Boc-His(Trt)-Ala-OH (N-[(1,1-dimetiletoxi)carbonil]-1-(trifenilmetil)-L-histidil-L-alanina) es un bloque de construcción de dipéptido protegido que presenta un residuo de histidina protegido por Boc en el extremo N con un grupo tritilo (Trt) en la cadena lateral de imidazol, acoplado a un residuo de alanina en el extremo C.
Boc-His(Trt)-Ala-OH es un intermedio dipéptido fundamental protegido ampliamente utilizado en la síntesis farmacéutica de agonistas del receptor de GLP-1, incluidas semaglutida, tirzepatida y otras terapias basadas en péptidos para la diabetes tipo 2 y el control de la obesidad. El compuesto presenta un residuo de histidina protegido en laα-amino con un grupo Boc y en la cadena lateral de imidazol con un grupo tritilo (Trt), acoplado a un residuo de alanina con un carboxilo C-terminal libre, creando un andamio molecular que combina la complejidad estructural de la secuencia histidina-alanina con protección ortogonal para la desprotección selectiva durante el ensamblaje de la cadena peptídica. Como fragmento clave en la síntesis del péptido GLP-1, Boc-His(Trt)-Ala-OH permite a los investigadores incorporar la secuencia crítica de His-Ala en posiciones definidas dentro de la cadena peptídica, agilizando la síntesis de péptidos terapéuticos complejos. La estrategia de protección ortogonal de Boc-His(Trt)-Ala-OH permite la eliminación selectiva del grupo Boc en condiciones ácidas suaves (por ejemplo, TFA en DCM) mientras que el grupo Trt permanece estable, lo que permite un control preciso sobre el proceso de ensamblaje de péptidos. Además, Boc-His(Trt)-Ala-OH sirve como un componente versátil en la síntesis de varios péptidos bioactivos más allá de la clase GLP-1, incluidos medicamentos basados en péptidos que se dirigen a infecciones virales, cáncer y afecciones cardiovasculares.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-His(Trt)-Ala-OH
Número CAS
1454254-70-6
Fórmula molecular
C₃₃H₃₆N₄O₅
Peso molecular
568,66 g/mol
Densidad
1,19 ± 0,1 g/cm³ (previsto)
Punto de ebullición
787,6 ± 60,0 °C (previsto)
pka
3.33±0.10
¿Por qué Cosperpharm?
Cuando su campaña de fabricación de péptidos GLP-1 exige intermediarios dipéptidos protegidos de alta pureza, Cosperpharm ofrece Boc-His(Trt)-Ala-OH con el rigor analítico, la profundidad de la documentación y la flexibilidad de suministro que los fabricantes de péptidos farmacéuticos requieren.
La precisión de la síntesis de péptidos comienza aquí. La secuencia His-Ala en Boc-His(Trt)-Ala-OH es un elemento estructural crítico en los agonistas del receptor de GLP-1 como la semaglutida y la tirzepatida. Cualquier impureza o epimerización en este componente básico del dipéptido comprometerá la actividad biológica y la pureza del producto peptídico final. Nuestro protocolo de liberación analítica para Boc-His(Trt)-Ala-OH incluye verificación de pureza por HPLC (≥99,0%), verificación de apariencia, confirmación de identidad y control único de impurezas (≤0,1%)— porque la bioactividad peptídica final depende de la calidad de este componente básico.
Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío de Boc-His(Trt)-Ala-OH incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza por HPLC, trazabilidad cromatográfica y datos de impurezas específicos del lote.— estructurado para su inserción directa en su paquete de documentación de sustancias farmacológicas peptídicas. Acuerdos de calidad personalizados y resúmenes de estabilidad están disponibles a pedido.
Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Boc-His(Trt)-Ala-OH en toda la gama de aplicaciones— desde cantidades de I+D a escala de gramos para la detección de bibliotecas de péptidos y desarrollo de procesos, hasta lotes a escala de kilogramos para la producción piloto y cantidades de varios kilogramos para la fabricación comercial de péptidos GLP-1. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5–7 días hábiles; los pedidos al por mayor se envían en 2–3 semanas.
Soporte técnico para la síntesis de péptidos complejos. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre la selección de condiciones de acoplamiento para incorporar Boc-His(Trt)-Ala-OH en secuencias de péptidos GLP-1, compatibilidad con varias resinas SPPS y estrategias de desprotección, y métodos analíticos para detectar impurezas y subproductos epiméricos relacionados con el proceso.— porque hemos trabajado extensamente con este dipéptido protegido en múltiples campañas de fabricación de GLP-1.
Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes de péptidos, CRO y laboratorios de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega por adelantado.— sin cargos ocultos, sin retrasos inesperados.
Ventajas del producto
Bloque de construcción de dipéptidos protegidos ortogonalmente
Boc-His(Trt)-Ala-OH presenta una estructura dipéptido de histidina-alanina con tres elementos funcionales distintos: unα-grupo amino para la desprotección selectiva en condiciones ácidas, una cadena lateral de imidazol protegida con Trt para una protección sólida durante el ensamblaje de la cadena y un carboxilo C-terminal libre para un acoplamiento sencillo a residuos de aminoácidos posteriores. Esta estrategia de protección ortogonal permite un control preciso sobre el proceso de ensamblaje de péptidos.
Fragmento crítico para la síntesis del péptido GLP-1
Boc-His(Trt)-Ala-OH es un componente esencial para la síntesis de agonistas del receptor de GLP-1, incluidas semaglutida, tirzepatida y otras terapias basadas en péptidos para la diabetes tipo 2 y la obesidad. La secuencia His-Ala es un motivo conservado en la familia de péptidos GLP-1, lo que hace que este dipéptido intermedio sea indispensable para el desarrollo de fármacos GLP-1.
Robusta protección de tritilo para histidina
El grupo tritilo (Trt) en Boc-His(Trt)-Ala-OH proporciona una protección excepcional para la cadena lateral de histidina imidazol durante SPPS, evitando reacciones secundarias no deseadas y racemización. El grupo Trt se elimina selectivamente en condiciones ácidas suaves (p. ej., TFA en DCM con eliminadores), lo que permite una desprotección limpia sin comprometer la secuencia peptídica.
Grado de alta pureza para aplicaciones farmacéuticas
Boc-His(Trt)-Ala-OH está disponible en≥99,0% de pureza por HPLC con una sola impureza控制在 ≤0,1%, cumpliendo con los rigurosos estándares de calidad requeridos para la fabricación de péptidos farmacéuticos. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas integrales para garantizar una calidad constante y reproducibilidad entre lotes.
Amplia utilidad más allá de los péptidos GLP-1
Más allá de la terapéutica GLP-1, Boc-His(Trt)-Ala-OH sirve como un componente versátil en la síntesis de varios péptidos bioactivos dirigidos a infecciones virales (hepatitis, VIH, SARS), cáncer y afecciones cardiovasculares. La estructura dipeptídica protegida permite a los investigadores incorporar el motivo histidina-alanina en diversas secuencias peptídicas para el descubrimiento y desarrollo de fármacos.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Boc-His(Trt)-Ala-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2–8 °C (refrigerado) o en−15 °C para almacenamiento a largo plazo. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y fuentes de ignición. Proteger de la humedad; Se recomienda encarecidamente el almacenamiento desecado. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.
Vida útil: 2 años cuando se almacena a 2–8 °C en un recipiente sellado en las condiciones recomendadas.
Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Contáctenos
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