpharm.


Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-Asn(Trt)-OH

Número CAS

132388-59-1

Fórmula molecular

C₃₈H₃₂N₂O₅

Peso molecular

596,67 g/mol

Apariencia

Polvo blanco a blanquecino a casi blanco

Punto de fusión

201–204 °C (iluminado)

Densidad

1,271 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Punto de ebullición

858,1 ± 65,0 °C (previsto)

pka

3,79 ± 0,10 (previsto)

Solubilidad

Soluble en DMF, DMSO, metanol;

≥51,2 mg/mL en DMSO;

≥12,93 mg/mL en EtOH (ultrasónico);

solubilidad en agua <0,00005 g/L

Condición de almacenamiento

2–8 °C


¿Por qué Cosperpharm?


Cosperpharm se ha establecido como un proveedor global confiable de aminoácidos protegidos con Fmoc de alta pureza, incluido el de importancia crítica Fmoc-Asn(Trt)-OH, para las industrias farmacéutica y biotecnológica. Entendemos que el éxito de sus campañas de síntesis de péptidos, ya sea a escala de investigación o de fabricación GMP, depende de una calidad constante de la materia prima, una trazabilidad analítica rigurosa y un soporte técnico receptivo.


Calidad que protege la pureza de tus péptidos. Cada envío de Fmoc-Asn(Trt)-OH de Cosperpharm se libera solo después de pasar nuestro completo protocolo de liberación analítica: verificación de pureza por HPLC (≥97%, ≥98% o ≥99% según el grado), verificación de pureza enantiomérica mediante HPLC quiral (≥99,7%), determinación del contenido de agua por Karl Fischer (≤1%–2%), análisis de disolvente residual (acetato de etilo ≤0,5%, acetato ≤0,05%), confirmación de identidad mediante ¹H NMR e IR, medición de rotación óptica específica ([α]²⁰/D −15±1°, c=1% en metanol) y pruebas de impurezas específicas para subproductos dipéptidos, impurezas que contienen Fmoc-Asn-OH y Fmoc-β-Ala. El bajo perfil de impurezas de Fmoc-Asn(Trt)-OH de Cosperpharm (con cada impureza específica controlada a ≤0,1 %) garantiza que sus péptidos crudos finales sean significativamente más puros y requieran menos purificación posterior.


Documentación que respalde las presentaciones regulatorias. Para los clientes que trabajan en la fabricación de péptidos GMP o en solicitudes ANDA para sustancias farmacológicas peptídicas, Cosperpharm proporciona paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos y datos completos de estabilidad previa solicitud. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) detallado con datos de pureza específicos del lote, perfiles de impurezas, contenido de agua, análisis de disolventes residuales y confirmación de identidad, estructurado para su inserción directa en sus sistemas de documentación y expedientes normativos.


Suministro flexible en todas las escalas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Asn(Trt)-OH en toda la gama de aplicaciones: desde cantidades de 1 g a 100 g para investigación y desarrollo de métodos, hasta lotes de 500 g a 5 kg para validación de procesos y producción piloto, hasta cantidades a granel (hasta 25 kg o más) para la fabricación comercial de péptidos GMP. Las muestras de I+D normalmente se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.


Soporte técnico de químicos con experiencia en péptidos. Nuestro equipo de química de procesos tiene una amplia experiencia práctica en Fmoc SPPS y puede asesorar sobre la optimización del acoplamiento para residuos de asparagina, la selección de estrategias apropiadas de protección de la cadena lateral y la elaboración de perfiles de impurezas, porque hemos trabajado extensamente con Fmoc-Asn(Trt)-OH en numerosas campañas de fabricación de péptidos.

 

Logística global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CDMO, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega con claridad y por adelantado, sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.


Rutina sintética


La Fmoc-N-trifenilmetil-L-asparagina se sintetiza a partir de asparagina mediante reacciones de condensación y carbonilación. Este método ofrece varias ventajas: materias primas fácilmente disponibles, una ruta sintética simple, operación conveniente y bajo costo en comparación con los métodos químicos convencionales. Además, los pasos de posprocesamiento son sencillos, lo que garantiza altos rendimientos y pureza del producto, lo que lo hace adecuado para la producción a escala industrial de Fmoc-N-trifenilmetil-L-asparagina.



Condiciones de almacenamiento



Guarde Fmoc-Asn(Trt)-OH en un recipiente desecado y herméticamente cerrado en atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a -20 °C para almacenamiento a largo plazo o a 2-8 °C (refrigerado) para almacenamiento a corto plazo (hasta 6 meses). Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes y fuentes de humedad. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas. Debido a su sensibilidad a la humedad, el almacenamiento desecado es esencial y el recipiente debe abrirse únicamente en un ambiente con baja humedad. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.


Vida útil: 2 a 3 años almacenado a -20 °C en un recipiente desecado sellado bajo atmósfera inerte; De 6 a 12 meses cuando se almacena a 2-8 °C.


Información GHS: Fmoc-Asn(Trt)-OH está clasificado como acuático crónico 2. Clase de almacenamiento: 11 — Sólidos combustibles. Palabra de advertencia: Advertencia. EPI recomendado: Protectores oculares, guantes, tipo N95 (EE. UU.) o protección respiratoria equivalente.


Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.


Nota especial: el grupo tritilo en Fmoc-Asn(Trt)-OH es lábil a los ácidos. Almacenar lejos de ácidos fuertes. Cuando Asn(Trt) es el residuo N-terminal, asegúrese de que el tiempo de desprotección sea adecuado al final de la síntesis para lograr la eliminación completa de Trt.



Contáctenos



¿Listo para asegurar Fmoc-Asn(Trt)-OH para su campaña de síntesis de péptidos? Ya sea que necesite cantidades de investigación para el desarrollo de métodos, lotes piloto para la validación de procesos o envíos a granel para la fabricación de péptidos GMP, Cosperpharm ofrece la calidad y confiabilidad que exige su proyecto. Nuestro equipo está listo para responder sus preguntas técnicas, brindarle soporte de documentación y entregarle los componentes básicos que necesita, a tiempo y según las especificaciones. Contáctenos hoy para discutir sus requisitos.




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