Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Boc, que permite la incorporación controlada de residuos de cisteína en péptidos sintéticos. El valor único de Boc-Cys(Acm)-OH radica en su estrategia de protección ortogonal: el grupo Boc protege al grupo α-amino durante el ensamblaje de la cadena y es escindido por TFA, mientras que el grupo Acm protege la cadena lateral de tiol y permanece intacto en estas condiciones ácidas. Esta ortogonalidad permite que Boc-Cys(Acm)-OH se utilice en la síntesis de péptidos complejos que contienen múltiples residuos de cisteína, donde el grupo Acm se puede eliminar selectivamente en una etapa posterior (normalmente mediante yodo o acetato de mercurio (II)) para permitir la formación controlada de enlaces disulfuro. Boc-Cys(Acm)-OH se ha empleado en la síntesis de péptidos natriuréticos, oxitocina y otros péptidos bioactivos. El compuesto se presenta como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino con un punto de fusión de 111 a 114 °C y una rotación específica de [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1% en H₂O). Para los investigadores dedicados a la síntesis química de péptidos y proteínas ricos en cisteína, Boc-Cys(Acm)-OH proporciona la protección y selectividad esenciales para lograr productos sintéticos de alta calidad.


Parámetros del producto

Preguntas frecuentes

P2: ¿Por qué es importante el grupo Acm?
A: El grupo Acm en Boc-Cys(Acm)-OH es ortogonal a las condiciones ácidas de desprotección de Boc y permanece intacto durante el ensamblaje de la cadena. Esto permite que el tiol se proteja durante la síntesis de péptidos y se desproteja selectivamente más tarde para la formación controlada de enlaces disulfuro.

Condiciones de almacenamiento

Vida útil: La estabilidad a largo plazo se mantiene cuando se almacena entre 2 y 8 °C en un recipiente seco y sellado. Para un almacenamiento prolongado, asegúrese de que el recipiente esté herméticamente cerrado para evitar la entrada de humedad.

Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Escenarios de aplicación

Boc SPPS de péptidos que contienen cisteína

Boc-Cys(Acm)-OH es un componente fundamental para la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Boc, lo que permite la incorporación de residuos de cisteína en péptidos sintéticos.

Formación controlada de enlaces disulfuro

El grupo Acm en Boc-Cys(Acm)-OH permite la desprotección selectiva y la formación controlada de enlaces disulfuro en péptidos que contienen múltiples residuos de cisteína. Esto es esencial para la síntesis de péptidos biológicamente activos con conectividad disulfuro definida.

Síntesis de péptidos natriuréticos
Boc-Cys(Acm)-OH se ha empleado en la síntesis de péptidos natriuréticos, incluido el péptido natriurético cerebral (BNP).

Síntesis de oxitocina
Boc-Cys(Acm)-OH se utiliza como componente básico en la síntesis de oxitocina, una hormona peptídica con diversas funciones fisiológicas.

Investigación de péptidos bioactivos
Boc-Cys(Acm)-OH permite la síntesis de péptidos bioactivos ricos en cisteína para estudiar las relaciones estructura-actividad, las interacciones entre receptores y el potencial terapéutico.

Desarrollo de fármacos peptídicos
Los investigadores farmacéuticos utilizan Boc-Cys(Acm)-OH en el desarrollo de terapias basadas en péptidos donde se requiere un control preciso sobre la incorporación de cisteína y la formación de enlaces disulfuro.

Desarrollo y ampliación de procesos
Los químicos de péptidos utilizan Boc-Cys(Acm)-OH para optimizar reacciones, detectar condiciones de acoplamiento y desarrollar procesos SPPS escalables.

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