Boc-D-Phe-OH (N-α-terc-Butoxicarbonil-D-fenilalanina) es un derivado de D-fenilalanina protegido que presenta un grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc) unido a la funcionalidad α-amino. La molécula consta de un núcleo de fenilalanina de configuración D, un aminoácido quiral con una cadena lateral de bencilo, con el grupo protector Boc protegiendo al grupo amino de reacciones secundarias no deseadas.
Boc-D-Phe-OH es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida de la estrategia Boc, que permite la incorporación confiable de residuos de D-fenilalanina en secuencias peptídicas personalizadas. El grupo protector Boc en Boc-D-Phe-OH permite el acoplamiento selectivo durante el ensamblaje de la cadena peptídica al tiempo que previene reacciones secundarias no deseadas en la funcionalidad amino. Como derivado de D-aminoácido, Boc-D-Phe-OH es particularmente valioso en el desarrollo de productos farmacéuticos a base de péptidos y compuestos biológicamente activos donde se desea resistencia a la degradación enzimática. Ya sea que se utilice en laboratorios de investigación para explorar la biología del péptido D o en el desarrollo farmacéutico para crear péptidos terapéuticos metabólicamente estables, Boc-D-Phe-OH ofrece la pureza estereoquímica y la consistencia entre lotes que requieren los químicos de péptidos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-D-Phe-OH
Número CAS
18942-49-9
Fórmula molecular
C₁₄H₁₉NO₄
Peso molecular
265.3g/mol
Apariencia
Ápicee polvo cristalino fino
Punto de fusión
78–85°C
Punto de ebullición
408,52 °C (estimación aproximada)
Densidad
1,1356 g/cm³ (estimación aproximada)
Rotación óptica
[α]²⁰/D −25 ± 1° (c = 1% en etanol)
Solubilidad en agua
Insoluble
Temperatura de almacenamiento
2–8 °C
Ruta Sintética
L-Se suspendió fenilalanina en una solución de dioxano y se sometió a acilación con azida de terc-butoxicarbonilo para producir un producto bruto, que posteriormente se purificó mediante extracción con éter, acidificación con ácido clorhídrico y recristalización.
Garantía de calidad del producto
Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Boc-D-Phe-OH que cumple con las rigurosas expectativas de la síntesis de péptidos y las aplicaciones de investigación farmacéutica:
Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (≥98,0%), verificación de pureza enantiomérica (≥99,5% a/a), confirmación de rotación óptica ([α]²⁰/D−25 ± 1°, c = 1% en etanol), verificación de apariencia (polvo de blanco a amarillo claro a beige) y confirmación de identidad (IR).
Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la protección, purificación, secado y embalaje final de Boc, cada paso está completamente documentado y rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.
Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (2–8 °DO). Hay resúmenes de estabilidad disponibles para respaldar los requisitos de calidad del cliente.
Documentación preparada para sistemas de calidad. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Acuerdos de calidad personalizados y paquetes de documentación adicional están disponibles a pedido.
Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.
Escenarios de aplicación
Síntesis de péptidos en fase sólida de Boc (SPPS)
Boc-D-Phe-OH es el componente básico estándar para introducir residuos de D-fenilalanina en secuencias peptídicas mediante Boc SPPS. El grupo protector Boc permite la desprotección selectiva en condiciones ácidas, lo que permite el acoplamiento secuencial de aminoácidos.
D-Desarrollo terapéutico de péptidos
La configuración D de Boc-D-Phe-OH imparte resistencia a la degradación proteolítica cuando se incorpora a péptidos. Esta propiedad es fundamental para desarrollar productos farmacéuticos basados en péptidos con una estabilidad metabólica mejorada y una vida media in vivo prolongada.
Investigación farmacéutica
Boc-D-Phe-OH se utiliza ampliamente en investigaciones centradas en el desarrollo de productos farmacéuticos y compuestos biológicamente activos. Los péptidos que contienen D-fenilalanina se investigan para diversas aplicaciones terapéuticas, incluidas indicaciones antimicrobianas, anticancerígenas y neurológicas.
Síntesis peptidomimética
Como componente básico del D-aminoácido, el Boc-D-Phe-OH se utiliza en la síntesis de peptidomiméticos.— compuestos que imitan la estructura y función de los péptidos naturales al tiempo que ofrecen propiedades farmacológicas mejoradas.
Preparación de reactivos bioquímicos
Boc-D-Phe-OH sirve como material de partida clave en la preparación de diversos reactivos bioquímicos y herramientas de investigación especializadas.
Desarrollo y ampliación de procesos
Los químicos de procesos farmacéuticos utilizan Boc-D-Phe-OH para optimizar reacciones, mapear impurezas y desarrollar rutas de fabricación escalables para terapias basadas en péptido D. Cosperpharm proporciona datos de caracterización y soporte de procesos para una ampliación perfecta desde el laboratorio hasta la planta piloto.
Contáctenos
Obtener Boc-D-Phe-OH para su campaña de síntesis de péptidos, programa de desarrollo farmacéutico o proyecto de investigación debería ser sencillo. Cosperpharm lo simplifica con suministro confiable, calidad verificada y soporte técnico receptivo. Comuníquese con nuestro equipo hoy— Estamos listos para ayudarle a hacer avanzar su proyecto.
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