El nitrato de butoconazol es un API antimicótico fundamental y un estándar de referencia certificado que se utiliza ampliamente en el tratamiento de la candidiasis vulvovaginal. Como agente antifúngico imidazol, el nitrato de butoconazol inhibe la biosíntesis de ergosterol, un componente crítico de las membranas celulares de los hongos, lo que conduce a la inhibición del crecimiento y la muerte celular. En contextos de control de calidad y desarrollo farmacéutico, los estándares de referencia de nitrato de butoconazol son esenciales para el desarrollo de métodos analíticos, la validación de métodos, las pruebas de control de calidad y las presentaciones regulatorias. Con su amplio espectro antifúngico y eficacia clínica establecida, el nitrato de butoconazol se ha formulado en varios productos tópicos para el tratamiento de infecciones fúngicas causadas por especies de Candida. La forma de sal de nitrato de alta pureza garantiza un rendimiento y estabilidad farmacéuticos constantes.
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
Nitrato de butoconazol |
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Número CAS |
64872-77-1 |
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Fórmula molecular |
C₁₉H₁₇Cl₃N₂S·HNO₃ |
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Peso molecular |
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Apariencia |
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Punto de fusión |
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Solubilidad |
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Condición de almacenamiento |
Temperatura ambiente, lugar fresco y oscuro (<15°C) |
El espectro antimicrobiano del nitrato de butoconazol es similar al de otros compuestos de imidazol. Tiene actividad antibacteriana contra bacterias Gram-positivas, ninguna actividad contra bacterias Gram-negativas y buena actividad antibacteriana contra hongos Aspergillus y Candida. Tiene un efecto inhibidor sobre Candida, Trichophyton, Microsporum y Epidermophyton in vitro, y también tiene cierto efecto inhibidor sobre algunas bacterias Gram-positivas. Es muy eficaz en el tratamiento clínico de infecciones vaginales causadas por Candida albicans, Candida tropicalis, etc. Los estudios en modelos de ratón con infección por Candida albicans han demostrado que la actividad antifúngica in vivo del nitrato de butoconazol es mejor que la de la solución de miconazol (nombre comercial: Daktarin), clotrimazol al 1% (nombre comercial: Canesten) y nistatina 100.000 U•g⁻¹ (nombre comercial: micostatina). Los experimentos de dosis-efecto muestran que el butoconazol al 0,25% tiene una actividad farmacológica similar al miconazol al 4%.
El nitrato de butoconazol (RS-35887) es un agente antifúngico que inhibe la secreción de citoquinas (como IL-2, TNFα, IFN y GM-CSF) en linfocitos de sangre periférica humana estimulados por PHA, con valores de IC50 de 7,2 μg/mL, 14,4 μg/mL, 7,36 μg/mL y 7,6 μg/mL, respectivamente.
Los imidazoles generalmente inhiben la conversión de lanosterol en ergosterol, lo que provoca cambios en la composición lipídica de la membrana celular del hongo. Estos cambios estructurales alteran la permeabilidad de la célula y, en última instancia, provocan daño osmótico o inhibición del crecimiento de la célula fúngica.
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