Boc-Gly-OtBu

Boc-Gly-OtBu es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de la estrategia Boc, y sirve como el derivado de glicina protegido de elección para incorporar residuos de glicina en péptidos sintéticos y terapias basadas en péptidos. La estrategia de protección dual (Boc en la amina y éster terc-butílico en el carboxilato) permite la desprotección ortogonal, lo que permite que Boc-Gly-OtBu participe en reacciones de acoplamiento secuenciales sin terminación prematura de la cadena ni reacciones secundarias. En los programas de descubrimiento de fármacos, Boc-Gly-OtBu se emplea en la síntesis de bibliotecas combinatorias de péptidos, análogos de péptidos bioactivos y conjugados de péptido-fármaco, donde la introducción controlada de residuos de glicina es fundamental para lograr la actividad biológica y la flexibilidad conformacional deseadas. Además, Boc-Gly-OtBu sirve como intermediario clave en el desarrollo de conectores conjugados anticuerpo-fármaco (ADC) y otras estrategias de bioconjugación, donde su perfil de protección ortogonal permite la escisión y funcionalización selectivas. La forma sólida cristalina y la alta pureza (>98 % HPLC) de Boc-Gly-OtBu hacen que sea fácil de manipular, pesar con precisión e integrar en flujos de trabajo de síntesis de péptidos estándar.

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Boc-Gly-OtBu
Número CAS	111652-20-1
Fórmula molecular	C₁₁H₂₁NO₄
Peso molecular	231,29 g/mol
Apariencia	Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión	66–68 °C (iluminado)
Punto de ebullición	306,0±25,0 °C (previsto)
Densidad	1,023 g/cm³
Solubilidad en agua	1,05 g/L a 20 °C
Solubilidad	Muy soluble en metanol.
Condición de almacenamiento	2-8 ℃

 

Ruta Sintética

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＋→

Suspender clorhidrato de éster terc-butílico de glicina (10,0 g, 59,7 mmol) en tolueno (46,2 ml), calentar hasta 60 °C, después añadir trietilamina (6,51 g, 64,3 mmol) y agitar durante 0,5 horas. Posteriormente, se añade lentamente una solución de carbonato de diisopropilo (10,0 g, 45,9 mmol) en tolueno Chemicalbook (11,6 ml) a la mezcla de reacción y se continúa la reacción durante otras 6 horas. Al finalizar, se enfría con agua (30 ml) y se separa la capa orgánica. La capa orgánica se sometió a destilación azeotrópica con n-hexano para eliminar el disolvente, produciendo éster terc-butílico de N-Boc-glicina (10,6 g, 45,9 mmol; rendimiento 100%). La estructura del producto se confirmó mediante análisis de 1H-NMR.

 

Preguntas frecuentes

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P1: ¿Qué es Boc-Gly-OtBu?

R: Boc-Gly-OtBu (éster terc-butílico de N-(terc-butoxicarbonil)glicina, CAS 111652-20-1) es un derivado de glicina doblemente protegido que presenta un grupo protector Boc en el grupo amino y un grupo protector éster terc-butílico en el carboxilato. Se utiliza ampliamente como componente básico en la síntesis de péptidos en fase sólida de la estrategia Boc.

 

Q2: ¿Cuál es la aplicación principal de Boc-Gly-OtBu?

R: Boc-Gly-OtBu se utiliza principalmente como componente básico en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de la estrategia Boc. También se emplea en la síntesis de bibliotecas combinatorias de péptidos, conjugados de péptido-fármaco y conectores de conjugados de anticuerpo-fármaco (ADC).

 

Condiciones de almacenamiento

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Guarde Boc-Gly-OtBu en un recipiente herméticamente cerrado en un área seca y bien ventilada a 2–8 °C. Alternativamente, se puede almacenar a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro (<15°DO). Proteger de la humedad y la luz. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas.

 

Vida útil: consulte el Certificado de análisis para conocer la fecha de vencimiento específica del lote. En las condiciones de almacenamiento recomendadas, Boc-Gly-OtBu normalmente mantiene >98 % de pureza durante 2–3 años.

 

Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

 

Contáctenos

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