Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH es un componente fundamental de aminoácido protegido ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, donde sirve como reactivo estándar para la introducción de residuos de L-glutamina. El grupo Boc de Boc-Gln-OH proporciona una protección sólida de la funcionalidad α-amino durante el ensamblaje de la cadena, evitando reacciones secundarias no deseadas. Boc-Gln-OH está diseñado específicamente para la química Boc/Bzl, donde se emplea desprotección acidólítica repetitiva. Como componente estándar para la introducción de residuos de aminoácidos de glutamina mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Boc (Boc SPPS), Boc-Gln-OH desempeña un papel vital en la síntesis de péptidos y proteínas terapéuticos. Boc-Gln-OH se distingue por su alta pureza óptica, que es un parámetro crítico para mantener la integridad quiral durante la síntesis de péptidos.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Disolver L-glutamina (25 g, 0,17 mol) en 300 ml de solución acuosa de NaOH (21,9 g, 0,547 mol). Enfriar la solución resultante por debajo de 10°C, después añadir lentamente una solución en THF de anhídrido Boc (0,205 mol; 150 ml); Tenga en cuenta que la reacción es exotérmica. Agitar la mezcla continuamente a 25°C durante 20 horas. El progreso de la reacción se controló mediante TLC usando MeOH:CH₂Cl₂ (1:1, que contenía ácido acético al 0,1%) como disolvente de desarrollo. Al finalizar, separar la fase orgánica; extraer la fase acuosa con hexano (100 ml), acidificarla con 2 NHCl hasta pH 2 y luego extraer nuevamente con acetato de etilo (2 x 250 ml). Combinar las fases orgánicas, secar con Na₂SO₄ y evaporar el disolvente al vacío. El producto oleoso viscoso resultante se diluyó con diclorometano y se evaporó adicionalmente. Después de reposar durante 2 a 3 días, cristalizar el producto en hexano para producir N-(Boc)-L-glutamina (1) (37,5 g, rendimiento 89%) como un sólido incoloro. El producto se caracterizó por ¹H NMR (DMSO, 300 MHz) y ESI-MS (m/z: 269 [M + Na⁺]).

Preguntas frecuentes

R: Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-glutamina, CAS 13726-85-7) es un derivado protegido de L-glutamina que presenta un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) que protege la funcionalidad α-amino.

P2: ¿Cuáles son las aplicaciones principales de Boc-Gln-OH?

R: Boc-Gln-OH se utiliza principalmente como componente básico de un aminoácido protegido en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida de Boc (Boc SPPS). Se emplea en la síntesis de terapéutica péptidos que incluyen análogos de β-endorfina humana.

Garantía de calidad del producto

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza HPLC (≥98 % con trazabilidad cromatográfica completa), verificación del punto de fusión (113–116 °C, dec.), confirmación de la rotación óptica, verificación de la apariencia y análisis de disolventes residuales.

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la protección Boc, el procesamiento, la purificación y el embalaje final, cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único y se mantienen suficientes muestras de retención.

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas: almacenamiento prolongado a –20 °C (3 años) y a 4 °C (2 años). Hay resúmenes de estabilidad disponibles para respaldar las presentaciones regulatorias y de investigación de los clientes.

Documentación lista para presentación regulatoria y de investigación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Acuerdos de calidad personalizados y datos de caracterización adicionales están disponibles a pedido.

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm.

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