Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH es un componente básico estándar para la introducción de residuos de aminoácidos de D-prolina en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Boc. La estructura cíclica única de la prolina.— conservado en Boc-D-Pro-OH— impone importantes restricciones conformacionales en las estructuras peptídicas, lo que hace que los péptidos que contienen prolina sean herramientas valiosas para estudiar las relaciones estructura-función de las proteínas y para desarrollar terapias peptídicas conformacionalmente restringidas. Como componente clave en la síntesis de péptidos y compuestos biológicamente activos, Boc-D-Pro-OH permite a los químicos medicinales explorar el impacto de la estereoquímica de la D-prolina en la conformación de los péptidos, la unión al receptor y las propiedades farmacocinéticas. El robusto grupo protector Boc en Boc-D-Pro-OH es crucial para facilitar reacciones selectivas y mejorar el rendimiento de las moléculas objetivo durante la síntesis de péptidos. En la investigación bioquímica, Boc-D-Pro-OH sirve como precursor para la síntesis de péptidos ópticamente puros y compuestos biológicamente activos, y su anillo rígido de pirrolidina contribuye a la estabilidad conformacional y la selectividad objetivo de los productos finales. La configuración D de Boc-D-Pro-OH también proporciona una estabilidad proteolítica mejorada en comparación con los análogos que contienen L-prolina, lo que aborda uno de los principales desafíos en el desarrollo de fármacos peptídicos.

 

 Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Boc-D-Pro-OH
Número CAS	37784-17-1
Fórmula molecular	C₁₀H₁₇NO₄
Peso molecular	215,25 g/mol
Apariencia	Polvo microcristalino de color blanco a blanquecino
Punto de fusión	134–137 °C (iluminado)
Punto de ebullición	355.52 °C a 760 mmHg
Densidad	1.1835gramos/cm³
Condición de almacenamiento	2–8 °C

 

Solicitud

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Boc-D-Pro-OHse utiliza como reactivo bioquímico y sirve como monómero protector para los aminoácidos.

 

Ruta Sintética

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A temperatura ambiente, se añadieron NaHCO₃ (182,4 g, 2,5 equivalentes) y agua (800 ml, 8 volúmenes) a una solución agitada de D-prolina (100 g, 868,58 mmol) en dioxano (400 ml, 8 volúmenes) y la mezcla se agitó durante aproximadamente 30 minutos. La mezcla de reacción se enfrió a 0–5 °C, seguido de una lenta adición de carbonato de diisopropilo (Boc₂O) (224,26 g, 1,2 equivalentes) y se continuó agitando a 0–5 °C durante 1 hora. Luego la mezcla se calentó gradualmente hasta temperatura ambiente y se agitó durante la noche (12 horas). El progreso de la reacción se siguió mediante cromatografía en capa fina (TLC). Al finalizar, el disolvente de dioxano se evaporó a presión reducida. La fase acuosa se acidificó a pH 2–3 con una solución de 4 NHCl a 0–5 °C. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo (4 x 200 ml), las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con agua y se secaron con Na₂SO₄ anhidro. La capa orgánica se concentró a presión reducida para producir un producto sólido de color blanco. Este sólido se añadió a heptano (200 ml) y se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. El sólido resultante se filtró, se recogió y se secó al vacío a 45–50 °C para obtener el compuesto objetivo.

 

Garantía de calidad del producto

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Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Boc-D-Pro-OH que cumple con las rigurosas expectativas tanto de la fabricación intermedia de síntesis de péptidos como de las aplicaciones estándar de referencia:

 

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas con múltiples técnicas: pureza HPLC (≥99,0% grado industrial; ≥95,0% grado estándar de referencia, con trazabilidad cromatográfica completa), verificación de rotación óptica ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% en ácido acético), verificación del punto de fusión (133–137 °C), verificación de apariencia (polvo microcristalino de blanco a blanquecino), determinación del contenido de agua (Karl Fischer <0,5%), solvente residual análisis (GC) y, cuando corresponda, confirmación de identidad molecular por RMN ¹H y EM.

 

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima (D-prolina de proveedores calificados) hasta la protección, purificación y embalaje final de Boc, cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

 

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas: almacenamiento a largo plazo a –20 °C en atmósfera inerte, con estudios de estabilidad acelerada (40 °C / 75 % RH) realizados en lotes representativos. Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar las presentaciones regulatorias de los clientes. Vida útil: 3 años a –20 °C; 2 años a 4°C.

 

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que preparan presentaciones reglamentarias para terapias basadas en péptidos, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

 

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría. La documentación de cumplimiento ISO está disponible a pedido.

 

Contáctenos

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¿Listo para asegurar Boc-D-Pro-OH para su campaña de síntesis de péptidos o programa de química medicinal? Cosperpharm ofrece aminoácidos protegidos con Boc de alta calidad con la documentación y la confiabilidad del suministro que necesita. Póngase en contacto con nuestro equipo hoy: estamos aquí para ayudarlo a tener éxito, desde investigación y desarrollo hasta fabricación comercial.